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Produits de l'hydrolyse de l'aspartame

Posté par
AppleRed
09-11-12 à 14:23

Bonjour! J'ai réussi à résoudre cet exercice. Pouvez-vous me le corriger ? Merci d'avance!

Formule semi-développée de l'aspartame :

HO-C(double liaison O en haut)-CH2-CH(liaison NH2 en bas)-C(double liaison O)-NH-CH(liaison CH2-C6H5 en bas)-C(double liaison O)-OCH3

1.Entourer les 4 groupes fonctionnels présents.
2. Indiquer le nom de chacun de ces groupes.


COOH = carboxyle
NH2 = amino
C(double liaison O)-NH = amide
C(double liaison O)-OCH3 = ester

3. Parmi les groupes précédents , lesquels sont susceptibles de subir une réaction d'hydrolyse ?

Le groupe carboxyle & l'amide.

4. En milieu acide , l'aspartame s'hydrolyse lentement , en solution aqueuse , en 3 corps A,B & C de formules respectives :

A : HO2C-CH2-CH(liaison NH2 en haut)-CO2H
B : H2N-CH(liaison CH2-C6H5 en haut)-CO2H
C : CH3OH

a. Les corps A & B appartiennent à la même famille chimique. Laquelle ?

La famille des atomes de carbone asymétriques.

b. Recopier les molécules A & B en indiquant ( gras ) l'atome de carbone asymétrique.

c. Dessiner la molécule B en représentation de Fischer. Nommer la configuration L ou D choisie en la justifiant.

Configuration L --> en haut : COOH
                    à droite : H
                    en bas : CH2-C6H5
                    à gauche : H2N (ou NH2)
Configuration D --> -dans le même ordre- COOH
                                         H2N(ou NH2)
                                         CH2-C6H5
                                         H.



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