Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau terminale
Partager :

D'ou vient l'eau dans une estérification ?

Posté par
pat73
22-05-11 à 18:54

Bonjour,

Dans la formule générale de l'estérification qui est :

R-COOH + R'-OH = R-COO-R' + H2O

Ma question est; l'eau formé est obtenue par addition du H de acide et du OH de l'alcool
OU
du OH de l'acide et du H de l'alcool ? Merci ! =)

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 18:56

la molécule d'eau vient du OH de la fonction acide et du H de la fonction alcool.

Posté par
pat73
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 18:56

Super merci

Posté par
pat73
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 18:58

La même pour une estérification avec des acides gras ? =)
Par exemple, le glycerol perd son petit H et les acides gras leurs OH ? =)

(Une explication a cela ? Pourquoi pas l'inverse ?!)

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:07

en général, tu ne synthétises pas de triesters d'acide gras et du glycérol car tu les as naturellement. et oui c'est le même système.

L'explication dépasse le niveau de terminale mais je vais essayer de t'expliquer clairement.

le O de l'alcool est riche en électrons (2 doublets non liants) on appelle cela un nucléophile.

Le carbone de l'acide porteur du carbonyle (C=O) et aussi de l'OH est très appauvri en électrons car l'oxygène du carbonyle attire le nuage électronique vers lui.
(pour des histoires d'effet inductif....)

donc le carbone est très appauvri en électrons.

donc assez logiquement, l'oxygène de l'alcool va se greffer sur le carbone du carbonyle.
une fois cela fait, une des liaisons de la double laison (C=O) se rabat sur l'O pour faire O- et comme l'O de l'alcool a donné un électron au carbone pour faire la liaison, il devient O+

une fois cela fait, L'oxygène rabat son doublet de trop et le groupement OH de l'acide s'en va dans le milieu en attrappant au passage l'H de l'O de l'acool cchargé + tu obtiens donc une molécule d'eau.

Sa t'éclaires un peu???

Le mieux c'est de le faire avec des schémas, c'est un domaine de la chimie oprganique ou tu ne fais que des mécanismes de réaction et c'est passionnant!

Posté par
pat73
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:22

Je pense avoir suivi, merci de ton explication et sinon je suis d'accord avec toi la chimie orga c'est passionnant c'est ce que je préfère ^^

Par contre désolé de te reposer la question (surtout après l'explication ) mais c'est bizarre parce que deux prof de chimie dans mon lycée nous on dit l'inverse, càd que le OH provenait de l'alcool ...

Alors que toi, ce site : http://www.lachimie.net/o8.0.esters.htm déclarent le contraire ! Je penche d'ailleurs quand même plus pour cette explication.

Je ne sais plus trop que penser, ce pourrait-il que pour mieux comprendre ou je ne sais quelle autres raisons, on nous apprennent l'inverse en terminale ? (Ca me parait un peu gros quand même ...)
Etrange non ? Qu'en penses-tu ?

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:27

je pense que la seule explication c'est que ces 2 profs ne se souviennent pas de leurs cours d'orga....

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:28

en ce qui concerne l'explication pour les terminales, cela n'est pas important car vous n'avez pas a savoir d'ou vient le OH

Posté par
pat73
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:30

Oui et comme ils sont pot il font leurs cours en communs donc ...
D'accord  mais lorsque l'on doit faire apparaitre la perte du OH et du H sur les schéma c'est pas facile si on ne sait lequel choisir ^^ !

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:32

en réalité, c'est ce que je t'ai expliqué mais si ton prof dit le contraire fais ce qu'il te dit sur la copie...
mes reposes lui la question en lui disant que le C est électrophile et l'O de l'alcool nucléophile. tu me retiendras au courant.

Posté par
pat73
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:36

J'étais en train de mémoriser ton explication pour lui demander justement ^^
Merci encore ! J'ai Chimie Mardi, je post mardi soir =)

Posté par
super_nacho
re : D'ou vient l'eau dans une estérification ? 22-05-11 à 19:38

sa marche!



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2025

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 245 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !