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Spectre infrarouge et oxydation

Posté par
manon430
13-11-12 à 23:28

Bonjour :

On réalise l'oxydation du butan-1-ol par une solution acidifiée en permanganate de potassium. Dans un premier temps, l'oxydant est introduit en défaut : on admet alors qu'il ne se forme qu'un seul produit A que l'on extrait et purifie. Dans un second temps, on utilise un net excès d'oxydant un seul produit B est alors obtenu, extrait et purifié. On réalise le spectre infrarouge du butan-1-ol et des produits A et B.

a) Ecrire les formules semi développées du butan-1-ol et des produits A et B
b) Quelles fonctions présentent ces trois espèces chimiques ?
c) Indiquer les bandes caractéristiques permettant de distinguer le butan-1-ol de ses deux produits d'oxydation en précisant leur nombre d'ondes
d) En déduire une méthode permettant de vérifier la pureté des produits d'oxydation

j'ai fait :

a) CH3-CH2-CH2-CH3-OH mais je ne sais pas pour les produits
b) la fonction alcool pour le butan-1-ol mais les autres ?
c) ?
d) ?

merci

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 15-11-12 à 18:00

?

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 15-11-12 à 21:29

comment peut on connaitre les produits A et B ?

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:32

Bonjour Manon430 !

a) attention petite faute sur le carbone portant le groupe OH : ce n'est pas CH3 mais CH2 !!
Tu as du voir dans ton cours que l'oxydation d'un alcool primaire par le KMnO4 en défaut produit un aldéhyde ! Lequel ici ?
Idem lorsque l'oxydant est en excès on obtient l'acide carboxylique ! Lequel alors ici ?

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:34

ce n'est pas marqué dans mon cours :/ mais je ne comprends pas d'où vient votre KMNO4 et comment trouver l'aldéhyde ?

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:40

KMnO4 est la formule de l'oxydant (c'est le permanganate de potassium) utilisé dans la grande majorité des cas pour oxyder un alcool.

Au lieu d'avoir le butanol on a l'aldéhyde ! Remplace simplement la fonction alcool par la fonction aldéhyde !

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:42

a) on a donc du butanal et l'acide butanoique ?

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:43

c'est ca !

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:44

ok et pouvez vous m'aider pour le reste ?

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:48

b) facile non ?
c) Dans ton cours tu devrais avoir les bandes caractéristiques de ces fonctions non ?

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:50

b) fonction carbonyle et carboxyle
c) oui donc je les relève
d) et la méthode

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:53

b) carbonyle oui mais laquelle ?
d) Ben la méthode c'est celle là !!! Comment vérifier que l'on obtient uniquement les produits A et B et pas de butan-1-ol ?

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:55

b) carbonyle fin de chaine
c) on regarde sur le spectre IR si il y a ou non la fonction OH

Posté par
lulu3324
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 11:59

b) aldéhyde !
c) tout à fait ! Voila l'intéret de faire des spectres IR !!

Posté par
manon430
re : Spectre infrarouge et oxydation 17-11-12 à 12:00

ok merci beaucoup !



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