Niveau terminale

TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ?

Posté par
Murdoch 19-03-21 à 15:25

Bonjour, voici un travail préparatoire pour un TP de spécialité chimie que je souhaiterais faire corriger. Pouvez-vous m'aider?🤗

Énoncé - Questions - Réponses - +1 annexe
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L'éthanoate de 3-méthylbutyle ou acétate d'isoamyle est utilisé comme agent de saveur. Cette substance est présente naturellement dans la banane. Au laboratoire, on peut la synthétiser en réalisant une transformation limitée entre l'acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol appelé aussi alcool isoamylique.
La constante d'équilibre de cette transformation vaut : K(T) = 4
Or, une synthèse industrielle doit avoir le meilleur rendement possible pour économiser les ressources.

Comment optimiser à la fois la vitesse de formation d'un produit et le rendement de cette synthèse ?

Pour répondre à cette problématique 3 protocoles différents vont être menés en parallèle par trois groupes différents d'élèves afin de dégager l'influence des conditions opératoires sur le rendement de la synthèse.
Les parties concernant le traitement du milieu réactionnel en fin de transformation et la récupération de l'ester resteront identiques pour les trois protocoles.

PROTOCOLE 1
• Dans un ballon de 250 𝑚𝐿, introduire un volume V=20,0 mL d'alcool isoamylique 1
(3-méthylbutan-1-ol) et un volume V=10,0 mL d'acide éthanoïque. 2
• Ajouter, avec précaution, environ 1 𝑚𝐿 d'une solution d'acide sulfurique concentré et 3 grains de pierre ponce.
• Réaliser un montage à reflux en accrochant le ballon au réfrigérant à l'aide du clip fourni, mettre en place la circulation d'eau et maintenir une ébullition douce (thermostat entre 3 et 4) pendant 30 min.
• Au bout de 30 min, arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon à l'air quelques minutes (baisser le support élévateur pour que le ballon soit à l'air libre) puis dans un bain d'eau froide tout en laissant la circulation d'eau dans le réfrigérant.
• Passer à la partie séparation.

PROTOCOLE 2
• Dans un ballon de 250 𝑚𝐿, introduire un volume V=20,0mL d'alcool isoamylique
(3-méthylbutan-1-ol) et un volume V=30,0mL d'acide éthanoïque. 2
• Ajouter, avec précaution, environ 1 𝑚𝐿 d'une solution d'acide sulfurique concentré et 3 grains de pierre ponce.
• Réaliser un montage à reflux en accrochant le ballon au réfrigérant à l'aide du clip fourni, mettre en place la circulation d'eau et maintenir une ébullition douce (thermostat entre 3 et 4) pendant 30 min.
• Au bout de 30 min, arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon à l'air quelques minutes (baisser le support élévateur pour que le ballon soit à l'air libre) puis dans un bain d'eau froide tout en laissant la circulation d'eau dans le réfrigérant.
• Passer à la partie séparation.

PROTOCOLE 3
• Dans un ballon de 250 𝑚𝐿, introduire un volume V=20,0mL d'alcool isoamylique
(3-méthylbutan-1-ol) et un volume V=30,0mL d'acide éthanoïque. 2
• Ajouter 3 grains de pierre ponce.
• Réaliser un montage à reflux en accrochant le ballon au réfrigérant à l'aide du clip
fourni, mettre en place la circulation d'eau et maintenir une ébullition douce
(thermostat entre 3 et 4) pendant 30 min.
• Au bout de 30 min, arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon à l'air quelques
minutes (baisser le support élévateur pour que le ballon soit à l'air libre) puis dans
un bain d'eau froide tout en laissant la circulation d'eau dans le réfrigérant.
• Passer à la partie séparation.

Protocole de séparation
• Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter en évitant de faire tomber les grains de pierre ponce.
• Ajouter 100 𝑚𝐿 d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium glacée. Agiter, puis laisser décanter.
• Eliminer la phase aqueuse en la laissant couler dans un bécher.
• Laver la phase organique restée dans l'ampoule à décanter en ajoutant environ 50 𝑚𝐿
d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium glacée.
• Attendre que l'effervescence observée cesse avant d'agiter.
• Agiter doucement dans un premier temps tout en dégazant régulièrement puis
progressivement plus vite afin de bien laver la phase organique.
• Laisser décanter puis éliminer la phase aqueuse dans un bécher.
• Laver deux fois la phase organique avec 50 mL d'eau glacée.
• Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer.
• Sécher la phase organique en ajoutant environ une spatule de sulfate de magnésium
anhydre.
• Filtrer et récupérer dans une éprouvette graduée préalablement pesée. Mesurer le
volume obtenu puis peser la masse d'ester obtenue.
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Questions et réponses dans le post suivant🤗

TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ?

Posté par re : TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ? 19-03-21 à 16:02

Bonjour,

J'ai bien trouvé un énoncé
En revanche je ne vois pas les questions , ni tes réponses

Posté par re : TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ? 19-03-21 à 18:56

1. Reproduire et légender le montage donné dans le document 2.

---> 1 - Reflux à boule
2 - Ballon
3 - alcool isoamylique + acide éthanoïque
4 - Chauffe ballon
5 - Support élévateur
6 - Sortie
7 - Entrée d'eau froide

2. Ecrire les formules semi-développées des réactifs mis en jeu lors de cette synthèse et du produit synthétisé. L'équation bilan de synthèse de l'acétate d'isoamyle est une réaction d'estérification. Cette réaction est limitée (non totale).

---> Pièce jointe

3. Ecrire l'équation bilan de de cette réaction sachant qu'il s'est aussi formé de l'eau.

---> C₂H₂0₂ + C₅H₁₂0 $\leftrightarrow$ C₇H₁₄0₂ + H₂0

4. Etablir le tableau d'avancement. Noter 𝑛1, la quantité de matière de l'acide éthanoïque et 𝑛2, la quantité de matière de l'alcool isoamylique.

État	C₂H₂0₂	C₅H₁₂0	C₇H₁₄0₂	H₂0
initial	n₁	n₂	0	0
x_f	n₁-x_f	n₂-x_f	x_f	x_f
x_max	n₁-x_max	n₂-x_max	x_max	x_max

5. En déduire la modification de groupe caractéristique que subit l'acide éthanoïque.

---> Le groupe carboxyle est transformé en ester.

6. A partir du document 1, expliquer le rôle de l'ajout de l'eau salée glacée dans l'ampoule à décanter.

---> L'acide éthanoïque est très soluble avec l'eau salé donc permet de l'extraire et de faire les 2 phases.

7. Représenter l'ampoule à décanter, repérer et identifier le contenu des différentes phases en justifiant soigneusement, à l'aide des données du document 1.

---> 1 - Phase organique (3-méthylbuan-1-ol)
2 - Aqueuse (eau salé + acide éthanoïque)

L'hydrogénocarbonate de sodium a pour formule (𝑁𝑎+,𝐻𝐶𝑂−). L'ion hydrogénocarbonate 3 fait partie du couple acide base 𝐶𝑂 , 𝐻 𝑂 ⁄ 𝐻𝐶𝑂− . 2 2 (𝑎𝑞) 3(𝑎𝑞)

8. Nommer le gaz formé lors de l'effervescence observée pendant la phase de séparation dans l'ampoule à décanter. En déduire l'espèce chimique qui réagit avec l'ion hydrogénocarbonate. Ecrire l'équation bilan.

--->  Le gaz formé st du CO₂, l'espèce qui réagit avec l'ion hydrogénocarbonate peu être l'acide éthanoique ou acide sulfurique.
acides + base 2 -> acide 2 + base 1
AH + HCO₃^- $\leftrightarrow$ H2O + A^-

9. Dans le protocole de séparation, document 4, donner l'intérêt de rajouter du sulfate de magnésium anhydre dans la phase organique.

--->L'intérêt de rajouter du sulfate de magnésium est qu'il va absorber l'eau restante

10. Proposer un protocole expérimental permettant d'identifier le produit synthétisé.

---> Je ne sais pas vraiment

Questions 11 de a à d  pour chaque protocole :

Pour protocole 2 et 3 car quasiment identique
11.a. Calculer les quantités de matière des réactifs (𝑛1 et 𝑛2). Indiquer si le mélange est stœchiométrique ou préciser le réactif limitant.

---> $n_{2}=\frac{PV}{M}=\frac{0,81\times 20}{88}=0,18$ mol => c'est le réactif limitant

$n_{1}=\frac{PV}{M}=\frac{1,05\times 30}{60}=0,53$

11.b. Déterminer la masse maximale d'ester que l'on peut théoriquement synthétiser.

---> 0,18 mol -> nxM=m
car x_max = n₂ d'ester
n_ester = n₂ x M_ester = 0,18 x 130 = 23g

11.c. Déterminer, à l'aide de la valeur de la constante d'équilibre 𝑲(𝑻) de la transformation, l'avancement final 𝑥𝑓 que l'on obtiendrait théoriquement.

---> K(T) = $\frac{[C_{7}H_{14}O_{2}]_{f}\times [H_{2}0]_{f}}{[C_{2}H_{4}O_{2}]_{f}\times [C_{5}H_{12}O]_{f}} = \frac{x_{f}\times x_{f}}{(n_{1}-x_{f})\times (n_{2}-x_{f}) } = \frac{(x_{f})^{2}}{n_{1}n_{2}-n_{1}x_{f}-n_{2}x_{f}+ (x_{f})^{2}}$

Or, n₁ = 0,53               n₂ = 0,18                       k(T) = 4

<=> $(x_{f})^{2} = k(T) \times ( n_{1}n_{2}-n_{1}x_{f}-n_{2}x_{f}+ (x_{f})^{2}$
<=> $n_{1}n_{2} k(T) - (n_{1}k(T) + n_{2} k(T)) x_{f}+(k(T)-1) (x_{f})^{2} = 0$

Soit $n_{1}n_{2} k(T) = 0,3816=c$
$n_{1}k(T) + n_{2} k(T) = 2,84 = b$
$k(T)-1 = 3 = a$

$\Delta = b^{2} - 4ac = 2,84^{2} - 4 \times 3\times 0,3816 =3,4864$

$x_{f1} = \frac{-b +\sqrt{\Delta }}{2a} = -0,162$
$x_{f2} = \frac{-b - \sqrt{\Delta }}{2a} = -0,785$

Je pense avoir fait une erreur

11.d. Calculer le rendement théorique pour chacun des protocoles

---> $\eta = \frac{x_{f}}{x_{max}}$

Pour protocole 1
11.a. Calculer les quantités de matière des réactifs (𝑛1 et 𝑛2). Indiquer si le mélange est stœchiométrique ou préciser le réactif limitant.

---> $n_{2}=\frac{PV}{M}=\frac{0,81\times 20}{88}=0,18$ mol

$n_{1}=\frac{PV}{M}=\frac{1,05\times 10}{60}=0,18$
Mélange stœchiométrique

11.b. Déterminer la masse maximale d'ester que l'on peut théoriquement synthétiser.

---> 0,18 mol -> nxM=m
car x_max = n₂ d'ester
n_ester = n₂ x M_ester = 0,18 x 130 = 23g

11.c. Déterminer, à l'aide de la valeur de la constante d'équilibre 𝑲(𝑻) de la transformation, l'avancement final 𝑥𝑓 que l'on obtiendrait théoriquement.

---> Je ne sais pas

11.d. Calculer le rendement théorique pour chacun des protocoles

---> $\eta = \frac{x_{f}}{x_{max}}$
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Merci d'avance🤗

Posté par re : TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ? 19-03-21 à 19:13

TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ?

Posté par re : TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ? 20-03-21 à 01:06

1. Reproduire et légender le montage donné dans le document 2.
---> 1 - Reflux à boule Réfrigérant à boules

2. Ecrire les formules semi-développées des réactifs mis en jeu lors de cette synthèse et du produit synthétisé.
La formule de l'ester est à revoir.

3. Ecrire l'équation bilan de de cette réaction sachant qu'il s'est aussi formé de l'eau.
C₂H₄O₂ à la place de C₂H₂O₂

4. Etablir le tableau d'avancement. Noter 𝑛1, la quantité de matière de l'acide éthanoïque et 𝑛2, la quantité de matière de l'alcool isoamylique.
Ici aussi C₂H₄O₂ à la place de C₂H₂O₂

5. En déduire la modification de groupe caractéristique que subit l'acide éthanoïque.
Le groupe R-COOH de l'acide devient R-COO-R'

6 à 10 .
Voir sur internet un ou plusieurs des sites qui traitent de ces questions.
Par exemple ici --->

La suite plus tard ....

Posté par re : TP – Comment optimiser une synthèse en chimie organique ? 20-03-21 à 08:57

Questions 11 (2e protocole)
Questions 11.a et 11.b OK

11.c)
Il s'agit de résoudre l'équation :(x_f)² / [ (0,53-x_f) (0,18 - x_f) ] = 4
Cette équation devient après simplification : 3(x_f)² - 2,84 x_f + 0,38 = 0
A résoudre ... 2 racines positives dont une sera à écarter

11.d)
OK

Questions 11 (1e protocole)
[b][rouge]Les démarches sont les mêmes que pour le 1er protocole.
Seules les valeurs numériques changent

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