Bonjour bonjour!

J'ai une résolution de problème à faire pour après les vacances mais je suis un peu bloquée..
Voilà le sujet :

Les techniques d'extraction et de purification de composés organiques peuvent permettre d'isoler les divers constituants d'une substance naturelle. Elles sont aussi très utiles après une transformation chimique, lorsque le produit recherché est un mélange avec un ou plusieurs coproduits, avec un excès de réactif et éventuellement avec les produits de transformations chimiques parasites. Il est indispensable que ces méthodes assurent une bonne séparation des produits les uns des autres et permettent de les recueillir avec un bon rendement

Proposer une série d'extractions permettant de séparer le plus efficacement possible les constituants d'un solide composé d'un mélange d'acide benzoïque et de naphtalène. Plusieurs étapes seront indispensables pour y parvenir. Le détail de votre raisonnement est attendu. Préciser également comment identifier à la fin les produits ainsi séparés
Questions préliminaires :
1. Parmi les solvants proposés, dans lesquels peut-on dissoudre le solide ?   --> solide très soluble dans l'étoxyéthane, mais un peu moins dans l'éthanol ou dans le dichlorométhane
2. Peut-on trouver un solvant pour réaliser une extraction liquide-liquide ? A quel problème est-on confronté ?     --> On peut utiliser de l'eau pour une extraction liquide-liquide
3. Comment nomme-t-on l'ion B^- ainsi formé ? ( document 5 )    --> C'est un ions benzoate

Je vais essayer de vous mettre les documents qui me sont fournis avec, mais ils risquent d'être tout petits et illisible à cause de la limite de 6Mo..

Donc mon soucis est le problème ( ^^' ). J'ai d'abord pensé à une extraction liquide-liquide comme suggéré dans les questions, mais je ne sais pas pourquoi j'ai l'impression que ça ne peut pas du tout marcher vu qu'on mets le solvant en contact avec l'eau, on fait une décantation et au final j'ai quand même mon solvant contenant mon acide benzoïque et mon naphtalène et là je ne sais pas comment les extraire du solvant. Avec une distillation peut-être?
Ensuite j'ai pensé à une extraction solide-liquide mais en cherchant un peu à droite à gauche sur internet je me suis rendue compte que ce serait vraiment très dur à faire
Et là je n'ai plus aucune idée de quoi faire d'autre..

Donc voilà, j'espère que mon explication a été claire ( ce dont je doute fort ^^' )
Je remercie d'avance ceux qui pourront me venir en aide et je souhaite une belle journée à tout le monde

Fox