Bonjour! J'ai réussi à résoudre cet exercice. Pouvez-vous me le corriger ? Merci d'avance!
Formule semi-développée de l'aspartame :
HO-C(double liaison O en haut)-CH2-CH(liaison NH2 en bas)-C(double liaison O)-NH-CH(liaison CH2-C6H5 en bas)-C(double liaison O)-OCH3
1.Entourer les 4 groupes fonctionnels présents.
2. Indiquer le nom de chacun de ces groupes.
COOH = carboxyle
NH2 = amino
C(double liaison O)-NH = amide
C(double liaison O)-OCH3 = ester
3. Parmi les groupes précédents , lesquels sont susceptibles de subir une réaction d'hydrolyse ?
Le groupe carboxyle & l'amide.
4. En milieu acide , l'aspartame s'hydrolyse lentement , en solution aqueuse , en 3 corps A,B & C de formules respectives :
A : HO2C-CH2-CH(liaison NH2 en haut)-CO2H
B : H2N-CH(liaison CH2-C6H5 en haut)-CO2H
C : CH3OH
a. Les corps A & B appartiennent à la même famille chimique. Laquelle ?
La famille des atomes de carbone asymétriques.
b. Recopier les molécules A & B en indiquant ( gras ) l'atome de carbone asymétrique.
c. Dessiner la molécule B en représentation de Fischer. Nommer la configuration L ou D choisie en la justifiant.
Configuration L --> en haut : COOH
à droite : H
en bas : CH2-C6H5
à gauche : H2N (ou NH2)
Configuration D --> -dans le même ordre- COOH
H2N(ou NH2)
CH2-C6H5
H.
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