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réaction Ph-CO-Cl + Et3 N

Posté par
mikel83
08-05-22 à 08:53

Bonjour!
La triméthylamine  est une amine tertiaire basique, très nucléophile.
J'imagine que cette molécule va casser la double liaison CO et éliminer le Cl ....  Mais je ne trouve pas le réarrangement   ???

Posté par
vanoise
re : réaction Ph-CO-Cl + Et3 N 08-05-22 à 13:47

Bonjour
La réaction d'un chlorure d'acyle sur une amine primaire ou secondaire est une réaction "classique" : il y a formation d'un amide avec élimination de chlorure d'hydrogène. Voir ce document par exemple :

Concernant la réaction du chlorure d'acyle sur une amine tertiaire, je suis plus dubitatif. La rupture d'une liaison N-C qui conduirait à la formation d'un amide et à l'élimination d'un chlorure d'alkyle me parait plus difficile...

Posté par
mikel83
re : réaction Ph-CO-Cl + Et3 N 08-05-22 à 14:01

Merci pour votre réponse!
Si mes souvenirs sont bons, la réaction avec une amine primaire ou secondaire et appelée "une acylation" ?
Avec une amine tertiaire, il me semble que c'est "une alkylation" ? Mais je n'ai pas vraiment compris le mécanisme ...

Posté par
mikel83
re : réaction Ph-CO-Cl + Et3 N 09-05-22 à 17:12

J'ai une vingtaine de réactions à trouver, dont une est impossible: c'est peut être celle là ???



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