Bonjour, voici l'énoncé :
On désire préparer un ester dont la saveur et l'odeur sont celles de la banane. Cet ester est l'acétate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle de formule :
O CH3
// /
CH3-C-O-CH2-CH2-CH-CH3
il est utilisé pour aromatiser certain sirops.
Principe de la manipulation.
On le prépare par l'action d'un acide (A) avec un alcool (B). La réaction se fait à chaud.
On extrait, par distillation fractionnée, l'ester formé.
Produits utilisés : un Acide (A), alcool (B), acide sulfurique concentré.
Données :
Solubilité dans l'eau Masse volumique Température d'ébullition Masse molaire
Acide (A) Bonne 1,05*10^3 g.L-1 118°C 88,0 g.mol-1
Alcool (B) Très faible 8,10*10^2 g.L-1 128°C 88,0 g.mol-1
Ester Très faible 8,70*10^2 g/L-1 143°C 88,0 g.mol-1
Masse molaire atomique : M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(C)=12,0 g.mol-1 M(O) = 16,0 g.mol-1
Manipulation :
Première étape
Dans un ballon de 100 mL, on introduit un volume V1=44,0 mL d'alcool (B) et un volume V2 d'acide (A). On y ajoute avec précaution 1,0 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant à boules et on réalise un chauffage à reflux.
Seconde étape
Après refroidissement on verse le contenu du ballon dans de l'eau, on agite et on verse dans une ampoule à décanter. Il se forme deux couches liquides non miscibles dont l'une contient l'ester et l'alcool n'ayant pas réagi. On la récupère et on la soumet à une distillation fractionnée. On surveille la température et on recueille la fraction constituée de l'acétate d'isoamyle.
QUESTIONS
Première étape
1) Nommer et écrire les formules semi-développées de l'acide (A) et de l'alcool (B) utilisés. Quelle est la classe de l'alcool ?
2) Ecrire l'équation de la réaction de cet acide sur l'alcool et en préciser ses caractéristiques.
3) Calculer le volume V2 d'acide nécessaire pour que le mélange avec 44,0 mL d'alcool soit équimolaire.
4) Indiquer le rôle de la pierre ponce.
5)a) Pourquoi ajoute-t-on de l'acide sulfurique ?
b) Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
6) Quel est le rôle du réfrigérant à boules ?
Seconde étape
1) Faire un schéma de l'ampoule à décanter en précisant et en justifiant dans quelle phase se trouve l'acétate d'isoamyle lors de la décantation.
2) Pourquoi faut-il lors de la distillation surveiller la température ?
4)a) Quelle serait la masse d'ester obtenue s'il s'agissait d'une réaction totale ?
b) On récupère en réalité 26,3 g d'ester, quel est le rendement de la réaction à ce stade ?
Je suis nulle en chimie.. Le bac approche j'ai besoin de comprendre plein de choses.. Dès la première question j'aurai besoin d'aide svp. Merci !
Bonsoir Djan11 :
1). Acide acétique CH3-COOH ( C2H4O2 ) masse moléculaire 60 ; Alcool isoamylique ou 3-méthyl-1-butanol ( alcool primaire ) ( CH3)2CH-CH2-CH2OH
( C5H12O ) masse moleculaire 88 .
2). CH3COOH + (CH3)2CH-CH2-CH2OH =========> CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O acétate d'isoamyle C7H14O2 masse moléculaire 130.
La réaction chimique est en équilibre ; pour le déplacer sur la droite ( favoriser la formation de l'ester ) , il faut éliminer l'eau formée , c'est
le rôle de l'acide sulfurique qui va piéger le H2O ( regarde sur Google estérification ).
3). 44 ml d'alcool ( densité = 0,813 ) =35,77g ( 0,406 mol ) correspondent à 0,406 mol d'acide acétique soit 24,4g.
4). La pierre à ébullition sert à éviter les retards d'ébullition donc à régulariser le reflux.
5). On chauffe à reflux pour augmenter la vitesse de réaction et pour fournir l'énergie à la réaction ; on utilise un réfrigérant à boules refroidi
par une circulation d'eau froide, pour bien condenser les vapeurs organiques.
Deuxième étapes: Lorsque l'on va distiller le mélange, la température de distillation va varier suivant l'ordre des produits qui distillent.
Si le rendement est de ( 100% ) , on devrait obtenir 0,406 mol d'ester soit 52,78g. On recueille seulement 26,3g d'ester ( 0.202 mol ) ;
donc le rendement sera de ( 26,3 : 52,78 ) X 100 =49,83 %.
J'espère avoir été clair ; bonnes salutations.
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