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Sn1

Posté par
Teta7500
22-06-21 à 15:32

Bonjour,
Voila je bloque sur la sn1 et sur cette exemple.
Je sais que ça passe par un carbocatio et l iode part avec les e-, soit en I-.
Le nucleofuge est H2O, je pense il se met d abord en OH-avant d attaquer la molécule.  Mais  voilà je ne comprend pas les 2 produit obtenus.
Le nucleofuge peut attaquer par devant et par derrière . Selon cette exemple si il attaque en-avant CH3 va dans le plan . Et si il attaque en arrière C2H5 va en avant et non dans le plan.
Comment on peut savoir quand le nucleofuge attaque par devant ou par derrière le groupe qui était présent si il va dans le plan ou en avant? Il y a une règle ?
J espere avoir été clair.
Merci
(Le 1er produit est S j ai oublié de le mettre ^^)

Sn1

**avec l'image dans le bon sens, c'est mieux, non ? **

Posté par
vanoise
re : Sn1 22-06-21 à 18:48

Bonjour
Tu as bien résumé le mécanisme SN1.

Citation :
Comment on peut savoir quand le nucleofuge attaque par devant ou par derrière le groupe qui était présent si il va dans le plan ou en avant? Il y a une règle ?

Justement : les deux attaques sont possibles et équiprobables. Après réaction, tu obtiens un mélange racémique c'est à dire un mélange contenant 50% de molécules où C* est en configuration R et 50% de molécules où C* est en configuration S.
En revanche, pour un mécanisme SN2 : HO- attaque toujours du côté opposé à I de sorte que l'on obtient un seul énantiomère avec une inversion de la configuration de C*.

Posté par
Teta7500
re : Sn1 22-06-21 à 21:40

Ok , mais que le nucleofuge attaque par-devant ou derrière il y a déjà un groupement à cette position,  ou va t il aller ?
Compris pour la SN2
Merci

Posté par
Teta7500
re : Sn1 22-06-21 à 22:50

petite erreur,
Le "NUCLEOPHILE "est H2O, je pense il se met d abord en OH-avant d attaquer la molécule

Posté par
vanoise
re : Sn1 22-06-21 à 23:33

Citation :
Ok , mais que le nucleofuge attaque par-devant ou derrière il y a déjà un groupement à cette position,  ou va t il aller ?

Mécanisme SN1 : il y a d'abord départ de I- pour créer un carbocation. Dans ce carbocation, le carbone est lié par trois liaisons qui s'oriente dans un même plan avec des angles de liaisons proches de 120°. On obtient ainsi un structure plane. Il est donc logique que l'ion HO- puisse venir se lier au carbone en arrivant de façon équiprobable soit d'un côté du plan, soit de l'autre. Une fois cette quatrième liaison établie, la molécule retrouve une structure de type tétraédrique avec des angles de liaisons voisins de 109°28'. Si, comme ici, les quatre groupements lié à C sont différents, cela donne bien un mélange racémique des deux énantiomères R et S.

Posté par
Teta7500
re : Sn1 23-06-21 à 15:34

Compris

Posté par
Eenokz
re : Sn1 23-06-21 à 17:12

Pour être tout a fait précis, H2O vient attaquer la carbocation. Tu te retrouves donc avec H2O+. Tes charges sont bien équilibrés car tu as I- en solution. Et ce I- va venir chercher un hydrogène de H2O+ pour forme IH. Au final tu auras OH et IH.



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