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Synthèse de Williamson
Bonjour,
Je ne suis pas sur d'avoir très bien compris et donc d'avoir bien répondu a ces trois questions :
Enoncé :
La synthèse de Wiulliamson est une méthode d'obtention d'éther-oxyde à partir d'alccols, selon l'équation chimique :
CH3-CH2-CH2-OH +CH3-Br +NH2 --> CH3-CH2-CH2-O-CH3 +NH3 + Br-
1) Nommer l'alcool
il s'agit du propan-1-ol
2) de quel type de réaction s'agit-il ?
Il s'agit d'une réaction par substitution étant donné qu'un groupe d'atome a été remplacé par un autre groupe d'atome. En effet Le groupe OH a été remplacé par le groupe O-CH3
De plus il n' y a pas la présence d'un doublet liant ni de double liaison dans cette équation, ce qui signifie qu'il ne peut s'agir ni d'une réaction de d'addition ni d'une réaction d'élimination.
3) Y'a t-il modification de chaine ou de groupe caractéristique ?
C'est la que je bloque en fait, car si je me fis à ma réponse précédente, si il y a réaction apr substitution on en remplacé un groupe par un autre, il devrait y avoir donc seulement changement de groupe caractéristique. Mais si j'observe bien dans l'équation il y a aussi modification de chaine car un atome de carbone est venu s'ajouter. Donc moi je dirais qu'il y a les deux, et modification de chaine et modification de groupe caractéristique. Ai-je raison ?
Bonsoir house77135 :
Typiquement, cette réaction implique un ion alcoolate, formé par réaction entre un alcool et le sodium ou une base forte amidure ( NaNH2 )
réagissant avec un halogénure d'alkyle primaire par une réaction nucléopphile Sn2.
a). CH3-CH2-CH2-OH + NaNH2 ======> CH3-CH2-CH2-ONa + NH3 .
b). CH3-CH2-CH2-ONa + CH3Br ======> CH3-CH2-CH2 -O-CH3 + NaBr .
1). CH3-CH2-CH2-OH est le 1-propanol ou alcool propylique .
2). Formation d'éthers-oxydes par la réaction de substitution nucléophile de Williamson . Dans ta réponse ce n'est pas le groupe OH qui est
rempacé par le groupe -O-CH3 , mais c'est le H du OH de l'alcool ( déprotonation de l'alcool ) puis substitution nucléophile par l'halogénure .
3). Non il n'y a pas modification de chaine ; le groupe propyl est toujours là et tu as ajouté un -OCH3 . Maintenant tu as un éther et plus un
alcool . Si tu avais ajouté un carbone dans la chaine propyl , alors oui ta chaine serait n-butyl .
Bien entendu que dans la formule brut de l'éther obtenu ( C4H10O ) tu as au total un carbone de plus .
Bonnes salutations.
bonjour,
D'accord merci ! En fait il y avait bien réaction par substitution mais je n'avais pas identifier les bons groupes.
J'ai bien compris aussi l'histoire du carbone de la question 3, merci à toi !
Je voudrais juste vérifié mes deux autres questions, dans la suite on me précise :
dans certaines conditions opératoires, le mécanisme réactionnel est constitué des étapes :
CH3-CH2-CH2-OH+NH2- --> CH3-CH2-CH2-O- + NH3 etape 1
CH3-CH2-CH2-O- +CH3-Br --> CH3-CH2-CH2-O-CH3+Br- etape 2
4) identifier dans l'étape 2, le site donneur et le site accepteur
Le site donneur est l'atome d'oxygène et le site receveur et l'atome de Carbone se trouvant ds le groupe dans lequel il y a le Br. ( je ne suis pas sur de ma rép du tout ).
5) justifier ce chois par l'ajout d'une fléche courbe judicieusement placée
j'ai mis une flèche qui part de l'atome d'O et qui va vair le C de CH3-Br
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