Fiche de physique - chimie
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Introduction à la chimie organique: chaînes carbonées et isomérie

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I) La chimie organique

1) Définition

Les molécules de la chimie organique sont principalement constituées des éléments carbone et hydrogène. Ces molécules peuvent également renfermer de l'oxygène, du chlore, de l'azote, voire certains halogènes. Ce sont des molécules dont les atomes sont liés par des liaisons covalentes.

Historiquement : Composé du vivant.
Actuellement : Composé du Carbone (C)(sauf CO2, CO, ...) avec de l'Hydrogène (H), de l'Oxygène (O) et/ou de l'Azote (N).
Cette forme de chimie sert à analyser et synthétiser les corps organiques.

2) Le carbone et ses liaisons

Pour savoir comment trouver la valence des atomes, voir la fiche de seconde "Règle du duet de de l'octet".

Rappel : Une liaison covalente est une mise en commun de deux électrons de la couche externe.
Pour le carbone, son numéro atomique est Z = 6, sa configuration électronique est donc (K)^2(L)^4.
Le nombre de doublets liants (DL) mis en jeu par le carbone est DL = 8 - nombre d'électrons sur la couche électronique externe = 8 - 4 = 4 doublets liants.
Le carbone est donc tétravalent et doit compléter son dernier niveau avec quatre électrons pour satisfaire à la règle de l'octet. Ces quatre liaisons simples s'orientent dans l'espace en faisant entre elles des angles d'environ 109°.
Bases de Chimie organique et définitions : image 10


Remarque : Un hydrocarbure saturé ne contient que des C tétragonaux. Sinon, il est insaturé (double, ou simple liaison).

3) Squelette carboné et groupes caractéristiques

Une molécule organique, autre que celle d'un hydrocarbure, est constituée:
du squelette carboné (c'est-à-dire de l'enchaînement des atomes de carbone constituant la molécule), ne comportant que du carbone et de l'hydrogène;
d'un ou plusieurs groupe(s) caractéristique(s) comptant au moins un atome autre que C et H (par exemple O, Cl, N, ...).

4) Formules chimiques

Formule brute:
On y voit les éléments ainsi que leur quantité dans la formule.
Exemple : C5H12
Formule de Lewis:
On y voit les atomes ainsi que leurs doublets liants et non-liants.
Formule développée plane:
Elle est identique à la formule de Lewis, mais les doublets non-liants ne sont pas visibles. Elle précise la nature et l'ordre d'enchaînement des liaisons entre les différents atomes d'une molécule.
Formule semi-développée plane:
On y voit les atomes sans leurs doublets et les liaisons avec les H ne sont pas représentées.
Formule topologique:
On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent (par exemple un groupement OH).
Par exemple, C4H10 (le butane) se représente de la manière suivante sous forme topologique :

Bases de Chimie organique et définitions : image 11



II) Les chaînes carbonées saturées

On appelle chaîne carbonée principale la partie linéaire du squelette la plus longue. C'est elle qui va définir le nom de l'hydrocarbure.
Une liaison simple est dite saturée. Une chaîne carbonée qui ne comporte que des liaisons simples "C-C" est saturée et les carbones sont tétragonaux.
Une chaîne est linéaire quand un carbone est lié au plus à deux carbones (si le squelette ne comporte que des atomes alignés).
Une chaîne est dite ramifiée lorsqu'elle est composée au moins d'un carbone lié à trois ou quatre atomes de carbone (on a donc des groupes d'atomes sur la chaîne principale).
Enfin, on parle d'une chaîne cyclique quand elle ne comporte que des carbones liés à au moins deux autre carbone (on observe alors une chaîne fermée en forme de polygone).

1) Les alcanes à chaîne linéaire : nomenclature

Formule générale : \boxed{C_{n}H_{2n+2}}.
Nomenclature: Leur nom est constitué d'un radical qui dépend de la longueur de la chaîne suivi du suffixe "-ane". Les quatre premiers termes ont des noms usuels:
méthane: CH4
éthane: C2H6
propane: C3H8
butane: C4H10
Les termes suivants ont un nom formé d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone et du suffixe "-ane":
pentane: C5H12
heptane: C7H16

2) Le groupe substituant : les alkyles

Un substituant dérive d'un alcane en retirant à ce dernier un hydrogène. Sa formule brute est -CnH2n+1.
Son nom dérive de celui de l'alcane ayant le même nombre de carbones: on remplace le suffixe "-ane" par "-yle".

Exemple : -CH3 est le groupement méthyle.

3) Nomenclature des alcanes ramifiés

On repère la chaîne la plus longue car le radical dépend du nombre d'atomes de cette chaîne. On ajoute ensuite un préfixe qui permet de nommer les ramifications.

Exemple :

Bases de Chimie organique et définitions : image 12


On peut donner un nom à l'espèce ci-dessus. Pour ce faire, il faut, dans l'ordre:
Trouver une chaîne avec le plus grand nombre de carbones possible (ici, il y en a 6 : c'est donc un composé de l'hexane).
Reconnaître des groupes alkyles existants. On remarque alors qu'au deuxième carbone en partant de la droite ainsi qu'au troisième, on reconnaît un groupe "Méthyl". De même, il y a un groupe "Ethyl" au quatrième carbone.
On peut alors donner le nom suivant : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane (on dit diméthyl car il y a deux groupes "Méthyl").



4) Les cycloalcanes

On ajoute le préfixe "cyclo" devant le nom de l'alcane linéaire.

Exemple : Le cyclohexane C6H12 (sa formule topologique est un hexagone).


III) Les chaînes carbonées insaturées

Lorsqu'une molécule comporte au moins une double liaison, on dit qu'elle est insaturée.

Les liaisons multiples sont dites insaturées (liaisons doubles ou triples). Les chaînes carbonées insaturées contiennent donc au moins une liaison insaturée.

1) Les alcènes

Les alcènes de formule brute \boxed{C_{n}H_{2n}} sont des hydrocarbures qui renferment une (ou plusieurs) liaison(s) double(s) (que la chaîne carbonée soit linéaire ou ramifiée).

Nomenclature: On considère le nom de l'alcane correspondant (c'est à dire le même squelette carboné mais sans double liaison) pour lequel on remplace "ane" par "ène". Il faut repérer l'emplacement de la double liaison et le numéro du premier atome de carbone qui la porte. On intercale le numéro de ce carbone entre le radical et le suffixe "ène".

Exemples :
CH2=CH-CH2-CH3 est le but-1-ène.
CH3-CH=CH-CH3 est le but-2-ène.

Bases de Chimie organique et définitions : image 15
est le 2-méthylpent-2-ène

Bases de Chimie organique et définitions : image 13
se nomme cyclohexène

Bases de Chimie organique et définitions : image 16
est le 2,3-diméthylbut-2-ène

2) Les alcynes

Ce sont des hydrocarbures possédant une ou plusieurs liaison(s) triple(s).

Nomenclature : Idem que pour les alcènes, mais l'on change "-ène" en "-yne".

Exemple :
Bases de Chimie organique et définitions : image 14


3) Les composés éthyléniques

Ce sont des composés dérivés. Dans un composé éthylénique, une double liaison et un groupement caractéristique peuvent coexister (CH2=CH-CH2OH qui est l'alcool éthylénique).
Une molécule peut également compter plusieurs doubles liaisons (CH2=CH-CH=CH2).


IV) Isoméries

Des molécules sont dites isomères si elles sont différentes mais ont des formules brutes identiques.


Les molécules de deux isomères ne sont pas superposables.

1) Les isomères de constitution

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules planes différentes (les squelettes carbonés sont différents).


On distingue plusieurs types d'isomères de constitution:
Les isomères de chaîne: seul le squelette carboné change
Exemple : C4H10
Bases de Chimie organique et définitions : image 1


Les isomères de position où un groupe caractéristique ou une instauration occupe une position différente sur un squelette carboné inchangé.
Exemple : C4H9Cl
Bases de Chimie organique et définitions : image 7


Les isomères de fonction pour lesquels le groupe caractéristique diffère.
Exemple : l'éthanol CH3-CH2-CH2OH et l'étheroxyde CH3-O-CH2-CH3

2) Les isomères de configuration Z et E

1- Isomérie cis-trans:
On prend en compte la formule semi-développée. Si les deux plus gros ensembles formant la chaîne de l'hydrocarbure sont:
du même côté (les deux sont en haut par exemple), alors ce sont des isomères cis.
de côtés opposés, alors ce sont des isomères trans.
Bases de Chimie organique et définitions : image 8


2- Isomérie Z-E:
Un alcène possède une double liaison entre deux atomes de carbone, cette partie de la molécule est plane. La nature de cette double liaison implique que les molécules de type: A-CY=CY-B où -Y soient un groupe d'atomes monovalents (-H, CH3, ...) qui peuvent avoir deux structures non superposables. On ne peut pas faire tourner les liaisons autour des atomes de carbone portant la double liaison; Il existe donc deux molécules différentes suivant la position des groupements autour de la double liaison.
Z veut dire "ensemble" (vient du mot allemand "zusammen"): les -Y sont du même côté de la double liaison.
E veut dire "opposé" (vient du mot allemand "entgegen"): les -Y sont de part et d'autre de la double liaison.
Bases de Chimie organique et définitions : image 9

Contrairement aux isomères de constitution, la formule semi-développée ne suffit pas pour rendre compte de l'isomérie (il faut utiliser une formule spatiale); chaque isomère représente une configuration de la molécule.
Astuce: Pour les non-germanistes, il n'existe pas vraiment d'astuces pour retenir les significations de Z et de E. Néanmoins, vous pouvez vous amuser à prononcer "enZemble", ce qui vous rappelera que "zusammen" signifie "ensemble" en allemand.


V) Propriétés physiques des molécules organiques

1) Densité

Elle augmente avec le nombre de carbones dans la chaîne.

2) Changement d'état

pour les alcanes non ramifiés, les températures de changements d'états augmentent avec le nombre de carbones.
pour les alcanes ramifiés, les températures de changements d'états diminuent lorsque le nombre de ramifications augmente.

3) Solubilité

La solubilité dans l'eau diminue lorsque la longueur de la chaîne est augmentée. C'est le cas des alcools par exemple.

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