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Terminale- structure et propriété - estérification

Posté par
Maellecel
12-02-26 à 16:39

Bonjour,
Mon prof de physique chimie m'a donné un TP de chimie a préparé. Cependant, après une demi journée de recherche, je n'arrive pas à faire l'exercice et je suis bloqué à la question 4.
Voici le sujet de mon TP:


Synthèse de l'ethanoate de benzyle

L'éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle) C,H100z est l'ester de l'anhydride acétique et de l'alcool benzylique. Il constitue l'odeur de tête du jasmin et est présent dans l'huile beaucoup de fleurs.
essentielle de jasmin (environ 20% de l'absolue de jasmin). On le trouve à l'état naturel dans Il est utilisé dans les domaines suivants :
parfumerie et cosmétiques
alimentation: arôme pour donner un goût de pomme ou de poire. industrie chimique: solvant pour matières plastiques et résines, acétate de cellulose, huiles, laques, encres.
Les esters jouent un rôle très important dans la chimie des parfums et de l'industrie alimentaire (ils possèdent une odeur caractéristique). On les trouve, à l'état naturel, dans les essences végétales, dans les huiles, les graisses... Ils sont liquides.
assez volatils, souvent insoluble dans l'eau.
En règle générale, un ester est formé à partir d'un alcool et d'un acide carboxylique. Son nom découle de celui de ces deux molécules.
Léthanoate de benzyle, très odorant, est fabriqué à partir de l'alcool benzylique et d'anhydride éthanoique par réaction d'estérification. Il se forme également de l'acide éthanoique.
La réaction d'estérification :
- C'est une réaction limitée, très lente et athermique. Elle est limitée par la réaction inverse qui est l'hydrolyse.
- La limite d'estérification est atteinte plus rapidement quand la température est élevée.
La température (et/ou catalyseur si il y en a un) ne modifie pas la limite d'estérification mais elle permet de l'atteindre plus rapidement.
A faire avec l'acide éthanoïque glacial + acide sulfurique concentré ?

On me fourni également un tableau contenant pour l'anhydride ethanoique, l'alcool benzylique et l'ethanoate de benzyle diverse informations caractéristiques comme la masse molaire, la masse volumique, la température de fusion et d'ébullition, la solubilité dans l'eau et dans le cyclohexane.


Voici les questions auquel je dois répondre:
1) Dessiner les formules topologiques des espèces chimiques suivantes: alcool benzylique, éthanoate de benzyle et anhydride éthanoïque.
2) Repérer et nommer les fonctions organiques.
3) Écrire l'équation de la réaction étudiée en utilisant les formules brutes.
4) Calculer les quantités de matière des réactifs introduits dans le ballon.
5) Établir un tableau d'avancement littéral.
6) Déterminer l'avancement maximal.
7) En déduire la masse maximale théorique min d'éthanoate de benzyle.
8) Définir le rendement de la synthèse.
9) Quelles précautions faut-il prendre lors de la manipulation?

Voilà l'équation de reaction que j'ai trouvé (question 3):
C7H8O + C4H6O3 C9H10O2 + C2H4O2


Je suis donc bloqué à la question 4.

Pouvez-vous m'indiquer si cette réponse est juste et m'aider pour la question 4.
J'espère que vous m'aiguiserez
Merci d'avance pour votre réponse

Posté par
gts2
re : Terminale- structure et propriété - estérification 12-02-26 à 16:55

Bonjour,

La 3 me parait correcte.
Pour la 4, avec les données fournies, on ne peut répondre à la question : à aucun moment, il n'est indiqué ce qu'on introduit dans le ballon.

Posté par
Maellecel
re : Terminale- structure et propriété - estérification 13-02-26 à 11:27

Merci beaucoup pour votre réponse, j'ai demandé à des camarades de classe et effectivement il me manquait une information.
On introduit 10mL d'alcool de benzylique et 25mL d'anhydride éthanoïque.

Avec ces informations supplémentaires, j'ai réussi à faire la question 4, 5 et 6.
Pour la question 7, j'ai fait ce calcule
mth= M x n = 150,2 x 2,6.10-4
Je trouve mth=39mg
Cependant, je ne suis pas sure de la valeur de n, j'ai repris xmaxcalcule précédemment.

Je suis maintenant bloqué à la question 8, et je ne comprend pas la notion de rendement.

Pouvez-vous m'aider
Merci beaucoup d'avance

Posté par
gts2
re : Terminale- structure et propriété - estérification 13-02-26 à 11:37

Bonjour,

n est bien xmax puisque le coeff. stoech. vaut 1.

Le rendement, c'est simplement le rapport entre la quantité  effectivement obtenu et la quantité que l'on pourrait obtenir si la réaction était totale (donc le résultat de la question 7).

Cela doit être dans votre cours.

Posté par
Maellecel
re : Terminale- structure et propriété - estérification 13-02-26 à 12:31

Merci beaucoup

Si je comprend bien on peut noter le rendement comme suit
=mexp / mth
Avec mthle résultat que j'ai trouvé a la question 7.
Dans ce cas comment faire pour savoir mexp?
Je ne vois pas comment trouver cette valeur.

Posté par
gts2
re : Terminale- structure et propriété - estérification 13-02-26 à 12:42

C'est bien cela et on ne vous demande pas de "calculer" mais de "définir" ce que vous avez fait.
Comme c'est une préparation de TP,  mexp sera obtenu lors du TP.

Posté par
Maellecel
re : Terminale- structure et propriété - estérification 13-02-26 à 12:51

Merci beaucoup pour votre aide



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