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Une odeur de rhum
Bonjour,
Je viens vers vous car j'ai des difficultés à faire un exercice d'entraînement pour le grand oral, si vous pouviez m'aidez svp, je ferais plusieurs messages pour pouvoir mettre les photos dans l'ordre et vous montrer ce que j'ai fait.
A l'aide des documents, réaliser une vidéo de 2 à 3 minutes, sur laquelle vous expliquerez, de manière structurée et argumentée, un protocole optimisé pour cette synthèse.
L'industrie agroalimentaire utilise de nombreux arômes artificiels. Le méthanoate d'éthyle est ainsi utilisé pour donner une
odeur de rhum. On peut retrouver les deux montages évoqués dans les documents.
Document 1 : synthèse du méthanoate d'éthyle:
Le méthanoate d'éthyle est obtenu à partir de la réaction entre l'acide
méthanoïque et l'éthanol. Cette réaction est très lente en l'absence d'un catalyseur, limitée et athermique.
Document 3: protocole 1
0,50 mol d'éthanol, 0,50 mol d'acide méthanoïque et quelques grains
de pierre ponce sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux. Il
ne se forme pas de méthanoate d'éthyle.
Document 4 : protocole 2
0,50 mol d'éthanol, 0,50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide
sulfurique concentré sont introduits dans un ballon. On chauffe à
reflux. Le rendement est de 67 %.
Document 5 : protocole 3
0,50 mol d'éthanol, 2,00 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont
introduits dans un ballon. On chauffe à reflux, et lorsque l'équilibre
est atteint, il reste 1,52 mol d'acide méthanoïque.
Document 6 : protocole 4
0,50 mol d'éthanol, 0,50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont
introduits dans un ballon surmonté d'une colonne à distiller et d'un
réfrigérant. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la
température. Celle-ci monte jusqu'à 55 °C environ et se stabilise
pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à
nouveau, le chauffage est arrêté. Le volume de distillat recueilli est
de 39 mL.
Document 7 : schéma de montage des protocoles 1, 2et 3
Donc voilà ce que je compte dire:
On cherche ici à optimiser les protocoles pour pouvoir former du méthanoate d'éthyle grâce à l'acide méthanoïque et l'éthanol. On sait que cette réaction a besoin d'un catalyseur pour être plus rapide. On sait également qu'elle n'est pas totale et qu'elle ne dégage pas de chaleur.
Pour le protocole 1, on apprend qu'il n'y avait pas de catalyseur et rien ne s'est formé.
Pour le protocole 3, étant donné qu'il reste 1,52mol d'acide méthanoïque, on en déduit que l'intégralité de l'éthanol et 0,48mol d'acide méthanoïque se sont formées. Par conséquence, cette synthèse est réussie.
Cependant pour les protocoles 2 et 4, je ne sais pas quoi dire. Je sais que je devrais calculer les rendements des protocoles 3 et 4 pour pouvoir les comparer mais je n'y arrive pas.
Merci d'avance pour votre aide
Protocole 1 :
OK
Rendement 0%
Protocole 2 :
Le rendement est donné par l'énoncé.
Protocole 3 :
Contrairement à ce que tu écris il ne s'est formé ni éthanol, ni acide éthanoïque, mais du méthanoate d'éthyle et de l'eau.
Protocole 4 : Le rendement s'obtient à partir de la masse d'éthanoate d'éthyle formée
ah oui pour le protocole 3, je voulais dire que l'intégralité de l'éthanol et 0.48mol d'acide (en ayant enlevé les 1.52 mol de 2.00 mol d'acide méthanoïque) ont été consommées. Mais je n'arrive pas à calculer non plus le rendement ici.
Pour le protocole 4, je sais que le rendement est donné par 
=(nexp/nth)100
mais je ne vois pas comment avoir la masse d'éthanoate d'éthyle formée
Rendement :
Ici, je pense que le rendement est défini comme étant le rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale qui serait obtenue si la réaction était totale.
C'est aussi le rapport entre l'avancement final xf et l'avancement maximal xmax
Par exemple dans la cas du protocole 2 :
Si la réaction avait été totale on aurait obtenu 0,5 mol d'ester
Le rendement étant de 67% on a effectivement obtenu 0,5 * (67/10) = 0,33 mol d'ester
Dans le cas du protocole 3
Je te conseille de faire deux tableaux d'avancement
L'un concernera la réaction si elle avait été totale
L'autre concernera la réaction telle qu'elle a eu effectivement lieu donc avec un état final dans lequel on trouvera la présence simultanée des deux réactifs et des deux produits.
En comparant les quantités d'ester formées dans les deux cas tu pourras en déduire le rendement.
Protocole 4 :
Le volume d'ester formé (39 mL) permet d'accéder à sa quantité de matière.
Ici encore en comparant cette quantité de matière à celle qu'on aurait obtenue si la réaction avait été totale tu obtiendras le rendement
Pour le protocole 3, j'ai xmax=0.48mol donc nth=0.48mol mais pour xf je ne sais pas comment le trouver
Pour le protocole 4, je pense être proche de trouver nexp.
J'ai m=
*V
et =d*eau=0.918*1000=918g*L-1
donc m=918*39*10-3=35.8g
soit nexp=m/M=35.8/M
cependant pour avoir M je pense que je devrais chercher sur internet car il me semble que mon professeur nous a dit que M on peut connaître sa valeur sans documents même si'il n'est pas sur les doc
Pour le protocole 3, j'ai xmax=0.48mol donc nth=0.48mol
Je ne trouve pas le même résultat que toi.
Merci de poster ton tableau d'avancement et le détail de ton calcul pour que je puisse localiser d'ou provient la différence entre ton résultat et le mien.
Pour simplifier j'utilise les termes d'alcool, acide, ester pour désigner respectivement l'éthanol, l'acide méthanoïque et le méthanoate d'étyle
Relis l'énoncé du protocole 3 :
A l'état initial on a introduit 0,50 mol d'alcool et 2,00 mol d'acide
a) Ton tableau est incomplet : L'eau doit y figurer
b) La réaction est supposée totale : Elle se poursuit donc jusqu'à disparition du réactif limitant. Quel est le réactif limitant ?
c) Quelle est la valeur de xmax ?
d) Quelle est, en moles, la composition du mélange une fois la réaction terminée ?
e) Donc nth (ester) =
Si l'éthanol est le réactif limitant:
0,50-xmax=0
xmax=0,50mol
Si l'acide est le réactif limitant:
2,00-xmax=0xmax=2,00mol
or 0,50<2,00 donc l'éthanol est le réactif limitant.
Donc nth(ester)=0,50mol
Le tableau d'avancement que tu as fait ( et qui est exact) concerne la réaction dans l'hypothèse (théorique) ou la réaction serait totale.
C'est pour cette raison que les 1,52 mol restant ne sont pas à prendre en compte car ils concernent l'hypothèse, conforme à l'expérience, ou la réaction conduit à un équilibre.
Tu as donc trouvé ( et c'est exact ) que nth(ester) = 0,50mol
Il te faut maintenant faire un deuxième tableau d'avancement correspondant au cas ou la réaction conduit à un équilibre.
La réaction cesse d'évoluer quand l'avancement a atteint sa valeur finale xf
Quelle est la valeur de xf ?
Quelle est, en moles, la composition du mélange une fois que la réaction cesse d'évoluer ?
Quelle est la valeur de nexp ?
Une fois nth et nexp connus on peut calculer le rendement de la réaction en appliquant la définition :
= nexp / nth
Et bien pourquoi ne pas commencer par établir le tableau d'avancement dans le cas où la réaction conduit à un équilibre ?
Si l'éthanol est le réactif limitant:
0,50-xf=0xf=0,50mol
Si l'acide est le réactif limitant:
2,00-xf=1,52xf=0,48mol
=xf/xmax*100=0,48/0,50*100=96%
Très bien.
La cellule concernant l'acide à l'état final peut aussi s'écrire ( 2,00 - xf )
Tu obtiens ainsi la valeur de xf .
Connaissant xf, tu en déduis la composition (en moles) du mélange à l'état final et en particulier ce que tu cherches : n(ester)exp
Ah ... désolé j'ai vu ton tableau d'avancement sans avoir auparavant pris connaissance de ton post de 17h17
Donc tu as obtenu le bon résultat : Rendement de 96%
génial merci
Pour le protocole 4, je pense être proche pour trouver nexp.
J'ai m=*V
et =d*
eau=0.918*1000=918g*L-1
donc m=918*39*10-3=35.8g
soit nexp=m/M=35.8/M
cependant pour avoir M je pense que je devrais chercher sur internet car il me semble que mon professeur nous a dit que M on peut connaître sa valeur sans documents même si'il n'est pas sur les doc
Vous en pensez quoi?
Je suppose que ce que tu désignes par " M " est la masse molaire de l'ester.
Tu peux la calculer à partir de sa formule chimique et des masses molaires des atomes qui composent cet ester.
oui désolée de ne pas avoir préciser donc c'est bien M(ester)=4*M(O)+2*M(H) ? Non
Merci d'éviter le langage SMS
Quelle est la formule chimique de l'ester ?
Sinon pour nth du protocole 4, à l'aide d'un tableau d'avancement, j'ai nth=0,50mol
Oui, c'est exact.
Oui, la formule du méthanoate d'éthyle est HCOO-CH2-CH3 soit en formule brute C3H6O2
Tu as donc bien comme tu l'as écrit :
M = 3*M(C) + 6*M(H) + 2*M(O)
Tu aurais même pu aller jusqu'à donner le résultat numérique : M = 74g/mol
d'accord merci donc j'ai nexp=m/M=35,8/74=0,48mol
ce qui me donne un rendement de 96%.
En conclusion, les meilleurs protocoles sont les 3 et 4. Vous êtes d'accord ?
En ce qui me concerne je trouve un rendement de 0,967 soit environ 97%
Les protocoles 3 et 4 donnent en effet de meilleurs rendement que 1 et 2
Pour le protocole 3 on introduit l'acide en excès par rapport à l'alcool : Le rendement augmente
Pour le protocole 4 les deux réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques, mais le montage utilisé permet de retirer l'ester du mélange réactionnel. La réaction inverse à l'estérification ne peut plus se produire et le rendement s'en trouve amélioré.
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