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Préparation d'un ester à odeur de banane (BAC)

Posté par
Djan11
08-05-12 à 13:33

Bonjour, voici l'énoncé :

On désire préparer un ester dont la saveur et l'odeur sont celles de la banane. Cet ester est l'acétate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle de formule :

           O                      CH3
          //                        /
CH3-C-O-CH2-CH2-CH-CH3

il est utilisé pour aromatiser certain sirops.

Principe de la manipulation.
On le prépare par l'action d'un acide (A) avec un alcool (B). La réaction se fait à chaud.
On extrait, par distillation fractionnée, l'ester formé.
Produits utilisés : un Acide (A), alcool (B), acide sulfurique concentré.


Données :
  
                          Solubilité dans l'eau          Masse volumique           Température d'ébullition          Masse molaire
                                                  
Acide (A)                  Bonne                            1,05*10^3 g.L-1                118°C                                    88,0 g.mol-1
Alcool (B)                 Très faible                     8,10*10^2 g.L-1                128°C                                    88,0 g.mol-1
Ester                        Très faible                     8,70*10^2 g/L-1               143°C                                    88,0 g.mol-1


Masse molaire atomique : M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(C)=12,0 g.mol-1 M(O) = 16,0 g.mol-1

Manipulation :
Première étape
Dans un ballon de 100 mL, on introduit un volume V1=44,0 mL d'alcool (B) et un volume V2 d'acide (A). On y ajoute avec précaution 1,0 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant à boules et on réalise un chauffage à reflux.

Seconde étape
Après refroidissement on verse le contenu du ballon dans de l'eau, on agite et on verse  dans une ampoule à décanter. Il se forme deux couches liquides non miscibles dont l'une contient l'ester et l'alcool n'ayant pas réagi. On la récupère et on la soumet à une distillation fractionnée. On surveille la température et on recueille la fraction constituée de l'acétate d'isoamyle.

QUESTIONS
Première étape


1) Nommer et écrire les formules semi-développées de l'acide (A) et de l'alcool (B) utilisés. Quelle est la classe de l'alcool ?
2) Ecrire l'équation de la réaction de cet acide sur l'alcool et en préciser ses caractéristiques.
3) Calculer le volume V2 d'acide nécessaire pour que le mélange avec 44,0 mL d'alcool soit équimolaire.
4) Indiquer le rôle de la pierre ponce.
5)a) Pourquoi ajoute-t-on de l'acide sulfurique ?
b) Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
6) Quel est le rôle du réfrigérant à boules ?

Seconde étape
1) Faire un schéma de l'ampoule à décanter en précisant et en justifiant dans quelle phase se trouve l'acétate d'isoamyle lors de la décantation.
2) Pourquoi faut-il lors de la distillation surveiller la température ?
4)a) Quelle serait la masse d'ester obtenue s'il s'agissait d'une réaction totale ?
b) On récupère en réalité 26,3 g d'ester, quel est le rendement de la réaction à ce stade ?


Je suis nulle en chimie.. Le bac approche j'ai besoin de comprendre plein de choses.. Dès la première question j'aurai besoin d'aide svp. Merci !

Posté par
Djan11
re : Préparation d'un ester à odeur de banane (BAC) 08-05-12 à 13:33

La dernière question c'est pas 4) mais 3)

Posté par
Djan11
re : Préparation d'un ester à odeur de banane (BAC) 08-05-12 à 13:35

Ah... Et dans la formule du début, le =O est lié au 2eme Carbone et le -CH3 au CH, désolée.

Posté par
lolo60
re : Préparation d'un ester à odeur de banane (BAC) 08-05-12 à 16:13

bonjour

ou  bloques tu?

Posté par
molecule10
réponse 08-05-12 à 19:11


Bonsoir  Djan11 :  

1). Acide  acétique  CH3-COOH  ( C2H4O2 )  masse  moléculaire  60 ; Alcool  isoamylique  ou  3-méthyl-1-butanol   ( alcool  primaire ) ( CH3)2CH-CH2-CH2OH

    ( C5H12O )  masse  moleculaire  88 .


2).  CH3COOH   +   (CH3)2CH-CH2-CH2OH  =========>  CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2   +   H2O    acétate  d'isoamyle  C7H14O2  masse  moléculaire  130.


    La  réaction  chimique  est  en  équilibre ;  pour  le  déplacer  sur  la  droite  (  favoriser  la  formation  de  l'ester ) , il  faut  éliminer  l'eau  formée , c'est

    le  rôle  de  l'acide  sulfurique  qui  va  piéger  le  H2O  ( regarde  sur  Google  estérification ).

3). 44 ml  d'alcool ( densité = 0,813 )   =35,77g ( 0,406 mol ) correspondent  à  0,406 mol  d'acide  acétique  soit  24,4g.

4). La  pierre  à  ébullition  sert  à  éviter  les  retards  d'ébullition  donc  à  régulariser  le  reflux.

5). On  chauffe  à  reflux  pour  augmenter  la  vitesse  de  réaction  et  pour  fournir  l'énergie  à  la  réaction ;  on  utilise  un  réfrigérant  à  boules  refroidi

     par  une  circulation  d'eau  froide, pour  bien  condenser  les  vapeurs  organiques.


     Deuxième  étapes:  Lorsque  l'on  va  distiller  le  mélange, la  température  de  distillation  va  varier  suivant  l'ordre  des  produits  qui  distillent.

     Si  le  rendement  est  de  ( 100% ) ,  on  devrait  obtenir  0,406 mol  d'ester  soit 52,78g.  On recueille   seulement  26,3g  d'ester ( 0.202 mol ) ;

     donc  le  rendement  sera  de  ( 26,3 : 52,78 ) X 100 =49,83 %.

     J'espère  avoir  été  clair ; bonnes  salutations.



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