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Alcools -2

Posté par
beugg
07-11-16 à 00:19

Bonsoir mes amis

J'aurais besoin d'aide pour cet exercice
L'énoncé :

1) On dispose d'un mélange de propan-1-ol noté A et de propan-2-ol noté B dont la masse totale est de 18 g . Écrire les formules semi-développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2) On procède l'oxydation ménagée de ce mélange en milieu acide par une solution de dichromate de potassium en excès . On admet que A ne donne que l'acide de C ,B donne D .
3) Écrire les formules semi-développées de C et D .les nommer .
4) quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
5) Écrire l'équation bilan de la réaction d'oxydoreduction de A en C
6) On sépare C et D par un procédé convenable . On dissout C dans l'eau et on complète à 100 mL .On prélève 10 mL de la solution obtenue que l'on dose par une solution de soude à 1,00 mol /L . L'équivalence acido-basique est atteinte quand on a versé 11,3mL de soude .
Déterminer la composition du mélange initial . On admettra que les réactions d'oxydation de A et B sont totales.

Mes réponses
Je propose ma réponse à la question 5:
Ainsi on a obtenu cette équation :

3Cr2O72-+4CH3-CH2-CH2-OH+32H++4H2O--->

6Cr3++4CH3-CH2-C(=O)-OH+21H2O

C'est bon ?

Merci

Posté par
picard
re : Alcools -2 07-11-16 à 14:50

Bonjour beugg.

Non, ça ne va pas. Et puis il y aura deux réactions à écrire, une pour l'oxydation du propan-1-ol, une pour l'oxydation du propan-2-ol.

Pour vous en sortir, écrivez et équilibrez séparément chaque demi-équation électronique.
Il sera plus commode ici de représenter les composés organiques (alcool, ac. carboxylique et cétone) par leurs formules brutes.

Pour l'oxydation de A, cela va vous donner...
Cr_2O_7^{2-}     \rightarrow     Cr^{3+}
C_3H_8O     \rightarrow     C_3H_6O_2

Déduisez ensuite l'équation de l'oxydo-réduction.

A vous.

Posté par
molecule10
re : Alcools -2 07-11-16 à 17:34


        Bonjour  beugg :              Masse  moléculaire  de  l'acide  propanoïque    C3H6O2 = 74

a).  A =  1-propanol  C3H8O  alcool  primaire  CH3-CH2-CH2-OH .  Masse  moléculaire = 60 .
         B =  2-propanol  C3H8O  alcool  secondaire  CH3-CHOH-CH3 . Masse  moléculaire = 60 .

b).  3 CH3-CH2-CH2-OH  +  2 Cr2O7--  +  16 H+ ====> 3 CH2-CH2-COOH  +  11 H2O  +  4 Cr+++

c).   CH3-CH2-COOH (aq)   +   NaOH (aq) =====> CH3-CH2-COONa   +   H2O

        11,3 ml  de  solution  NaOH  1-molaire  correspond  à  ( 40 : 1000 x 11,3 ) = 0,452g  soit  11,3 mmol

         Dans  l'équation , on  voit  que  pour  1 mole  d'acide , il  faut  1 mole  de  NaOH  ou  1 litre  de  solution
         1- molaire .
         11,3 mmol  de  NaOH  correspond  à  11,3 mmol  d'acide  propanoïque  soit  74 x 0,0113 = 0,8362g

         Cette  quantité  est  contenue  dans  10 ml  de  solution  diluée . Dans  100 ml  on  a  8,362 g   d'acide

         Donc  d'après  l'équation , 3 moles  d'alcool  donnent  3 moles  d'acide  propanoïque .
         8,362g ( = 0,113 mol )  corresponde  à  0,113 mol  de  1-propanol  soit  0,113 x 60 = 6,78g

         On  a  dans  le  mélange :  6,78g  de  1-propanol  et  18g-6,78g = 11,22g  de  2-propanol .

         Bonnes  salutations .

Posté par
beugg
re : Alcools -2 08-11-16 à 23:09

Bonsoir à tous
Les messages se croissaient  ...

Alors je continue avec les explications ,ensuite je reviendrai sur cette belle résolution de Molécule ...

Alors si on équilibre ,on aura:

Cr2O72- +4e---->2Cr3+

Pour  une équation du genre :
C3H8O --> C3H6O2,
On a du mal à l'équilibrer correctement

Merci

Posté par
beugg
re : Alcools -2 08-11-16 à 23:11

Parfois je me demande qui est l'oxydant ou réducteur pour ce genre là

Posté par
molecule10
re : Alcools -2 09-11-16 à 01:34


   Bonsoir  beugg  :

   CH3-CH2-CH2OH  propan-1-ol .

   Si  l' oxydant  est   en   défaut   on   obtient   le   propanal

   3  fois{ C3 H8 O = C3H6 O  +  2 électrons  +  2H+}.

   Cr2O72-  +  6 electrons  +14 H+ =  2 Cr3+  +  7 H2O

   3 C3 H8 O  +  Cr2O72-  +  14 H+  donne  3 C3H6 O  +  2 Cr3+  +  6 H+  + 7 H2O .

    L' oxydant  est  facile  à  voir ! C'est  celui  qui  se  réduit ;
    c'est  le  chrome  au  degré  d'oxydation  +6  qui  passe  à  +3 .


    
  Si  l' oxydant  est  en  excés  on  obtient  l'acide propanoïque

  3 fois{ C3 H8 O +H2O = C3H6 O2  +  4 électrons  +  4H+}.

  2 fois{ Cr2O72- + 6 électrons + 14 H+ = 2 Cr3+  +7 H2O}.

  3 C3 H8 O  + 3H2O  +  2 Cr2O72-  + 28 H+  donne  3 C3H6 O2  +  4Cr3+  +  12 H+  + 14 H2O

   Bonnes  salutations .

Posté par
beugg
re : Alcools -2 09-11-16 à 21:19

Ok

Pour la question 6 ,merci de m'expliquer

Je ne comprend pas bien

Posté par
molecule10
re : Alcools -2 09-11-16 à 23:06


   Bonsoir  beugg :

   Le  produit  (A)  soit  le  1-propanol , va  donner  le  produit  (C)  qui  est  l'acide  propanoïque.  
   Le  produit  (B)  soit  le  2-propanol , va  donner  le  produit  (D)  qui  est  de  la  2-propanone.
   Le  total  des  2  produits  avant  l'oxydation  représente  18g .

   Après  oxydation  du  tout  on  a  un  mélange  d'acide  (C)  et  de   2-propanone  (D).
   On  place  toute  la  solution  chromique  dans  un  ballon  à  distiller  muni  d'une  petite
   Colonne  de  Vigreux  et  l'on  distille  à  pression  atmosphérique  le  produit  (D) .
   La  2-propanone  distille  ( avec  très  peu  d'eau ) ;  point  d'ébullition  56℃ .
   A  la  fin  de  la  distillation , on  refroidi  le  ballon  et  transvase  proprement  la  solution
   qui  contient  le  produit  (C)  soit  l'acide  propanoïque .
   On  extrait  3 fois  la  solution  avec  un  peu  de  dichlorométhane . On  évapore  le  solvant .
   On  reprend  le  résidu  ( acide  propanoïque )  dans  100 ml  d'eau  distillée  .
   On  prélève  10 ml  de  cette  solution  pour  le  dosage  ( voir  ci-dessus ) .

   Remarque : la  distillation  est  facile  car  le  point  de  l'acide  propanoïque  (C)  est  de  141℃
   à  la  pression  atmosphérique .
   Bonnes  salutations .

Posté par
beugg
re : Alcools -2 10-11-16 à 22:42

Bonsoir molecule10
Merci pour votre réponse

Oui j'ai compris le procédé
Maintenant c'est la façon de la résolution que je n'ai pas bien comprise

Merci

Posté par
molecule10
re : Alcools -2 11-11-16 à 00:11


   Bonjour  beugg :

   Connais-tu  la  verrerie  de  laboratoire ?  As-tu  déjà  fait  de  la  chimie  pratique  ?
   Sinon  c'est  difficile  de  t'expliquer . Je  ne  peux  pas  dessiner  avec  mon  Mac .

   C'est-tu  ce  qu'est  une  distillation ? une  ampoule  à  décantation , un  erlenmeyer ,
   un   entonnoir  .   Connais-tu  le  principe  de  la  distillation ?
   Avant  une  explication  de  la  résolution , donne  moi  une  réponse  à  ma  question .

Posté par
beugg
re : Alcools -2 11-11-16 à 19:35

Bonsoir molecule10

À vrai dire , je ne fais pas la chimie pratique

Dans notre établissement ,on a suffisamment de matériel ,on ne fait que la théorie (on dit la vrai pratique c'est après BAC si vs vs intéressez à la science physique )
Peut-être moi mon problème  c'est surtout j'ai commencé à apprendre PC de la classe de seconde

Alors dans cette même classe qu'on a fait les mélanges homogènes et hétérogènes dans lesquels on avait distinguer ce qu'on appelle une distillation (séparer un mélange homogène )

Posté par
beugg
re : Alcools -2 11-11-16 à 19:36

Oups "on n'a pas suffisamment de matériel ..."

Posté par
Perrinersn
re : Alcools -2 12-11-16 à 13:14

Bonjour,
si je peux me permettre molecule10, il est inutile de préciser la position du groupe carbonyle de la propanone, car, s'agissant d'une cétone, le groupe carbonyle est forcément situé au milieu de la chaîne carbonée. Ici, c'est une chaîne à 3 carbones donc le groupe est forcément sur le 2ème carbone. Inutile, donc, de préciser qu'il s'agit de la 2-propanone.
De même pour la butanone.

Posté par
beugg
re : Alcools -2 13-11-16 à 11:52

Bonjour

On attend toujours ,quand vs aurez un moment.

Nous étions toujours à la question 6.

Posté par
molecule10
re : Alcools -2 13-11-16 à 13:17


     Bonjour  beugg :

     Ok  pour  la  propanone  ou  acétone .

     Je  t'ai  donné  une  explication  à  la  question  6 ; je  ne  vois  pas  ce  que  tu  entends
      par  la  résolution ?  
      Donne  moi  une  précision  à  la  question .

Posté par
beugg
re : Alcools -2 14-11-16 à 01:23

Bonsoir molecule10

Je n'avais pas attention !
J'ai refait l'exercice et j'ai compris en fin le raisonnement

Merci beaucoup de votre aide

À très bientôt

Posté par
beugg
re : Alcools -2 14-11-16 à 01:25

Ne pas faire attension...



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