Bonjour!
J'ai cet exercice que j'ai presque fini, mais je bloque sur les quesstions 6...
On fait subir à une cétone de formule brute CnH2nO une combustion complète. Pour brûler 0,2 mol de cette cétone, il faut utiliser
40,8 litres de dioxygène.
1 Écrire l’équation de la réaction qui traduit la combustion complète de cette cétone. On rappelle que lors d’une combustion
complète, il ne se forme que du dioxyde de carbone et de l’eau.
2 Dresser le tableau d’avancement de la réaction et montrer que n est égal à 6.
3 Donner la formule semi-développée et le nom des 6 cétones qui peuvent correspondre à cette formule brute : C6H12O.
4 L’un des isomères est la pinacolone : c’est une molécule dont la chaîne carbonée principale ne possède que 4 carbones. Donnez
la formule semi-développée et le nom systématique de la pinacolone.
5 Dans l’industrie, on prépare la pinacolone à partir du pinacol qui est un diol, c’est-à-dire une molécule qui possède deux fois
la fonction alcool. Mais on pourrait aussi obtenir la pinacolone à partir d’un alcool. Donner la formule semi-développée et le
nom systématique de cet alcool.
Devoir 06-SP12-13 31
6 La pinacolone est un liquide incolore, qui a une odeur très caractéristique de menthe poivrée, et une densité de 0,80.
a) On oxyde l’alcool trouvé à la question 5 par une solution de permanganate de potassium en milieu acide. Ecrire l’équation
de la réaction qui permet d’obtenir la pinacolone sachant que le permanganate met en jeu le couple MnO4 / Mn
− 2+ .
b) Quelle masse minimale d’alcool faut-il faire réagir pour obtenir
10 mL de pinacolone ?
c) On utilise une solution de permanganate à 0,25 mol.L−1 pour
oxyder l’alcool : quel volume minimum de cette solution doiton
utiliser pour obtenir 10 mL de pinacolone ?
Exercice 2 (5 points)
** exercice recopié dans un nouveau topic et effacé **
Exercice cétone alcool (2)
Données:
Masses atomiques en g.mol−1 :
H = 1 C = 12 O = 16
Volume molaire des gaz
dans les conditions de l’expérience : 24 L.mol–1
Mes réponses:
1 L'équation de réaction traduisant la combustion complète de cette cétone s'écrit : CnH2nO + [(3n-1)/2] → nCO2 + nH2O
2 Tableau d'avancement simplifié en-dessous.
N=40,8/24 =1,7
0,2.(3n-1)/2, soit (0,3n – 0,1) mol de O2 ont un volume de 40,8 L avec un volume molaire de 24 L/mol. Donc : (0,3n - 0,1) = 40,8/24 = 1,7
Or, 0,3*6 – 0,1 = 6. Donc n=6.
3 L'hexan-2-one : CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3
L'hexan-3-one : CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
Le 3-méthylpentan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2-CH3
Le 4-méthylpentan-2-one : CH3-CO-CH2-CH(CH3)-CH3
Le 4-méthylpentan-3-one : CH3-CH2-CO-CH(CH3)-CH3
Le 2-méthylpentan-3-one : CH3-CH(CH3)-CO-CH2-CH3
Le 3,4-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2(CH3)
Le 3,3-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3
4 La pinacolone de son nom systémique 3,3-diméthylbutan-2-one, a cette formule semi-développée : CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3. (cependant selon vos indications, il pourrait également s'agir du 3,4-diméthylbutan-2-one : CH3-CO-CH(CH3)-CH2(CH3).)
5 Alcool qui peut servir à créer la pinacolone (pas le pinacol, celui avec un seul atome d'oxygène): CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 :3,3-diméthylbutan-2-ol ( C6H14O)
6 aDemie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4 +8H+ +5e- = Mn2++ 4H2O
Demie équation du couple CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 / CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 :
CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 +2H++2e- = CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 + 2H
( MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3 +2H++2e- = CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3 + 2H )*5
2 MnO-4+16H++10e- +5[CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3] +10H++10e- → 2Mn2++ 8H2O +5[CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3] + 10H
=
2 MnO-4 +5[CH3-CO-(CH3)C(CH3)-CH3] +26H++20e- → 2Mn2++5[CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3] + 26H + O
b C'est là que je bloque... du coup pas de réponse pour la question c, je ne suis même pas sûre de ce que j'ai fais en a.
Merci à ceux qui pourront m'aider ><
Edit Coll : merci de respecter la FAQ, un problème = un topic
bonjour,
recopie l'équation bilan avec les formules brutes ,pour qu'on y voit plus clair!
fais un tableau d'avancement
Dans ce tableau,on peut placer la qté de matière de pinacolone .(n=m/M=*V/M)
dans le cas b on considère que l'alcool est le facteur limitant
dans le cas c ,on considère que le permanganate est le facteur limitant
Bonjour!
merci pour votre réponse
j'ai rectifié la 6a:
6a)
Demie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O
Demie équation du couple C6H14O/C6H12O :
C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-
(MnO-4+8H++5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-)*5
2MnO-4+16H++10e- +5[C6H14O]→ 2Mn2++ 8H2O +5[C6H14O] + 10H
b)Pour le tableau d'avancement, est-ce-que ces calculss sont corrects déjà ?
m= 10 * 0,8 = 8g de pinacolone 8g=10ml
g/mol de pinacolone=6*12 + 12 + 16=100
n=8/100=0,08
bonjour ,
dans une équation bilan,(somme des 1/2 équations) on ne doit pas trouver d'électrons .
Tu as correctement multiplié par 5 les coefficients d'une 1/2 équation ,et par 2 les coefficients de l'autre.
De cette manière ,il y a une 1/2 équation avec 10 e- à gauche et une 1/2 équation avec 10 e- à droite
En additionnant ces 1/2 équations ,on obtient:
5 C4H12O +2 MnO4- +16 H+ =2 Mn2+ +5 C4H10O +10 H+ 8 H2O
en simplifiant les H+ on obtient
5 C6H12O +2 MnO4- +6 H+ =2 Mn2+ +5 C6H10O + 8 H2O
Bonjour!
Ah d'accord, merci. Donc si on reprend tout cela donne:
a)
Demie équation du couple MnO-4 / Mn2+:
MnO-4+8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O
Demie équation du couple C6H14O/C6H12O :
C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-
(MnO-4+8H+ + 5e- = Mn2++ 4H2O )*2
(C6H14O=C6H12O + H2+O +2e-)*5
5 C4H12O +2 MnO4- +16 H+ =2 Mn2+ +5 C4H10O +10 H+ 8 H2O
5 C6H12O +2 MnO4- +6 H+ =2 Mn2+ +5 C6H10O + 8 H2O
?
b) Donc pour faire réagir la pinacolone, il faut autant de moles d'alcool que de moles de pinacolone ?
La masse molaire de l'alcool est 12*6 + 14 + 16=102
0,08*102=8,16 g Donc il faut 8,16 g d'alcool pour faire réagir la pinacolone ?
oui ,c'est bon.
Pour MnO4-
le tableau d'avancement permet d'écrire
n(pinacolone)final= 5xmax = 0,08 mol d'où xmax=.0,016 mol
n(MnO4-)final = n(MnO4-)initial - 2xmax
on en déduit n(MnO4-) initial puis V(MnO4-) en utilisant n=CV
Il y a juste quelque chose qui m'interroge, comment se fait-il , alors qu'il s'agit du couple C6H12O/C6H14O
que dans l'équation bilan ils deviennent C6GH12O et C6H10O ?
Pour le tableau, je suis assez embrouillé ><
Pour pouvoir déterminer n MnO4- final, il faut savoir ce à quoi est égal n MnO4-initial, mais comment ?
Et comment déterminer n pinacolone au début ? ><
bonjour ,
l'alcool est oxydé.
En chimie organique cela se traduit souvent par une perte en H ou/et un gain en O.
dans ce cas ,l'alcool .
dans ce cas ,il y a déshydrogénation (perte de 2 H).
On n'a cependant pas besoin de cette remarque (mais elle est utile pour voir au premier coup d'oeil si on ne s'est pas trompé grossièrement),pour équilibrer la 1/2 équation
Ah d'accord, je comprends mieux!
J'ai assez de difficulté avec le tableau d'avancement, cela ne me paraît pas très correct mais c'est ce que j'ai fais.
avancement C6H12O MnO4-
X=0 n 2xmax
X n+5x -2x
Xfinal 0,08=5xmax n-2xmax
C=0,25mol/L donc V=0,032/0,25=0,128 L/mol ?
bonjour,
je ne comprends pas tes réponses .
pour la dernière question on peut se contenter de MnO4- et la pinacolone
initialement:
n(MnO4-)initial =no inconnu )
n(pinacolone ) =0
en cours de réaction
n(MnO4-)=no-2x
n(pinacolone)=5x
en fin de réaction
n(MnO4-)=no-2xmax=0
n(pinacolone)= 5 xmax=0,08mol
on en déduit xmax= 0,016 mol et no= 0,032 mol
puisque C(MnO4-)= 0,25 mol/L ,V=n/C=0,032/0,25=0,128 L (et non L/mol)
Mais je comprends la vôtre!
L'exercice me paraît clair maintenant, je crois que c'est bon! Merci beaucoup!
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