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exercice physique spectre RMN
Bonjour,
J'écris sur ce forum en espérant que quelqu'un m'aidera pour ces exercices sur les spectres RMN.
Exercice 4: Détermination de la structure d'un composé organique
L'acétanilide a pour formule brute C8H9ON. Elle fait partie de la famille des amides.
question : Trouver la structure de la molécule en exploitant le spectre RMN ci-dessous.
Justifiez soigneusement votre réponse.
Merci d'avance
Bonsoir,
Le spectre RMN proposé présente 3 signaux concernant au total 5 + 1 + 3 = 9 protons qui correspondent aux 9 atomes d'hydrogène de la molécule C8H9ON
Le signal se situant vers 2,2ppm et qui concerne 3 protons est un singulet ( pas de voisins )
Il correspond à un groupement méthyl. -CH3
Le signal se situant vers 6,5 ppm concerne un seul proton. C'est encore un singulet.
Il correspond vraisemblablement à un proton porté par l'atome d'azote.
Il faudrait avoir une table des déplacements chimiques pour confirmation.
Enfin le signal concernant 5 protons se situant vers 7,3 ppm et à multiplicité complexe est caractéristique d'un groupement phényl (C6H5)
Ajoute à cela que tu sais que la molécule est un amide et tu devrais pouvoir proposer une structure.
Merci beaucoup pour votre réponse.
Mais je n'ai pas tout compris...
Comment peut-on savoir que le premier singulet correspond à un groupement methyl CH3?
Comment peut-on savoir que le multiplet concernant 5 protons est caractéristique d'un groupement phenyl?
Et oui je sais que c'est un amide mais en quoi est-ce que cela m'aide pour pouvoir trouver la structure finale?
Merci d'avance
)
1) Comment peut-on savoir que le premier singulet correspond à un groupement methyl CH3?
Un groupe de 3 protons équivalents évoque un groupement méthyl CH3
Il faudrait disposer d'une table des déplacements chimiques pour confirmation.
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2) Comment peut-on savoir que le multiplet concernant 5 protons est caractéristique d'un groupement phenyl?
Un groupe de 5 protons avec une multiplicité complexe évoque un groupement phényl C6H5
là encore, il faudrait disposer d'une table des déplacements chimiques pour confirmation.
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3)Et oui je sais que c'est un amide mais en quoi est-ce que cela m'aide pour pouvoir trouver la structure finale?
Un amide est construit autour d'un atome d'azote qui porte :
a) Un groupement -C=O
|
R1
b) Un groupement R2 et un groupement R3
R1, R2, R3 correspondent aux trois signaux du spectre RMN
Merci
Je dispose de ces 2 tableaux en annexe.
C'est donc avec le nombre de ppm au moment du pic qu'il faut relier avec ce tableau?
Mais 2,2 correspond à différents types de protons, comment savoir lequel prendre?
Et ensuite quand j'ai associé tous les pics a un type de proton, ça me donne la structure finale, c'est ça?
Je dispose de ces 2 tableaux en annexe.
Il aurait été plus malin de donner ces tables dès le premier post.
La table IR n'a pas d'intérêt puisque on dispose uniquement du spectre RMN
Oui, excusez-moi.
D'accord pour chaque pic, nous avons le type de proton donc :
-singulet à 2,2 ppm -> CH-C
-singulet à 6,5 ppm -> N-H
-multiplet à 7,3 ppm -> Ar-H
C'est bien ça?
Et maintenant je n'ai plus qu'à regrouper ces trois types de protons pour trouver la structure de la molécule?
Mais du coup il faut que je remplace le Ar par C6H5?
Et donc ça fait CH-C-C6H5-H-NH?
J'ai vraiment du mal avec ce genre de choses, merci de votre aide
D'accord pour chaque pic, nous avons le type de proton donc :
-singulet à 2,2 ppm -> CH-C
-singulet à 6,5 ppm -> N-H
-multiplet à 7,3 ppm -> Ar-H
C'est bien ça?
Je dirais plutôt :
-singulet à 2,2 ppm -> H3C-C=0
-singulet à 6,5 ppm -> N-H : OK
-multiplet à 7,3 ppm -> C6H5 -
ce qui donne au final :
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