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DM acide benzoique

Posté par
Spvjulie
28-11-11 à 16:50

Bonjour, j'ai un dm a faire et je bloque sur certaine question, pourriez vous m'aidez ?
Voici l'enoncé :

EXPERIENCE.
Oxydation de l'alcool benzylique:

- Introduire dans un ballon et dans cet ordre : 2.00g de carbonate de sodium Na2CO3 ; 50 mL d'eau distillée mesurée avec une eprouvette graduée ; 5.0g de permanganate de potassium KMnO4 ; 2.5mL d'alcool benzylique, a l'aide d'une pipette graduée ; quelques grains de pierre ponce.
- Placer le ballon dans le montage à reflux
- Chauffer à reflux à ébullition douce pendant 20 minutes
- Couper le chauffage, laisser refroidir le mélange à l'air
- Ajouter quelques gouttes d'éthanol a 95° jusqu'à disparition de la teinte violacée due a lm'excès d'ions permanganate.

Obtention et précipitation de l'acide benzoïque:
- Après refroidissement du contenu du ballon à température ambiante, filtrer et récupérer le filtrat dans un erlenmeyer. c'est la première filtration.
Refroidir l'erlenmeyer sous l'eau froide.
AVec precautions, ajouter lentement, à l'aide d'une éprouvette, 10 mL d'acide chlorhydrique concentré. On voit que l'acide benzoïque précipite en partie sous la forme d'un précipité blanc.
Refiltrer l'ensemble avec un buchner. C'est la deuxième filtration.
Rincer les cristaux en ajoutant de l'eau.
Récupérer les cristaux dans un verre de montre préalablement pesé et les sécher à l'étuve.

QUESTIONS.
1) écrire la demi équation éléctronique du couple MnO4-/MnO2
   ma réponse : 3e-+MnO4-+4H+ = MnO2+2H2O

2) écrire la demi équation du couple C6H5COO-/C6H5CH2OH
   ma réponse : 4e-+C6H5COO-+5H+ = C6H5CH2OH+H2O

3) écrire l'équation bilan de l'oxydation de l'acide benzylique C6H5CH2OH par le permanganate MnO4-
   ma réponse : 3C6H5CH2OH+4MnO4-+H+ 4MnO2+5H2O+3C6H5COO-

4) que deviendrait l'équation bilan en milieu basique
    ma réponse : 3C6H5CH2OH+4MnO4-+H2O 4MnO2+5H2O+3C6H5COO-  Car on ajoute autant de OH- qu'il y a de H+ et on remplace les deux par H2O

5) calculer les quantités de matières des réactifs introduits
    ma réponse : n(MnO4-) = m(MnO4-)/M(MnO4-)=0.032 mol = 32 mmol. [On donne M(KMnO4)=158g.mol-1
par contre je n'arrive pas a calculer la quantité de matière de l'acide benzylique.

6) faire le tableau d'avancement de la transformation .
   J'ai réussis a remplir le tableau jusuq'à l'état intermédiaire où x est plus grand que 0 mais plus petit que xmax, mais je n'ai pas réussis a complété la dernière ligne car je n'ai pas la quantités de matières de l'acide benzylique.

7) En déduire si la réaction a lieu dans les quantités stoechiométriques
   Je n'arrive pas a répondre à cette question.

8) quelles sont les espèces présentes à la fin dans le ballon  .
   ma réponse : il y a du permanganate , de l'eau et de l'acide benzylique

9) comment expliquer  qu'il reste alors des ions permanganate donc une coloration violette? pourquoi ajoute-on de l'éthanol pour faire disparaitre le reste d'ions permanganate?

10)ecrire l'équation d'oxydo-réduction antre l'éthanol et l'ion permanganate .
   ma réponse : 3C6H5CH2OH+4MnO4-+H+ 3CH3COOH+4MnO2+5H2O

11) comment expliquer qu'une solution de crabonate de sodium Na2CO3 soit basique dans l'eau ? ecrire l'équation acido-basique correspondante.

12) en milieu basique l'acide benzoïque C6H5COOH est sous la forme d'ions benzoate C6H5COO-. expliquer la formation d'acide benzoïque lorsque l'on ajoute de l'acide chlorhydrique.

13) que peut-on en déduire sur la solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque et du benzoate de sodium.

14) quelle est l'espèce chimique solide récupérée après la première filtration ?

15) quelle est l'espèce chimique solide obtenue après la deuxième filtration ?

16) calculer la masse théorique d'acide benzoïque qu'on aurait pu obtenir.

17) peser le produit sec obtenu et calculer le rendement de cette reaction. (dans le cas où vous n'avez pas de résultat prendre m = 2.2g

Voilà l'expérience ayant échoué en classe je n'ai que cela. Merci d'avance de m'aider à répondre aux questions 7, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16 et 17.

Posté par
coriolan
re : DM acide benzoique 28-11-11 à 18:34

bonjour,
équation bilan au n°4:il manque OH- à droite

n° 5:valeur exacte ,mais l'expression est incorrecte
n(MnO4-)=n(KMnO4)=m(KMnO4)/M(KMnO4)

n(alcool  benzylique)=m/M  or on donne V.En principe ,ton énoncé doit comporter la masse volumique de l'alcool benzylique)
en cherchant,j'ai trouvé µ=1,04 g/cm3 .
m=µ*V=1,04 *2,5=2,6g

avec cette donnée tu devrais pouvoir poursuivre

Posté par
Spvjulie
re : DM acide benzoique 28-11-11 à 20:02

Sur un ancien Tp j'ai trouvé la densité de l'acide benzoïque = 0.79 à 20°
Mais est ce que je dois convertir les 2.5mL en cm3?

Aprés je ne comprend pas certaines questions comme la 7 et je ne vois pas comment je pourrais expliquer la coloration violette, l'ajout d'éthanol, que la solution de caronate de sodium soit basique dans l'eau, je n'arrive pas a établir la relation entre le carvonate de sodium et l'éthanol, la formation d'acide benzoïque avec l'ajout d'acide chlorhydrique ... Pourriez vous m'éclairer ?

Posté par
coriolan
re : DM acide benzoique 29-11-11 à 14:21

dans l'énoncé il s'agit de 2,5 mL d'alcool benzylique


1mL=1cm3  il n' y a pas de conversion à faire .C'est une équivalence d'unités

la réaction a lieu dans les proportions stoechiométriques si n(alcool B.)/n(MnO4-)=3/4   .Il faut donc calculer les qtés initiales des réactifs pour répondre à la question

à la question 9 ,il s'agit d'éthanol (CH3CH2OH)  et non d'alcool benzylique

l'étnanol réduit les ions MnO4- en excès



Na2CO3  +n H2O  = 2 Na+(aq)  +CO32-(aq)

CO32- réagit partiellement  avec l'eau

CO32- +H2O= HCO3- +OH-
CO32- à tendance à capter un H+  :c'est une base

Posté par
Spvjulie
re : DM acide benzoique 29-11-11 à 18:42

Ah d'accord il faut utiliser des équations. J'ai compris .
Merci beaucoup

Posté par
Spvjulie
re : DM acide benzoique 29-11-11 à 21:42

Excusez moi je n'arrive pas a calculer la masse théorique d'acide benzoïque qu'on aurait pu obtenir c'est la question 16.
Pourriez vous m'aider ?

Posté par
coriolan
re : DM acide benzoique 29-11-11 à 22:11

d'après mes calculs no(MnO4-)=0,032 mol
no(alcool B)= 0,024 mol

en cours de réaction
n(MnO4-)= 0,032- 4x     xmax =0,008 mol
n(alcool) = 0,024  -3x    xmax = 0,008 mol
puisque x max est le même ,on est dans les proportions stoechiométriques
on pouvait aussi le vérifier en vérifiant que 0,032/0,024=4/3  
d'autre part n(acide B)= 3x

la qté de benzoate  max théorique est n(max)=3x =0,024 mol
la qté max d'acide est donc aussi n= 0,024 mol
m(max)=n*M

R=m(expérimentale) *100/m(théorique



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