La synthèse d'une espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle les réactifs mis en jeu aboutissent à un ou plusieurs produit(s), dont l'espèce chimique recherchée.
Le succès d'une synthèse dépend du respect de certaines conditions expérimentales, notamment la pression, la température, la proportion des réactifs, etc.
Si l'espèce chimique synthétisée est identique à une espèce chimique présente dans la nature, alors celle-ci possède les mêmes propriétés physico-chimiques que l'espèce naturelle.
3. Conditions expérimentales
* On doit connaître la masse ou le volume des réactifs avant de les introduire dans le ballon afin de déterminer leurs quantités de matière respectives à l'état initial.
En effet, ces quantités de matière doivent être déterminées afin de connaître la quantité de produit susceptible d'être formée.
Cela se fait au moyen d'un tableau d'avancement de la synthèse étudiée, avec lequel on détermine le réactif limitant
et la quantité de matière maximale de produit susceptible de se former.
* Dans une synthèse organique, on utilise souvent un le montage à reflux :
(a) : c'est le réfrigérant ;
(b) : c'est le ballon dans lequel on introduit les réactifs ;
(c) : c'est le chauffe-ballon.
* Le choix d'un solvant est également important, il permet la mise en contact des réactifs.
II. Protocole expérimental d'une synthèse
* La synthèse d'une espèce chimique s'effectue en plusieurs étapes.
* Certaines synthèses sont lentes à température ambiante.
L'utilisation d'un chauffage à reflux permet d'accélérer la transformation chimique à température élevée :
Le mélange réactionnel est maintenu à ébullition ;
Les espèces chimiques qui se vaporisent lors du chauffage se condensent (plus exactement se liquéfient) grâce au réfrigérant vertical
et refluent donc à l'état liquide vers le ballon ; ceci empêche la perte de réactifs ou de produit(s) due à la vaporisation.
L'agitation est nécessaire pour mélanger les réactifs et pour que le chauffage soit homogène.
* Pour séparer l'espèce synthétisée des autres produits éventuellement formés, plusieurs techniques sont possibles :
une extraction, si l'espèce chimique synthétisée est mélangée en phase liquide (plusieurs méthodes sont possibles) ;
une filtration, si l'espèce chimique synthétisée est solide.
* Une fois isolée, l'identification de l'espèce chimique synthétisée doit être confirmée par le biais de ses
caractéristiques physiques, en particulier :
sa température de changement d'état ;
sa masse volumique ;
son indice de réfraction, par réalisation d'un test chimique ou par chromatographie ;
par le biais de la spectroscopie à infrarouge.
* Cette confirmation a pour but de vérifier la pureté de l'espèce chimique synthétisée, de manière à vérifier
que la transformation chimique s'est déroulée dans de bonnes conditions.
Le rendement d'une synthèse chimique permet de déterminer son efficacité.
Il est égal au rapport de la quantité de matière (ou masse) réelle de produit formé sur la quantité de matière
(ou masse) théorique maximale de produit attendu (s'il n'y avait aucune perte de rendement) :
*Remarque :
il n'a pas d'unité et est compris entre 0 et 1 ;
on peut aussi l'exprimer en pourcentage (%).
plus le rendement est élevé, plus la synthèse est intéressante.
* Les pertes de rendement peuvent avoir plusieurs origines : pertes de produit lors de diverses étapes de la synthèse
(lavage, recristallisation, réaction non totale, etc.) ou réaction parasite.
Le but lors d'une synthèse est donc de limiter le nombre de réactions nécessaires de façon à maximiser le rendement.
- FIN -
MODIFICATIONS DU SQUELETTE CARBONÉ (HORS PROGRAMME)
Partager :
Remarque importante : ce chapitre est laissé dans cette fiche uniquement pour celles et ceux qui éprouveraient l'intérêt à aller au-delà du programme.
Pour aller plus loin
I. Les réactions d'addition
1. Les transformations de la chaîne carbonée
* Dans ce type de réaction, la double liaison plane "C=C" est remplacée par une liaison simple.
L'atome de carbone est alors tétraédrique et le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne carboné n'est pas modifié.
2. Cas de la présence d'un réactif insaturé
* Deux substituants vont se fixer sur le réactif insaturé de la réaction.
Ces substituants sont issus de la scission en deux parties de la molécule d'un autre réactif.
*Exemple : en présence d'un catalyseur, sous pression et à chaud :
CH3-CH=CH-CH3(g) + H-H(g) CH3-CH2-CH2-CH3(g) CH3-CH=CH-CH3(g) est le réactif insaturé et le dihydrogène est la molécule se coupant.
II. La polyaddition
1. Définition de la polymérisation
* Il s'agit d'une technique consistant en une addition répétée d'un très grand nombre de molécules insaturées appelées
monomères. Cette opération conduit à la formation d'une macromolécule appelée polymère.
n est appelé indice de polymérisation;
le groupe (CHA-CHB) est le motif du polymère.
2. Polymères importants : les dérivés de composés vinyliques
* Les monomères peuvent être des composés vinyliques du type suivant: CH2-CHA. Ils présentent alors un groupe vinyle: H2C=CH.
Les polymères résultants seront donc de la forme: -(CH2-CHA)-n
*Exemples :
l'éthylène CH2=CH2 conduit à la formation du polyéthylène (PE) -(CH2-CH2)-n
servant à la fabrication des emballages d'aliments, films plastiques, flacons, bidons, etc.
le chlorure de vinyle à pour polymère correspondant le polychlorure de vinyle (PVC) utilisé entre autres pour les tuyaux et les canalisations ;
le styrène donnera le polystyrène (PS) présents dans les réfrigérateurs, pour la protection des emballages, etc.
III. Autres réactions intervenant dans le raffinage des pétroles
Ces réactions sont utilisées afin de valoriser les produits résultant de la distillation fractionnée des pétroles.
1. Distillation fractionnée des pétroles
* Selon la température, le pétrole emmagasiné n'est pas transformé de la même manière.
Il existe alors une sorte d'échelle de distillation.
* Les différents hydrocarbures contenus dans le pétrole sont séparés dans des raffineries par distillation fractionnée :
le pétrole est chauffé jusqu'à 380°C. Les composés organiques gazeux à faibles températures d'ébullition sont évacués en haut de la colonne.
Les composés au squelette carboné plus important, qui ont une grande température d'ébullition, sont récupérés en bas de la colonne.
2. Le craquage thermique
* C'est une opération au cours de laquelle les molécules d'hydrocarbures saturés à longues chaînes sont cassées
par l'agitation thermique pour produire des molécules à chaînes plus courtes.
* Il existe plusieurs types de craquage :
Le craquage catalytique : se produit en présence d'un catalyseur (une substance accélérant la réaction
sans subir de modifications permanentes et sans influer sur le bilan de la réaction) ;
Le vapocraquage (ou hydrocraquage) : la rupture des molécules se fait en présence de vapeur d'eau.
*Exemples :
Le craquage de l'hexane : ici, l'hexane initial a été brisé en deux parties : du but-1-ène et de l'éthane.
En additionnant ces deux nouveaux hydrocarbures, on retrouve de l'hexane :
Le craquage de butane : de la même manière, on obtient :
3. Le reformage
* Sous l'action de la chaleur et de catalyseurs, des chaînes linéaires vont pouvoir être transformées soit en chaînes cyclisées
et déshydrogénées, soit en chaînes ramifiées, qui conduisent à des cycles insaturés comportant une ou plusieurs liaisons multiples.
*Techniques ne modifiant pas le nombre de carbones :
a) Isomérisation et ramifications du squelette carboné :
Dans cette transformation s'effectuant à températures modérées (de l'ordre de 120 à 200°C), on aboutit à une molécule ramifiée
à partir d'une molécule linéaire.
Exemple de l'hexane :
b) La déshydrogénation :
On réalise l'élimination d'un atome d'hydrogène porté par chaque atome de carbone engagé dans la réaction.
On notera alors l'apparition d'une double liaison entre deux atomes de carbone liés par une liaison simple.
c) La cyclisation :
Cette réaction se produit dans les mêmes conditions que la précédente. Ici, on transforme un alcane linéaire en cyclane
(alcane à chaîne fermée). Cependant cette réaction n'est possible que pour des alcanes possédant au moins 5 atomes de carbone.
Exemple de l'hexane :
d) La cyclisation suivie d'une déshydrogénation :
La cyclisation peut s'effectuer à des températures plus élevées, voisines de 500°C. On utilisera un catalyseur, en général du platine (Pt) :
la réaction sera dans ce cas accompagnée d'une déshydrogénation et conduira à l'apparition d'un cycle benzénique.
*Techniques influant sur le nombre de carbone : ces techniques allongent la chaîne carbonée.
a) L'alkylation :
Cette opération consiste à remplacer un atome d'hydrogène d'une chaîne carbonée par un groupe alkyle.
Il y a possibilité de la réaliser en combinant un alcane et un alcène.
b) La polymérisation :
Il s'agit de la principale technique, et la plus courante(voir §II).
Publié par T_P / relue par gbm
le
ceci n'est qu'un extrait
Pour visualiser la totalité des cours vous devez vous inscrire / connecter (GRATUIT) Inscription Gratuitese connecter
Merci à shadowmiko / JBT pour avoir contribué à l'élaboration de cette fiche
Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !
CH3-CH2-CH2-CH3(g)
forum de première
Modélisation de l'évolution d'un système chimique : notion d'avancement .
Pour aller plus loin
