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Classer par ordre d'acidité croissante

Posté par
laeti0045
29-05-12 à 17:11

Bonsoir à tous,
J'aide ma petite nièce à faire ses exercices de chimie mais je sèche pour celui-ci.Je suis prof de math et non de chimie.
Voici l'énoncé.
Justifiez l'acidité d'un acide carboxylique en général.Classez les par oder d'acidité croissante et justifiez.
a) acide propanoïque
b)acide isobutanoïque
c)acide 2-chloropropanoïque
d)acide 2-fluoropropanoïque
e)acide 3-chloropropanoïque
f) acide 2,2-dufluoropropanoïque

Pour les écrire en formule semi développé ,pas de soucis mais je ne vois pas trop comment les classer.
Pour la justification,je sais que tous les acides carboxyliques sont des acides faibles.

Bien à vous,merci d'avance

Posté par
coriolan
re : Classer par ordre d'acidité croissante 29-05-12 à 22:36

l'acidité est due à la rupture de la liaison O-H
Moins cette liaison est forte ,moins  l'acide est fort.
Les acides cités dérivent de l'acide propanoîque en substituant à un H de la chaîne carbonée:
- un groupe méthyle ( b)
-un halogène (c,d,e)
ou en substituant à deux H ,deux halogènes (f)

règles
un groupe méthyle substitué à un H de la chaîne carbonée   diminue la force de l'acide.
un halogène renforce l'acidité
plus l'halogène est proche du groupe -COOH plus l'acidité est renforcée
l'effet de F est plus grand que l'effet de Cl
plusieurs halogènes ont plus d'effet qu'un seul.

Cependant ,si ces explications n'ont pas été données en cours ,je ne vois pas comment l'élève peut trouver

Posté par
laeti0045
re : Classer par ordre d'acidité croissante 30-05-12 à 14:06

Merci de ta réponse!
J'ai regardé dans son cours,il n'y a pas ces explications là.
On parle que l'acidité dimniue  avec la longueur de la chaîne,que la présense d'atomes éléctronégatifs sur la chaîne augmente l'acidité,

Posté par
laeti0045
re : Classer par ordre d'acidité croissante 30-05-12 à 14:17

Dans l'ordre de l'acidité la plus faible à la plus grande,c'est bien b,a,d,c,f et e?
Bien à vous

Posté par
coriolan
re : Classer par ordre d'acidité croissante 30-05-12 à 14:37


Cela correspond à  j'ai écrit en plus détaillé, et appliqué à la liste donnée

b <a <e <c < d < f

Posté par
coriolan
re : Classer par ordre d'acidité croissante 30-05-12 à 14:39

ne pas tenir compte du lien inutile ,ci-dessus.(erreur de clavier)

Posté par
laeti0045
re : Classer par ordre d'acidité croissante 30-05-12 à 18:26

Merci de votre réponse.
Un grand merci pour elle!
Bien à vous et bonne soirée



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