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Solutions, polarité des molécules

Posté par
Lulye
10-05-14 à 20:13

Bonjour,

J'ai un exercice de chimie à rendre, que j'ai terminé, seulement mes justifications me semblent un pue vagues, c'est pourquoi j'aimerais avoir quelques précisions. Quelqu'un pourrait-il m'aider ?

Voilà l'énoncé :

Un échantillon de beurre est chauffé avec une solutions aqueuse concentrée d'hydroxyde de potassium. Le mélange obtenu contient principalement un savon partiellement dissous, le butanoate de potassium, ainsi que de l'hydroxyde de potassium en excès et du glycérol. En ajoutant une grande quantité d'eau froide à ce mélange, le savon se sépare et forme une couche jaunâtre surnageante.

Données :

Espèces mises en jeu                 Solubilité dans l'eau froide
Savon                                Très faible
Hydroxyde de potassium               Elevée
Glycérol                             Elevée

J'indique ci-dessous les questions qui me posent problème :

- Quel élément de verrerie faut-il utiliser pour séparer le savon liquide du reste du mélange ? représenter cette séparation en précisant la position des différentes espèces présentes.
--> Je pense que c'est une ampoule à décanter qu'il faut utiliser, mais on ne nous donne aucune indication sur les densités, donc j'aurais du mal à justifier mon schéma (quelle phase en haut, quelle phase en bas)... D'après l'énoncé, je dirais que c'est le savon e haut, mais doit-on utiliser la solubilité pour l'expliquer ?

- Représenter les liaisons hydrogène que le glycérol peut former avec l'eau.
--> Peut-il y avoir liaison hydrogène entre un atome H de la molécule de glycérol et un atome O de la molécule d'eau et en même temps, entre les mêmes molécules, une liaison hydrogène entre un H de la molécule d'eau et un O de la molécule de glycérol ?

- Le formule semi-développée de l'ion butanoate est : CH3-CH2-CH2-COO-
Indiquer quelle partie de l'ion butanoate est apolaire.
--> J'ai indiqué dans ma justification que l'ion O- formait une liaison covalente avec l'atome de carbone et que l'électronégativité de cet ion était la même que celle de l'atome d'oxygène. Est-ce correct ?

- La partie apolaire de l'ion butanoate est hydrophobe : elle "fuit" l'eau. Comment l'expliquer ?
--> J'arrive à expliquer que la partie polaire de cet ion est hydrophile, l'autre partie est-elle donc hydrophobe uniquement parce que l'ion s'oriente de façon à ce que sa partie polaire soit en face de la molécule d'eau ?

- Comment s'oriente l'ion butanoate à proximité d'une goutte d'huile apolaire ?
--> Je dirais que c'est sa partie apolaire qui est en face de la goutte d'huile, mais je ne sais pas comment le justifier.

Merci d'avance d'avoir pris le temps de lire ce long exercice !

Posté par
Aurelie003
re : Solutions, polarité des molécules 11-05-14 à 13:34

Salut,

Oui, c'est bien une ampoule à décanter et comme le savon est l'espèce surnageante, c'est en haut. Par contre, si tu veux vraiment justifier, tu peux ajouter qu'il a une densité plus faible que l'eau (l'eau étant de 1). Comme ça tu prouves pourquoi il est au dessus.
Si tu n'as pas de valeur, tu ne peux pas vraiment dire autre chose...à moins d'aller rechercher sur le net les densités mais ce n'est pas le but je pense.


pour les liaisons hydrogènes, je penserais comme toi. Pour moi on peut avoir les deux (j'espère ne pas me tromper)


pour l'ion butanoate, en fait ce que tu dois repérer c'est la chaine carbonée CH3 CH2 CH2, qui est apolaire et hydrophobe et l'autre partie COO- qui est, elle polaire et hydrophile.
C'est à dire que quand tu vas mettre ce composé dans l'eau, il va se former des micelles...en clair des gouttes avec toutes les chaines carbonnées à l'intérieur et les COO- tournés vers la surface de la goutte.

la chaine carbonée est hydrophobe car apolaire donc aucune liaison hydrogène ne va se former avec l'eau pour moi.

La chaine carbonée est hydrophobe et lipophile c'est à dire qu'elle aime la graisse. Du coup cette fois tu vas avoir le contraire de la micelle d'avant: tous les COO- vont se retrouver au centre de la micelle et les chaines carbonées vont se retrouver vers l'extérieur. Si je ne suis pas claire, dis-moi..je peux te montrer des images.

Posté par
Lulye
re : Solutions, polarité des molécules 11-05-14 à 14:20

Bonjour et merci pour cette réponse !

En fait, le problème, c'est que je sais montrer que la chaîne carbonée n'est pas hydrophile, mais je n'arrive pas à expliquer pourquoi elle est hydrophobe. On n'a pas vu en cours si c'est la même chose...

De plus, je ne sais pas prouver que la chaîne carbonée est lipophile, comment peut-on le justifier ?

Merci d'avance !
Lulye  

Posté par
Aurelie003
re : Solutions, polarité des molécules 11-05-14 à 16:54

Heu...je t'avoue que ce sont des choses qu'on a apprises sans essayer de comprendre pourquoi. Je vais regarder

Posté par
Lulye
à quoi est due la lipophile ? 12-05-14 à 18:05

Bonjour,
J'ai effectué des recherches sur Internet d'après ce que m'a expliqué Aurelie003. J'ai compris comment se formaient les micelles,en quel sens, direct ou inversé, mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi la chaîne carbonée est hydrophile et surtout lipophile.
Je m'explique : la partie polaire du tensioactif peut former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, d'où le caractère hydrophile. Donc les molécules (je sais il y a une partie ionique donc ce ne sont pas vraiment des molécules mais je ne trouve pas mieux) vont s'orienter de façon à ce que la partie polaire soit au contact de l'eau : les "têtes" des molécules i.e. la partie ionique sont tournées vers la molécule d'eau.
Logiquement, la chaine carbonée du tensioactif aurait donc tendance à fuir l'eau puisqu'elle n'a aucune affinité avec celle-ci, étant à polaire. Elle est donc hydrophobe.

Par contre, je ne vois aucune raison que cette chaîne carbonée apolaire soit lipophile : quelles sont les liens qui peuvent exister entre elle et les lipides ?

J'aimerais vraiment comprendre, toute indication peut m'aider, je sais que ce n'est pas vraiment à notre programme mais comme ça ma justification sera plus rigoureuse et un peu de culture scientifique ne fait de mal à personne

Posté par
Aurelie003
re : Solutions, polarité des molécules 12-05-14 à 20:11

http://www.prepa-cpe.fr/documents/les_caracteristiques_hydrophiles_et_hydrophobes.pdf
ce lien t'aidera peut être... j'ai vu cette notion de balance lipophile hydrophyle mais honnêtement je ne m'en souviens plus.

Posté par
Lulye
re : Solutions, polarité des molécules 12-05-14 à 21:01

Re bonjour . J'ai déjà consulté ce lien mais ils n'expliquent pas vraiment pourquoi la chaine carbonée est lipophile, plutôt comment déterminer si le tensioactif est plutôt lipophile qu'hydrophile et inversement... Je crois que c'est ça la balance hydrophile lipophile du moins c'est ce que j'ai compris... Je pense que le plus simple est que je demande demain à ma prof de physique, merci beaucoup de ton aide, si quelqu'un a d'autres idées ou si quelque chose te revient, tous les posts peuvent être utiles
Merci encore !



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