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Modification de chaîne ou de groupe caractéristique
Bonjour à tous,
J'étudie actuellement les transformations en chimie organique.
Dans certains cas, la distinction n'est pas claire dans mon esprit, entre la modification de chaîne et la modification de groupe caractéristique :
1. Normalement, lorsqu'il y a formation ou rupture de liaisons C-C, c'est une modification de chaîne, mais est ce que cette règle s'applique si la modification n'a pas lieu sur la chaîne principale de la molécule ?
Deux exemples :
- synthèse du propanoate d'éthyle à partir de l'acide propanoïque, en présence d'éthanol et d'acide sulfurique : la chaîne carbonée principale propan_ contenant 3 carbones, n'est pas modifiée, mais il y a apparition du groupe éthyle -CH2-CH3 qui n'était pas là avant, donc apparition de nouvelles liaisons C-C dans la molécule. Toutefois, on peut deviner que ce groupe éthyle provient de l'éthanol, et que donc ces liaisons C-C existaient déjà et qu'il n'y a donc pas eu création de nouvelles liaisons C-C, mais juste un "assemblage" de 2 chaînes. Alors, est-ce une modification de chaîne ou de groupe caractéristique ? (Je penche pour la modification de groupe, acide carboxylique vers ester...).
- synthèse du propanoate d'éthyle, à partir du propanoate de méthyle (je ne sais pas si cette réaction est possible et existe, j'envisage juste ce type de réaction pour illustrer ma question). Ici, il y a clairement une création de liaison C-C, puisque le groupe méthyle devient un groupe éthyle. Mais cela ne concerne pas la chaîne principale de la molécule (propan_). Alors, qu'en est il ? Modification de chaîne ou de groupe caractéristique ? (Là, je dirais modification de chaîne...)
2. Plus généralement, doit-on considérer toutes les liaisons C-C de toutes les molécules impliquées dans la réaction, ou seulement celle de la molécule qu'on cherche à modifier / synthétiser ?
3. S'il y a modification d'une double liaison C=C en simple liaison C-C, est-ce une modification de chaîne ?
Exemple : hydratation de l'éthène en éthanol
CH2=CH2 + H2O 
CH3-CH2-OH
Quelqu'un peut-il m'aider ?
Merci d'avance.
Salut 
!
1) A ton niveau on ne parle de modification de chaîne que quand elle touche la chaîne principale. Sinon tu modifies le(s) groupe(s). A moins que tu ne distingues des chaînes secondaires.
2) Ça dépend de la taille de la molécule et du contexte. Mais mieux vaut se contenter de la molécule que tu cherches à modifier
3) Tu ne changes pas le nombre de carbone mais tu vas changer la configuration et la répartition des charges. Donc pour moi oui
Bonjour shadowmiko et merci beaucoup pour ta réponse !
Toutefois peux tu préciser certaines chose ?
1. Qu'est ce qu'une chaîne secondaire ?
2. Comment la taille de la molécule et le contexte peuvent-ils influer sur ça ?
Merci !
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