Données : pKa (CH3COOH/CH3COO- ) = 4,8 ;
pKa(acide conjugué/triméthylamine) = 9,9.
L'étiquette d'une bouteille contenant une solution aqueuse S0 de triméthylamine porte les indications
suivantes : Triméthylamine (CH3)3 N à 45 % en masse ; densité : d = 0,86 ; masse molaire :
M((CH3)3N) = 59,0 g.mol-1
.
Le vinaigre est une solution aqueuse d'acide éthanoïque. Pour faire disparaître l'odeur désagréable due
à la triméthylamine dans le poisson, une recette empirique consiste à ajouter du citron ou du vinaigre
dans la poêle contenant le poisson à cuire.
2-1. Ecrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide éthanoïque et la triméthylamine. 2-2. Calculer la constante d'équilibre Ke associée à cette réaction. Conclure.
2-3. Montrer que la concentration molaire volumique théorique
de la solution S0 peut s'exprimer par
la relation : C= 450d /(Ch3)N
. En déduire la valeur de C
Bonjour à tous, j'ai un problème pour cet exercice.
1) CH3COOH + (Ch3)3 --> Mon problème j'ai appris en classe que l'acide carboxylique et l'amine donne un amide donc la je vais avoir (CH3)3N+
Mais j'ai vu quelque part qu'on pouvait avoir CH3COO- Et (CH3)3NH+ les conjugués alors je me demande quelle est la bonne entre les deux équations .
2) Dans mon cours Ke= [h30+] x [OH-] mais la j'ai pas les deux .
Merci d'avance !
Bonjour,
1) On te donne les 2 couples acide/base qui interviennent dans la réaction.
C'est donc cette réaction acide - base qu'il faut considérer.
L'autre réaction (passage de l'amine à l'amide à partir d'un acide carboxylique) n'est pas utilisée car son rendement est très faible. En pratique on remplace cet acide carboxylique par un chlorure d'acide ou un anhydride d'acide.
2) Ke désigne ici ( voir l'énoncé) la constante de la réaction évoquée à la question 1
Ce n'est pas le produit ionique de l'eau.
C'est une maladresse de l'auteur de l'énoncé qui aurait du nommer cette constante Kr (par exemple) et non Ke
Merci d'avoir pris le temps de répondre
Kr= KA/Ke n'est ce pas ? Bon sachant que la on a acide faible + base faible
Donc on devrais utiliser ( [CH3COOH]x[(CH3)3N] / [CH3COO-] x [CH3)3NH+ ??
Pour simplifier la rédaction je note :
Le couple CH3CO2H / CH3CO2- par l'écriture A1H/A1- avec pKa1 = 4,8
Le couple N(CH3)3H+ / N(CH3)3 par l'écriture A2H/A2- avec pKa2 = 9,9
La réaction à considérer est :
A1H + A2- A1- + A2H
avec Kr sa constante de réaction associée.
Pour calculer la valeur de Kr il te faut l'exprimer en fonction de Ka1 et de Ka2
Tu es sur la bonne voie.
Attention, ce n'est pas le pKa, mais le Ka qui est égal à [H3O+][A-] / [AH].
Le plus simple est de multiplier dans l'expression de Kr numérateur et dénominateur par [H3O+] pour faire apparaitre Ka1 et Ka2
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