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Synthèse de l'acétate d'isoamyle
Bonjour à tous!! Alors voilà j'ai exercice de chimie que je n'arrive pas bien à comprendre. Pouvez vous m'aider.
Voici l'énoncé:
L'éthanoate de 3-méthylbutyle ou acétate d'isoamyle est un ester souvent désigné sous le nom d'arôme de banane.
Cette espèce chimique possède une odeur fruitée caractéristique et entre dans la composition de nombreux parfums artificiels, comme celui d'ananas.
On se propose de synthétiser l'acétate d'isoamyle.
Composé masse volumique (g/cm3) Solubilité dans l'eau Masse molaire (g/mol)
Acide éthanoique 1.05 Infinie 60
3-méthylbutan-1-ol 0.81 Faible 88
Acétate d'isoamyle 0.87 Très faible 130
Eau 1.00 18
Données: pKA1 (CO2,H20/HCO3-)=6.4 et pKA2 (CH3CO2H/CH3CO2)=4.8
On place 8.8 g de 3-méthylbutan-1-ol et 22.8 mL d'acide éthanoique pur dans un ballon. On ajoute avec précaution environ 2mL d'acide sulfurique concentré, puis quelques grains de pierre ponce. On chauffe le melange reactionnel à reflux pendant 2 heures. On laisse refroidir le ballon. On verse son contenu dans unien bécher contenant 50 mL d'eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce. On agite doucement puis on realise la decantation du melange en le transvasant dans une ampoule à decanter. Deux phases se separent alors:
La phase organique contient l'ester, une partie de l'alcool n'ayant pas reagi et un peu d'acide éthanoïque.
La phase aqueuse contient l'acide sulfurique et la plus grande partie de l'acide éthanoique restant.
On garde dans l'ampoule la seule phase organique qu'on lave avec une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium Na+ + HCO3-. Une forte effervescence se produit. La phase aqueuse est à nouveau éliminée; on place dans un erlenmeyer sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre.En s'hydratant le sulfate de magnésium capte le peu d'eau restant dans la phase organique qui est ainsi séchée. Aprés filtration et purification, on obtient 10.4 g d'esther.
Je vous mets mes pistes de reflexion:
1) Sachant que l'on obtient l'ester et de l'eau; écrire l'équation de la réaction de synthèse en utilisant les formules brutes?
Je ne sais plus comment écrire la formule brute du: 3-méthylbutyl...
2) Quel est dans ce cas l'interet du chauffage à reflux? Quel est le role de l'acide sulfurique; de la pierre ponce? Dessiner le dispositif expérimental.
Le chauffage à reflux permet d'augmenter la vitesse de la reaction en portant le mélange réactionel à ébullition. L'acide sulfurique apporte des ions H+ qui catalysent cette réaction.
Je ne sais pas quel est le role de la pierre ponce...
3) Representer l'ampoule à decanter en justifiant les positions respectives des deux phases aprés decantation.
L'acide éthaanoique ayant une masse volumique de 1.O5 g/cm3 et l'acétate d'isoamyle de 0.87 g/cm3. La phase aqueuse se trouv au dessus de la phase organique
4) Quel est le role du lavage? Ecrire l'équation de la reaction concernée. Expliquer l'effervescence observée.
On lave la phase organique afin d'éliminer les traces d'acide encore présentes. Je ne sais pas en quoi pourquoi on observe une effervescence, ni quelle est l'équation de la reaction concernée.
5) Definir le rendement de la synthèse et le calculer.
Cette question également me cause probleme.
Pouvez vous me dire si mes pistes de reflexions sont justes et m'aider pour les questions auquelles je n'arrive pas à repondre svp?
Merci d'avance 
2)
le chauffage accélère d'autant plus la réaction car la température est un facteur cinétique .
Le chauffage à reflux évite la perte par évaporation de matière des réactifs et des produits.
le rôle de l'acide sulfurique: c'est un catalyseur.
La pierre ponce régularise l'ébullition .
shéma voir ici
3)
L'ampoule à décanter est un élément de verrerie de laboratoire, utilisé pour séparer par décantation deux liquides non-miscibles.
Les solvants organiques ont en général une densité inférieure à 1 et constituent alors la phase supérieure.
=>la phase aqueuse est en générale plus dense que les phases organiques, à l'exception des solvants chlorés. Si on a un doute, on peut introduire une goutte d'eau dans l'ampoule et suivre son trajet.
leur séparation s'effectue sous l'action de la pesanteur en les laissant reposer.
Je corrige l'équation d'en haut car j'avais utilisé l'acide méthanoique au lieu de l'acide éthanoique.
1)l'équation de la réaction est:
4)On lave la phase organique avec une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3. On observe une effervescence.
le lavage sert à eliminer le reste d'acide concentré encore présent dans la phase organique par une réaction acidobasique.
en effet:
Dans la phase organique il peut rester de l 'acide éthanoique.
L 'hydrogénocarbonate réagit avec l 'acide éthanoïque suivant :
CH3CO2H + HCO3- ---> CH3-CO2 - + CO2 + H2O
En lavant la phase organique par une solution d 'hydrogénocarbonate de sodium.
Le gaz responsable de l 'effervescence est le dioxyde de carbone CO2 qui se dégage lors de la réaction entre l 'acide éthanoïque et l 'ion hydrogénocarbonate.
Donc les constantes d'acidité pKA ne nous servent à rien?
Et pour la question 5) comment puis-je calculer la masse de l'esther obtenue... enfet je ne comprend la question 5) ni ta solution.
Explique moi stp.
5)or, la masse de l'ester obtenue expérimentalement est :
m= 10,4 g d'esther
on peut determiner la masse de l'ester qu'on ontiendra si la réaction était totale .
tableau d'avancement:
acide +alcool----> ester +eau
cv m/M=0,1 0 0
cv-x 0,1-x x x
la concentration de l'acide n'est pas donnée.(il est supposé en excès).
donc l'alcool est le réactif limittant .
=> xmax= 0,1mol.
=> si la réaction est totale , n(ester formé)=x=0,1mol.
mmax=0,1mol.130g/mol=13g
or le rendement 
=
on peut les utiliser seulement our s'assurer que cette réaction :
CH3CO2H + HCO3- --(1)-> CH3-CO2 - + CO2 + H2O
est possible ds le sens 1
pKA1 (CO2,H20/HCO3-)=6.4 et pKA2 (CH3CO2H/CH3CO2)=4.8
car la constante de cette équilibre est:
=> la réaction se fait ds le sens qui fait réagir l'acide acétique avec les ions méthanoates pour donner CO2...
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