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Substitutions nucléophiles d'ordre 2

Posté par
Erika15
24-09-14 à 09:55

Bonjour

On a vu en cours un point assez difficile pour l'instant et j'aurais une question à ce sujet.
On nous dit que la SN2 est stéréospécifique et stéréoséléctive, en clair, qu'à partir d'un réactif de configuration absolue donnée (R ou S) pour le carbone asymétrique, on obtiendrait un seul des deux produits envisageables.

C'est cette fin de phrase que je ne comprends pas. Un carbone asymétrique de configuration S par exemple, donnera une configuration R après inversion de Walden (inversion parapluie) au cours de la SN2 si les ordres de priorité des composants de la molécules sont inversés ou alors restera S si les ordres sont les mêmes. Cela à toujours été ainsi non ? Pourquoi serait-ce différent pour la SN2 ?

Merci : )



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