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Exercice cétone alcool (1)

Posté par
Flowerone
17-02-14 à 10:43

Bonjour!
J'ai cet exercice que j'ai presque fini, mais je bloque sur les quesstions 6...

On fait subir à une cétone de formule brute CnH2nO une combustion complète. Pour brûler 0,2 mol de cette cétone, il faut utiliser
40,8 litres de dioxygène.
1 Écrire l’équation de la réaction qui traduit la combustion complète de cette cétone. On rappelle que lors d’une combustion
complète, il ne se forme que du dioxyde de carbone et de l’eau.
2 Dresser le tableau d’avancement de la réaction et montrer que n est égal à 6.
3 Donner la formule semi-développée et le nom des 6 cétones qui peuvent correspondre à cette formule brute : C6H12O.
4 L’un des isomères est la pinacolone : c’est une molécule dont la chaîne carbonée principale ne possède que 4 carbones. Donnez
la formule semi-développée et le nom systématique de la pinacolone.
5 Dans l’industrie, on prépare la pinacolone à partir du pinacol qui est un diol, c’est-à-dire une molécule qui possède deux fois
la fonction alcool. Mais on pourrait aussi obtenir la pinacolone à partir d’un alcool. Donner la formule semi-développée et le
nom systématique de cet alcool.
Devoir 06-SP12-13 31
6 La pinacolone est un liquide incolore, qui a une odeur très caractéristique de menthe poivrée, et une densité de 0,80.
a) On oxyde l’alcool trouvé à la question 5 par une solution de permanganate de potassium en milieu acide. Ecrire l’équation
de la réaction qui permet d’obtenir la pinacolone sachant que le permanganate met en jeu le couple MnO4 / Mn
− 2+ .
b) Quelle masse minimale d’alcool faut-il faire réagir pour obtenir
10 mL de pinacolone ?
c) On utilise une solution de permanganate à 0,25 mol.L−1 pour
oxyder l’alcool : quel volume minimum de cette solution doiton
utiliser pour obtenir 10 mL de pinacolone ?

Exercice 2 (5 points)
** exercice recopié dans un nouveau topic et effacé ** Exercice cétone alcool (2)


Données:
Masses atomiques en g.mol−1 :
H = 1 C = 12 O = 16
Volume molaire des gaz
dans les conditions de l’expérience : 24 L.mol–1

Mes réponses:
1 L'équation de réaction traduisant la combustion complète de cette cétone s'écrit : CnH2nO + [(3n-1)/2] → nCO2 + nH2O
2 Tableau d'avancement simplifié en-dessous.
N=40,8/24 =1,7
0,2.(3n-1)/2, soit (0,3n – 0,1) mol de O2 ont un volume de 40,8 L avec un volume molaire de 24 L/mol. Donc : (0,3n - 0,1) = 40,8/24 = 1,7
Or, 0,3*6 – 0,1 = 6. Donc n=6.
3 L'hexan-2-one : CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3
L'hexan-3-one : CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
Le 3-méthylpentan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2-CH3
Le 4-méthylpentan-2-one : CH3-CO-CH2-CH(CH3)-CH3
Le 4-méthylpentan-3-one : CH3-CH2-CO-CH(CH3)-CH3
Le 2-méthylpentan-3-one : CH3-CH(CH3)-CO-CH2-CH3
Le 3,4-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2(CH3)
Le 3,3-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3
4 La pinacolone de son nom systémique 3,3-diméthylbutan-2-one, a cette formule semi-développée : CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3. (cependant selon vos indications, il pourrait également s'agir du 3,4-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2(CH3).)
5  Alcool qui peut servir à créer la pinacolone (pas le pinacol, celui avec un seul atome d'oxygène):  CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3  :3,3-diméthylbutan-2-ol ( C6H14O) 
6 aDemie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4 +8H+ +5e- = Mn2++ 4H2O
Demie équation du couple CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 / CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 :
CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 +2H++2e- = CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 + 2H
( MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 +2H++2e- = CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 + 2H )*5

2 MnO-4+16H++10e-  +5[CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3] +10H++10e-  → 2Mn2++ 8H2O +5[CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3] + 10H
=
2 MnO-4 +5[CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3] +26H++20e-  → 2Mn2++5[CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3] + 26H + O
b C'est là que je bloque... du coup pas de réponse pour la question c, je ne suis même pas sûre de ce que j'ai fais en a.
Merci à ceux qui pourront m'aider ><


Edit Coll : merci de respecter la FAQ, un problème = un topic

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 17-02-14 à 21:56

bonjour,
recopie l'équation bilan avec les formules brutes ,pour qu'on y voit plus clair!

fais un tableau d'avancement
Dans ce tableau,on peut placer la qté de matière de pinacolone .(n=m/M=*V/M)
dans le cas b on considère que l'alcool est le facteur limitant
dans le cas c ,on considère que le permanganate est le facteur limitant

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (1) 18-02-14 à 18:54

Bonjour!
merci pour votre réponse
j'ai rectifié la 6a:
6a)
Demie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O
Demie équation du couple  C6H14O/C6H12O  :
C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-

(MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-)*5

2MnO-4+16H++10e-  +5[C6H14O]→ 2Mn2++ 8H2O +5[C6H14O] + 10H

b)Pour le tableau d'avancement, est-ce-que ces calculss sont corrects déjà ?
m= 10 * 0,8 = 8g de pinacolone 8g=10ml
g/mol de pinacolone=6*12 + 12 + 16=100
n=8/100=0,08

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 18-02-14 à 21:04

bonjour ,
dans une équation bilan,(somme des 1/2 équations) on ne doit pas trouver d'électrons .
Tu as correctement multiplié par 5 les coefficients d'une 1/2 équation ,et par 2 les coefficients de l'autre.
De cette manière ,il y a une 1/2 équation avec 10 e- à gauche et une 1/2 équation avec 10 e- à droite
En additionnant ces 1/2 équations ,on obtient:
5 C4H12O  +2 MnO4-  +16 H+  =2 Mn2+  +5 C4H10O  +10 H+  8 H2O
en simplifiant les H+ on obtient
5 C6H12O  +2 MnO4-  +6 H+  =2 Mn2+  +5 C6H10O  +  8 H2O


Citation :
n=8/100=0,08

ne pas oublier l'unité
10 mL de pinacolone correspondent en effet à 0,08 mol .
Il a donc fallu 0,08 mol d'alcool .
On peut aisément calculer la masse d'alcool :m=n*M

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (1) 18-02-14 à 21:55

Bonjour!
Ah d'accord, merci. Donc si on reprend tout cela donne:
a)
Demie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4+8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O
Demie équation du couple  C6H14O/C6H12O  :
C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-

(MnO-4+8H+ + 5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-)*5

5 C4H12O  +2 MnO4-  +16 H+  =2 Mn2+  +5 C4H10O  +10 H+  8 H2O
5 C6H12O  +2 MnO4-  +6 H+  =2 Mn2+  +5 C6H10O  +  8 H2O

?
b) Donc pour faire réagir la pinacolone, il faut autant de moles d'alcool que de moles de pinacolone ?
La masse molaire de l'alcool est 12*6 + 14 + 16=102
0,08*102=8,16 g Donc il faut 8,16 g d'alcool pour faire réagir la pinacolone ?

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 19-02-14 à 11:20

oui ,c'est bon.

Pour MnO4-
le tableau d'avancement permet d'écrire
n(pinacolone)final= 5xmax = 0,08 mol  d'où xmax=.0,016 mol
n(MnO4-)final = n(MnO4-)initial - 2xmax
on en déduit n(MnO4-) initial puis V(MnO4-) en utilisant n=CV

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (1) 19-02-14 à 11:46

Il y a juste quelque chose qui m'interroge, comment se fait-il , alors qu'il s'agit du couple C6H12O/C6H14O
que dans l'équation bilan ils deviennent C6GH12O et C6H10O ?

Pour le tableau, je suis assez embrouillé ><
Pour pouvoir déterminer n MnO4- final, il faut savoir ce à quoi est égal n MnO4-initial, mais comment ?
Et comment déterminer n pinacolone au début ? ><

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 19-02-14 à 14:01

bonjour ,
l'alcool est oxydé.
En chimie organique cela se traduit souvent par une perte en H ou/et un gain en O.
dans ce cas ,l'alcool C_6H_{12}O  est   oxydé   en   C_6H_{10}O.
dans ce cas ,il y a déshydrogénation (perte de 2 H).
On n'a cependant pas besoin de cette remarque (mais elle est utile pour voir au premier coup d'oeil si on ne s'est pas trompé grossièrement),pour équilibrer la 1/2 équation
C_6H_{12}O = C_6H_{10}O  +2H^+  +2e^-

Citation :
Pour pouvoir déterminer n MnO4- final, il faut savoir ce à quoi est égal n MnO4-initial, mais comment ?

Le but de l'exercice est de trouver n(MnO4-) initial minimum ,pour que l'on obtienne 0,08 mol de pinacolone.
Si l'avancement de la réaction est x, à chaque instant il se forme 5x mol de pinacolone et il disparait 2x mol de MnO4-
Si au maximum ,il se forme 0,08 mol de pinacolone,cela signifie que xmax= 0,08/5=0,016 mol.
dans ces conditions ,il disparait 2*0,016=0,032 mol de MnO4-
La qté minimale de MnO4- à utiliser est donc 0,032 mol.
Si la concentration en MnO4- est C ,le volume à utiliser est V=n/C

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (1) 19-02-14 à 14:26

Ah d'accord, je comprends mieux!

J'ai assez de difficulté avec le tableau d'avancement, cela ne me paraît pas très correct mais c'est ce que j'ai fais.
avancement  C6H12O MnO4-
X=0     n         2xmax
X     n+5x        -2x
Xfinal    0,08=5xmax n-2xmax


C=0,25mol/L donc V=0,032/0,25=0,128 L/mol ?

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 19-02-14 à 20:51

bonjour,
je ne comprends pas tes réponses .

pour la dernière question   on peut se contenter de MnO4- et la pinacolone

initialement:
n(MnO4-)initial =no inconnu  )
n(pinacolone ) =0

en cours de réaction
n(MnO4-)=no-2x
n(pinacolone)=5x

en fin de réaction
n(MnO4-)=no-2xmax=0
n(pinacolone)= 5 xmax=0,08mol

on en déduit xmax= 0,016 mol et no= 0,032 mol

puisque C(MnO4-)= 0,25 mol/L ,V=n/C=0,032/0,25=0,128 L  (et non L/mol)  

Posté par
Flowerone
re : Exercice cétone alcool (1) 20-02-14 à 08:34

Mais je comprends la vôtre!
L'exercice me paraît clair maintenant, je crois que c'est bon! Merci beaucoup!

Posté par
coriolan
re : Exercice cétone alcool (1) 20-02-14 à 10:34

Dans ce cas ,tout va bien    



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