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oxydation d'un alcool

Posté par
angel
16-02-12 à 11:25

Bonjour a tous, Pourriez vous m'aider pour cet exercice et me dire si les réponse que j'ai mis sont correct? Je n'arrive pas a résoudre la question 1, 5 et 6.
Merci d'avance de votre aide.
cordialement.

Voici l'exercice. J'ai noté mes réponse en dessous.

L'étiquette d'un flacon d'alcool est en partie illisible. On peut encore lire sa masse molaire moléculaire : M = 74 g·mol-1. On réalise
l'oxydation ménagée d'un échantillon de cet alcool pour en permettre l'identification.
1 Déterminer la formule brute de cet alcool (saturé donc de formule brute générale : CnH2n+2O ).
2 Indiquer les noms et les formules semi-développées des alcools possibles.
3 Un test à la 2,4-DNPH avec quelques gouttes du produit obtenu par l'oxydation ménagée de l'alcool étudié, se révèle positif.
Qu'observe-t-on ? En déduire, parmi la liste précédente, le(s) alcool(s) pouvant donner un test positif à la 2,4-DNPH.
4 En complément, on réalise un test au réactif de Fehling avec le produit obtenu : ayant chauffé quelques gouttes de ce produit
avec 2 mL de liqueur de Fehling, on observe que l'aspect de la liqueur de Fehling change . Ce test est-il positif ? Quelle est
alors la classe de l'alcool qu'on a oxydé ? Quel est son (leur) nom ?
On procède alors à l'oxydation de 14,8 g de cet alcool. On ajoute ensuite un excès de réactif de Fehling.
5 Quel produit solide obtient-on alors ?
6 Sachant qu'une mole d'alcool donne une mole d'aldéhyde qui donne ensuite une mole de précipité, calculer la masse de
précipité obtenu après filtration, séchage et pesée.
Données : masse molaire (g.mol-1) : Cu : 63,5 ; O : 16,0 ; C : 12,0 ; H : 1,

Voici mes réponses

1. Je n'y arrive pas pourriez vous m'expliquer?
2.Plusieurs alcools possèdent la formule brute C4H10O :
Le butan-1-ol : CH3  CH2  CH2  CH2OH
Le butan-2-ol : CH3  CH2  CHOH  CH3
Le méthylpropan-1-ol : CH3  CH  CH2OH
      
         CH3
Le méthylpropan-2-ol : CH3  COH  CH3
      
         CH3
3.On observe un précipité jaune - orangé.
Ce test ne suffit pas à identifier la famille car il permet de mettre en évidence le groupe carbonyle qui est présent chez les aldéhydes et les cétones.

4.Non, ce test n'est pas positif. L'alcool, qui par oxydation ménagée a permis d'obtenir une cétone, est un alcool de classe secondaire, c'est le butan-2-ol.  

5 et 6 je n'y arrive pas.

Posté par
molecule10
réponse 16-02-12 à 16:22


Bonjour  angel :  Fehling  voir  ref  ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Réaction_de_Fehling ) .

Réponse  aux  questions  5 et 6


Réaction  chimique :   R-CHO  +  2 Cu++   +   5 OH-  ========>  Cu2O  +  R-COO-  +  3 H2O

Ton  alcool  ( 1 mol )  a  une  masse  moléculaire  de  74  ( C4H10O ) ;  il  s'agit  d'un  alcool  primaire  qui  par  oxydation  a  donné  1 mol  d'aldéhyde  (  si  le  rendement  est  100% )

il  s'agit  de  CH3-CH2-CH2-CHO   ( C4H8O  masse  molaiculaire  72 )

D'aprés  l'équation,  1mol  d'aldéhyde  donne  1 mole  de  ( Cu2O  de  masse  moléculaire  143 )

14,8g d'alcool  0,2 mol  donne  après  oxydation  0,2 mol  d'aldéhyde  soit  14,4g

Donc  0,2 mol  d'aldéhyde  va  donner  0,2  mol  de  Cu2O  soit  28,6g   bien  entendu  si  la  reaction  est  quantitative  ( 100 % ).

Bonnes  salutations.

Posté par
angel
réponse 16-02-12 à 17:19

Merci de m'avoir expliqué la question 5 et 6.
Quelqu'un serai m'expliquer la question 1?

Posté par
molecule10
réponse 16-02-12 à 20:36


Pour  la  question  1 ,  il  faut  faire  une  analyse  spectrale  ( MS  ou  NMR )  ou  une  microanalyse   chimique   quantitative  qui  consiste  à  brûler  un  échantillon  de  poids  connu  et

qui  va  nous  donner  un   pourcentage  de  CO2  et  de  H2O.  Avec  ces  valeurs  on  calcul  la  formule  brut .

Bonnes  salutations.

Posté par
angel
réponse 16-02-12 à 22:18

Après avoir retravaillé mon exercice voici mes réponse. Pourriez vous me dire mes erreurs et les expliquer? svp Cordialement.

1) C4H10O
2)Le butan-1-ol : CH3  CH2  CH2  CH2OH
Le butan-2-ol : CH3  CH2  CHOH  CH3
Le méthylpropan-1-ol : CH3  CH  CH2OH
      
         CH3
Le méthylpropan-2-ol : CH3  COH  CH3
      
         CH3
3)On observe un précipité jaune - orangé.
les alcools pouvant donner un test positif à la 2,4DNPH sont les alcools primaire et secondaire butan-1-ol butan-2-ol et méthylpropan-1-ol.

4)oui, la classe de l'alcool est primaire, son nom?

5)on obtient l'oxyde de cuivre

6) j'ai n'est vraiment pas compris

Posté par
molecule10
réponse 17-02-12 à 09:52


Bonjour angel : le  DNPH  réagit  seulement  avec  les  carbonyles  ( cétone  ou  aldéhyde )  mais  pas  avec  les  alcools  Voir ( http://fr.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrophénylhydrazine ),

donc  erreur  pour  question  3.  Pour  le  reste  tout  me  parais  clair,  je  ne  vois  pas  ce  que  tu  n'as  pas  compris !

Posté par
angel
re : oxydation d'un alcool 17-02-12 à 09:54

Bonjour,
Est ce que quelqu'un pourrai m'expliquer les questions ou je bloque? Et me dire si mes réponse sont correcte?
Merci d'avance.

Posté par
angel
re : oxydation d'un alcool 17-02-12 à 10:08

3 Un test à la 2,4-DNPH avec quelques gouttes du produit obtenu par l'oxydation ménagée de l'alcool étudié, se révèle positif.
Qu'observe-t-on ? En déduire, parmi la liste précédente, le(s) alcool(s) pouvant donner un test positif à la 2,4-DNPH.
On observe un précipité jaune - orangé.
Il demande les alcools pouvant donner un test positif?
Donc c'est bien les alcools primaire et secondaire butan-1-ol butan-2-ol et méthylpropan-1-ol???

4.la classe d'alcool est primaire donc son nom est aldéhydes.

Le petit 6 je ne comprend pas le calcule qui faudrait faire.

Excuser moi de prendre du temps a comprendre

Posté par
angel
re : oxydation d'un alcool 17-02-12 à 15:30

J'ai compris Merci

Posté par
chachoune
oxydation d'un alcool) question 4 05-04-12 à 14:41

coucou! pour ta question 4 je ne suis pas d'accord. le test change de couleur, il est positif. donc l'alcool oxydé est un alcool de classe primaire, c'est un adéhyde. l'alcool etudié peut etre l'éthano ou le penthan-1-ol. voila que quelqu'un me corrige si c'est faux mais je pense que c'est sa.

Posté par
Youssouf98
re : oxydation d'un alcool 10-04-16 à 14:38

Angel salut tu es en quelle classe car j ai beaucoup de formules pour toi



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