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Exercice cétone alcool (2)

Posté par
Flowerone
17-02-14 à 10:43

Bonjour!
J'ai cet exercice que j'ai presque fini, mais je bloque sur les quesstions 6...

** exercice effacé ** Exercice cétone alcool (1)

Exercice 2 (5 points)

Les oses admettent pour formule brute CnH2nOn ; on va s’intéresser plus particulièrement aux hexoses qui possèdent 6 carbones
et qui ont donc pour formule brute C6H12O6 . Chacun des atomes de carbone ne porte qu’une seule fonction oxygénée.
1 Donner la composition massique des hexoses. On rappelle que le pourcentage massique correspond au rapport de la masse
d’un élément sur la masse molaire. Vous vérifierez que la somme des trois pourcentages est bien égale à 100.
2 Donner la formule semi-développée du ou des hexoses qui possèdent 5 fonctions alcool fixées sur 5 carbones différents et
une fonction aldéhyde.
3 Donner la formule semi-développée du ou des hexoses qui possèdent 5 fonctions alcool fixées sur 5 carbones différents et
une fonction cétone.
4 Le glucose est un hexose qui possède 5 fonctions alcool fixées sur 5 carbones différents et une fonction aldéhyde. On a longtemps
préparé des miroirs en réalisant leur argenture grâce à la réaction d’une solution de glucose sur le réactif de Tollens.
a. Écrire l’équation de la réaction sachant que le réactif de Tollens met en jeu le couple Ag(NH3 )2 / Ag
+ et que, comme le
milieu réactionnel est basique, le glucose se transforme en ion gluconate C6H11O7
−.
b. Pour réaliser l’argenture d’un grand miroir rectangulaire de 1,50 m sur 0,5 m, on veut déposer sur la plaque de verre une
couche uniforme d’argent d’une épaisseur de 100 microns.
Quelle masse d’argent cette couche représente-t-elle ?
c. Dresser le tableau d’avancement de la réaction du glucose
sur le réactif de Tollens et en déduire la masse minimale de
glucose dont il faut disposer pour réaliser l’argenture de ce
grand miroir.
n
Données:
Masses atomiques en g.mol−1 :
H = 1 C = 12 O = 16
Volume molaire des gaz
dans les conditions de l’expérience : 24 L.mol–1


Merci à ceux qui pourront m'aider ><

*** message dupliqué ***


Edit Coll : topic dupliqué ; merci de respecter la FAQ, un problème = un topic

Posté par
molecule10
réponse 18-02-14 à 21:16


  Bonsoir  Flowerone :

    
    
Bonsoir  madi


2).       CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH  =    On  a  1 fonction  aldéhyde ( carbone 1 ) ; 4 fonctions alcools secondaires ( carbone 2-5 ) ; 1 fonction  alcool primaire ( carbone 6 ) .

            Ce  produit  est  le  glucose   C6H12O6 .


3).       CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH  =     On  a  1 fonction  cétone ( carbone 2 ) ; 3 fonctions alcools secondaires ( carbone 3-5 ) ; 2 fonctions  alcool  primaire  ( carbone 1 et 6 ) .

            Ce  produit  est  le  fructose   C6H12O6 .

            Le  glucose  est  réducteur  mais  pas  le  fructose . Le  réactif  de  Tollens  marche  seulement  avec  le  glucose  ( aldose ) .


4a-4b).    CH2OH-(CHOH)4-CHO  +  2 Ag(NH3)2+  +  2 OH-  ========> 2 Ag(s)   +   CH2-OH-(CHOH)4-COO-   +   4 NH3   +   H2O .


b).       Surface  du  miroir :  150 cm x 50 cm = 7500 cm2 .   ( 100 microns = 0,1 mm  ou  0,01 cm ) .  Volume =   7500 x 0,01 = 75 cm3 .

            Quantité  d'argent  métallique :  densité  de  Ag = 10,5   soit  75 x 10,5 = 787,5g ( = 7,29 moles ) .


c).       3 Ag  +  4 HNO3 ====> 3 AgNO3  +  NO  +  2 H2O

            2 AgNO3  +  4 NH4NO3  +  6 NaOH ====> 2 Ag(NH3)2OH   +  6 NaNO3  +  4 H2O .

            CH2OH-(CHOH)4-CHO  +  2 Ag(NH3)2+/2 OH-  ========> 2 Ag(s)   +   CH2-OH-(CHOH)4-COO-   +   4 NH3   +   H2O .


            Masse  moléculaire  de  AgNO3 = 170 ;

            
            On  voit  que  pour  787,5g  d'argent ( 7,29 moles ) , on  doit  utiliser  7,29 moles  de  AgNO3  soit  1240g .

            
            Dans  la  troisième  équation , on  voit  que  2 moles  de  AgNO3 ( 340 g )  vont  réduire  1 mole  de  glucose  soit  180 g ;  1240 g  corresponde  à  ( 180 x 1240 : 340 ) = 656,47g.

            Valeur  arrondie  657g  de  glucose  ou  3,65 moles .

            Donne-moi  ta  réponse  svp . Bonnes  salutations .
  


    

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (2) 19-02-14 à 13:01

Bonjour,
Merci beaucoup pour votre réponse!

Pour la 1, 2, 3, 4b tout est clair.
Par contre, dans le 4a, comment trouver la demie équation du couple C6H11O6/C6H11O-7 ?
J'ai toujours un peu de mal à ajuster, il semble qu'il faille plus que de simples électrons...
J'ai un peu de mal à faire la différence entre les demies équations redox(avec des électrons, je crois), les équations bilans, les couples d'équations avec souvent H+ et H20, mon cours ne me paraît pas du tout clair là dessus ><
Du coup j'attends ça pour me pencher bien sur le 4c

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (2) 20-02-14 à 10:05

Bonjour,
j'ai travaillé un peu sur les équations et sur la 4a,
J'ai trouvé ceci:
Demie équation du couple Ag(NH3)+2/Ag : Ag((NH3)+2+2e-=Ag +2NH3
Demie équation du coupleC6H11O-7/C6H11O6 :  C6H11O-7 +2H+ + e- = C6H11O6 +H2O
[Ag((NH3)+2+2e-=Ag +2NH3] *1
[C6H11O-7 +2H+ + e- = C6H11O6 +H2O]*2

2C6H11O-7+4H++Ag((NH3)+2= 2C6H11O6 +2H2O + Ag +2NH3

Qu'en pensez vous ?!



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