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Chimie synthèse paracétamol

Posté par Phoenix77 (invité) 11-09-05 à 16:44

Bonjour, il me faudrait un peu d'aide pour 3 questions de cet exo

énoncé :

On introduit dans un erlenmeyer 6,0 g de paraaminophénol, 50 mL d'eau et 4,0 mL d'acide éthanïque pur. Le mélange est placé sous agitation dans un bain-marie à 80°C pendant 10 min. Le paraaminophénol est alors dissous. La solution est ramenée à la température ambiante en plongeant l'erlenmeyer dans un bain d'eau froide.

On ajoute alors, millilitre par millilitre, un volumede 8,0 mLd'anhydride étanoïque. On refroidit et on attendla cristallisation totale. On filtresur büchneret on sèche les cristaux sur papier filtre. Une mesure du point de fusion des cristaux obtenus donne 166°C.

Les cristaux précédents sont alors introduits dans un erlenmeyer et dissous dans 40mL d'eau à ébullition. La solution obtenue est placée dans un bain d'eau glacé pendant 20 min. Les cristaus obtenus sont filtrés sur büchner et séchés. La masse obtenue par pesée est de 5,1 g et la mesuredu point de fusion donne 168°C.

Questions :

a/ Calculer la composition en quté de matièredu mélange réactionnel initial. Y-a-t-il un réactif en excès ?

b/ Quelle est la quté de matière maximale de paracétamol peut-on espérer obtenir ?

d/ Pourquoi la température de fusion relevé à la fin de la première filtration n'est-elle que de 166°C ?

données :

synthèse du paracétamol :
(CH_3-CO)_2O + HO-C_6H_4-NH_2 \Longrightarrow CH_3-CO-NH-C_6H_4-OH + CH_3-CO_2H
anhydride éthanoïque + paraaminophénol =      paracétamol                +  acide éthanoïque

T° de fusion du paracétamol : 168°C
densité du l'anhydride éthanoïque : 1,08 ; M = 102,9 g.mol^-^1

M(paraaminophénol) = 109,13 g.mol^-^1
M(paracétamol) = 151,0 g.mol^-^1


Merci de votre aide

Posté par miouky (invité)re : Chimie synthèse paracétamol 11-09-05 à 18:02

Pour savoir quel est le réactif limitant, il faut que tu calcules le nombre de mole de chacun de tes deux réactifs. Pour le paraminophénol, il suffit d'appliquer la formule n=m/M
Pour l'anhydride éthanoïque, il faut d'abord transformé ton volume en masse, avec d(rho)=m/V  m=dxV
soit: 1,08 x 8= 8,64 g et de cette masse obtenue, tu réappliques la formule n=m/M pour déterminer le nombre de mole d'anhydride.
Quand tu as obtenu tes deux nombre de mole, tu regardes celui qui est le plus petit, c'est celui-là qui sera en défaut ou limitant.

La quantité de matière de paracétamol c'est le nombre de mole de ton produit limitant mutliplier par la masse molaire du paracétamol...tu obtiendras ta masse théorique de produit à obtenir.

A la fin de ta manip, tu obtiens du paracétamol, et si tu regardes dans les données, ta température de fusion est de 168°C. Donc à 166°C, tu peux affirmer que ton produit obtenu est bien du paracétamol, c'est quelques impuretés qui font abaisser la température de fusion du produit.

Voilà, j'espère que tu as compris...
A+

Posté par Phoenix77 (invité)re : Chimie synthèse paracétamol 11-09-05 à 18:55

Merci de ton aide miouky !



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