Bonsoir
Cela me semble correct. Évidemment, compte tenu des équilibres entre les différentes formes mésomères, les deux liaisons N -O dans NO₂ et les trois liaisons N-O dans NO₃^- sont identiques ; mais ma remarque est peut-être prématurée par rapport à l'avancement de ton programme.

Bonsoir,

Pouvez-vous me dire si cette molécule à bien 4 carbones asymétriques et s'ils sont correctement positionnés ?


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D'accord avec toi !

Et l'énantiomère de cette molécule ressemble à ceci ?


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Je crois comprendre comment tu as obtenu ce résultat mais je doute que cela suffise à ton professeur. Autre méthode possible : partir de la représentation initiale puis, pour les C*, permuter les substituants situés au-dessus et au-dessous du plan médian qui est ici le plan de figure.
PS : essaie de représenter les deux molécules l'une en dessous de l'autre car, sur deux fichiers différents, difficile de vérifier !

Voilà les deux molécules.


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Ce n'est pas la méthode dont j'ai parlé précédemment mais c'est bon aussi !

Bonjour,

On considère la molécule tétraédrique de CCl4. On passe de CCl4 à CHCl3, puis de CHCl3 à CH2Cl2. Est-ce que l'angle Cl-C-Cl diminue au fur et à mesure que l'on remplace les liaisons C-Cl par les liaisons C-H ?

Tu as compris la méthode VSEPR ? Tu as compris pourquoi les doublets électroniques de liaisons C-H se repoussent davantage que les doublets de liaison C -Cl ? Cela devrait conduire à un angle de liaison entre les deux liaisons C-Cl un peu inférieur aux angles entre liaisons C-Cl et C-H et un peu inférieur à l'angle entre les deux liaisons C-H. En pratique, ces différences d'angles sont extrêmement faible et en général négligées. Même chose pour CHCl₃.
La situation redevient plus simple pour CCl₄ : les quatre liaisons sont identiques et on retrouve rigoureusement une structure tétraédrique avec des angles de liaisons tous égaux à 109°28'

Oui, je suis d'accord pour la molécule de CCl4.

Pour les 2 autres molécules, j'ai dit que l'angle Cl-C-Cl était un tout petit peu inférieur à 109° car l'atome de chlore est plus grand et plus électronégatif que l'atome d'hydrogène, et que les liaisons C-H ont une répulsion électronique moins forte que les liaisons C-Cl.

Est-ce que tout cela est vrai ?

Oui : tu as raison du point de vue théorique mais expérimentalement, on constate que l'écart à la valeur 109°28' caractéristique des structures tétraédriques régulières, est très faible et en pratique, le plus souvent négligé.

Oui je suis d'accord qu'en théorie, les 3 molécules ont un angle Cl-C-Cl de 109°. Mais on me demande comment varie cet angle dans la réalité. Avec ce que j'ai écrit précédemment, je peux dire que cet angle vaut en réalité 109° pour CCl4, mais il est plus petit pour CHCl3, et encore plus petit pour CH2Cl2 ?

Non : en théorie, les angles de liaisons sont égaux à 109°28' seulement pour CH₄ et CCl₄. L'angle  entre deux liaisons C-Cl est un peu plus petit dans CH₂Cl₂ et encore un peu plus petit dans CHCl₃ comme tu l'as prévu. J'ai simplement écrit dans mes messages précédents que les mesures expérimentales mettent en évidence des diminutions extrêmement faibles.

J'ai dit que l'angle entre 2 liaisons C-Cl est un peu plus petit dans CHCl3 et encore un peu plus petit dans CH2Cl2. Ceci est donc faux ?

Je maintiens mon message de 22h58 car les doublets de liaisons C-Cl sont en moyenne plus éloignés du noyau de carbone que le ou les doublet(s) de liaison(s) C-H. Mais encore une fois : tout cela est très théorique car l'écart est tellement faible qu'il n'est pas mesurable. Je n'ai trouvé aucune information précise sur le net à ce sujet. Tous les sites parlent d'angles de liaisons tous très proches de 109,5° sans plus de précision.

Bonjour,

Pouvez-vous me dire si ces affirmations sont vraies ?
La molécule 1 possède 5 centres stéréogènes.
La double liaison C=C (flèche bleue) est de configuration Z.

Concernant la molécule 2, je ne parviens pas à la représenter en CRAM. Quelles liaisons dois-je mettre en arrière du plan et celles en avant du plan ?


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Bonjour
D'accord avec tes deux réponses concernant la molécule 1.
Pour la molécule 2 : l'atome O (de OH), le noyau benzénique et l'atome N sont dans un même plan : celui de figure par exemple.
Les trois liaisons à partir de N sont orientée à 107° environ les unes des autres. Choisis une configuration simple où , par exemple, la liaison entre N et C=O est dans le plan précédent avec la liaison N-H orienté vers l'avant de la figure.
Pour le carbone suivant à droite, tu peux choisir de représenter la configuration simple où les axes de liaison C=O et C-CH3 appartiennent au plan précédent (plan de figure par exemple).

Désolé mais je n'ai pas très bien compris pour la molécule 2. Il faut juste modifier la représentation à droite du noyau benzénique ?

Comme il n'y a pas de carbone asymétrique, je ne sais pas trop comment m'y prendre pour représenter cette molécule en Cram.

La représentation de Cram dans le cas général consiste à choisir comme plan de figure le plan contenant le plus d'atomes. Ensuite les liaisons orientées vers l'avant sont représentées par des triangles pleins, les liaisons orientées vers l'arrière sont représentées par des triangles hachurés ou en pointillés. Tu as déjà utilisé cette méthode qui n'a rien à voir avec celle permettant d'étudier les C*.

Est-ce que c'est bon si je fais comme ça ?


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D'accord avectoi pour  l'axe de liaison N-H qui, en fonction de la conformation choisie, est soit en avant soit en arrière du plan de figure.
En revanche, l'atome C possède trois axes de liaison et pas de doublet libre compte tenu de la double liaison. La méthode VSEPR conduit à trois axes de liaison dans le même plan avec des angles un peu différents de 120°. Tu peux choisir la conformation (pas la configuration comme écrit par erreur dans mon précédent message) telle que le plan commun à ces trois axes de liaison soit le plan de figure. Cela revient à placer la double liaison C=O dans le plan de figure.

Du coup ça serait comme ça ?


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Oui !