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Un nouveau type de solvant

Posté par
manon430
02-02-13 à 15:57

Bonjour je n'arrive pas à faire cet exercice sur le chapitre transformations en chimie organique :

Les liquides ioniques sont des composés ioniques. Liquides à température ordinaire, ils constituent une nouvelle classe de solvant. Non volatils et non inflammables, ils peuvent être recyclés puis réutilisés. Un de ces solvants, l'hexafluorophosphate de 1-butyl-3-méthylimildazolium  a pour formule simplifiée bmim+ + PF6-. Le cation bmim+ peut être obtenu à partir du 1-méthyllimidazole et du 1-bromobutane selon la réaction d'équation (voir image).

1-a) Ecrire l'équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées des espèces mises en jeu
b) Quels sont les atomes portant des doublets non liants dans les réactifs ?
Les représenter
2-a) Identifier les sites donneurs et accepteurs de doublets d'électrons mis en jeu dans la réaction ?
b) Représenter par les flèches courbes, le mouvement des doublets d'électrons afin d'expliquer la rupture des liaisons.
c) Quel est l'interet des solides ioniques en tant que solvant ?

Données: H=2,2 C=2,5  N=3  Br=3

j'a fait:

1-a)CH3-N2C3H3 + CH3-CH2-CH2-CH2-BrCH3-N2C3H3-CH2-CH2-CH2-CH3+Br
b) Br et N
c) site donneur sont ceux qui ont une charge négative

pour le identifier je ne sais pas et le reste non plus merci

Un nouveau type de solvant

Posté par
dream
re : Un nouveau type de solvant 07-02-13 à 19:26

bonjour,

pour identifier les sites donneurs et sites accepteurs d'électrons, il faut tout d'abord que tu regarde quelles liaisons
ont été crées, et lesquelles ont disparues.
Ensuite tu t'intéresse aux donneurs (atomes chargés négativement, fortement électronégatif, engagé dans une double liaison etc)
et aux receveurs (atomes chargé positivement)
la flèche courbe part du donneur vers le receveur (par exemple : la base de ta flèche sur un doublet non liant du site du donneur et le bout de la flèche vers le site donneur où la liaison est crée)

voilà j'espère que je t'ai aidée, cependant n'as-tu pas d'autres étapes de la réaction ?

Posté par
manon430
re : Un nouveau type de solvant 08-02-13 à 18:26

oui ça je sais (cf cours) mais cest pour répondre aux questions de l'exo que j'hésite

Posté par
dream
re : Un nouveau type de solvant 08-02-13 à 19:04

bonjour,
As-tu essayé de comparer ces deux molécules avec leur formule semi - développé,
tu vas t'apercevoir qu'il y a des liaisons qui ont été crées  entre les deux molécules.
notamment, la liaison N-CH3 dans bmim + et d'autres qui ont disparues comme la liaison CH2 - Br dans la première molécule.
maintenant tu sais que N et Br sont très éléctronégatif et qu'ils vont donner des électrons.
le N va donc donner un doublet non liant pour former la liaison N+ (tu remarquera que l'atome d'azote possède désormais 4 liaisons au lieu de 3.)

sur ce même principe essaye de trouver pour le Brome.

voilà.

Posté par
manon430
re : Un nouveau type de solvant 08-02-13 à 20:00

oui mais c'est à partir de la deuxième partie que je bloque (voir mes réponses pour la première dans l'énoncé)

Posté par
dream
re : Un nouveau type de solvant 08-02-13 à 21:14

Bonsoir,
Oui j'ai vu que c'était la deuxième partie qui te posais problème.
Si tu suis ce que je t'ai mis plus haut
Tu fais donc une flèche qui part d'un doublet non liant de l'atome d azote dans la première "étape", et qui va former une nouvelle liaison donc vers le + qui sépare l atome d azote et le CH3.

Sur le même principe tu fais la même chose pour l atome de brome en sachant que cette fois la liaison va être casser.  ( tu fais donc une flèche de la liaison CH2 - br vers l atome de brome.)
Voilà j'espère que tu as compris

Posté par
manon430
re : Un nouveau type de solvant 08-02-13 à 21:19

ok merci je vais essayer



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