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Benzène

Posté par
Very
27-02-20 à 15:23

Bonsoir à tous voilà que je n'arrive pas à trouver le/les produits de cette équation  pour pouvoir l'équilibrer :phénol + HNO3 donne en présence d'acide sulfurique ????????????????.  S'il vous plaît,aidez moi

Posté par
vanoise
re : Benzène 27-02-20 à 20:51

Bonsoir
Il s'agit d'une réaction de substitution au cours de laquelle un atome H du cycle est remplacé par un radical NO2 :
C6H5-OH +HNO3 H2O+HO-C6H4-NO2
Pour des raisons qui ne sont peut-être pas à ton programme, si tu notes 1 le carbone lié à OH, le radical NO2 se fixe sur le carbone 2, le carbone 4 ou le carbone 6 mais pas sur les carbones 3 et 5.

Posté par
molecule10
re : Benzène 27-02-20 à 21:32


   Bonsoir  Very :

   La  nitration  directe  du  phénol  par  l'acide  nitrique  dilué , conduit  à  un  mélange
   de  2  molécules  de  2-nitrophénol  séparable  par  distillation  fractionnée .
   Le potentiel  standard  du  couple  vaut  ( 298 K ) : Fº = 0,7 v .

   C6H5—OH    +  HNO3 ======> O2N—C6H4—OH   2 - nitrophénol  ( Ortho )  30-40 % .
                                                         — H2O


    C6H5—OH   +  HNO3  ======>O2N—C6H4—OH   4 -  nitrophénol  ( Para )  15% .  
                                                          —H2O

    Masse  moléculaire =  C6H5NO3  = 139 .

    Bonnes  salutations .

Posté par
Very
re : Benzène 28-02-20 à 21:14

Merci de votre aide mais j'ai quand même une question: comment fait-on pour connaître les produits formés,est-ce du Hazard? où y a il une démarche bien connue à suivre pour découvrir les produits formés dans ce genre de réaction

Posté par
vanoise
re : Benzène 28-02-20 à 22:25

Citation :
est-ce du Hazard?

Non ; C'est le radical -OH qui oriente les substitutions en positions 2,4,6.
Si la molécule de départ contenait un radical -COOH plutôt qu'un radical -OH, la substitution d'un atome H par un radical NO2 se ferait essentiellement en positions 3 et 5. Les raisons sont expliquées au niveau (bac+1) ou (bac+2) en général.

Posté par
molecule10
re : Benzène 28-02-20 à 23:27


    Bonsoir  Very :

    Les  produits  distillés  purs  montre  1 pics  par  chromatographie  gazeuse .
    Par  comparaison , en  connaissant   les  pics  des  produits  de  référence , il  est  facile
    de  dire  lequel  est  lequel  .

    Un  autre  moyen  est  l'analyse  par  spectre  RMN  .
    Voir  le  couplage  des  protons  aromatiques  ( Orho   et   Para ).

    Bonnes  salutations .
    


    



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