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Saponification du benzoate de propyle
Salut à tous, je bloque à partir d'une question j'aurai grand besoin de votre aide, voici l'énoncé:
On introduit dans un ballon 8.20g de benzoate de propyle, 15ml de solution d'hydroxyde de sodium à 8.0 mol.L^-1.
On chauffe à reflux pendant une demi-heure; le mélange obtenu est refroidi, puis versé dans 25 ml d'une solution d'acide chlorhydrique à 8.0 mol.L^-1 : une solide précipite.Un fois filtré, rincé et séché, ce solide est pesé; soit m=4.90g la masse obtenu trouvée.
pKa(C6H5CO2H/C6H5CO2-)=4.2
5)Ecrire l'équation de la réaction qui se produit lorsqu'on verse le mélange dans la solutin d'acide chlorhydryque. Calculer sa constante d'équilibre K. Conclure.
6)En déduire le rendement de la saponification et la masse minimale d'alcool obtenu.
7)On réalise une chromatographie de l'acide obtenu (A), de l'acide benzoique(B) et du benzoate de propyle(Bp).
Avec l'éluant et la plaque utilisés: Rf(B)=0.4, Rf(Bp)=0.7.
Dessiner le chromatogramme obtenu sur une plaque de 30mm*50mm ( le front de l'éluant étant à 40 mm de la ligne de dépôt) dans le cas suivant:
le produit A est souillé par des traces d'ester.
Pour la 5) j'ai fais: 1/[C6H5C02-].[H3O+] mais je n'y arrive pas même pour la 6)
Pourriez vous me dire aussi ce que signifie Rf.
merci d'avance
Rf = Rapport frontale. C'est la hauteur de la plaque à chromato divisée par la distance à laquelle à migré un point sur la plaque à chromato.
Si t'as jamais fait de CCM (Chromatographie sur Couche Mince) dis-le, je te ferais un schéma.
Sinon, pour la 5 c'est bien ça:
CH3-CH2-CH2-CO-O- + H3O+ ------> CH3-CH2-CH2-CO-OH + H2O
Sinon pour la 6, fais un tableau d'avancement. Avec ce que tu as au départ puis à l'arrivée.
Merci TheMoustic, j'ai réussi à tout faire sauf le calcul du rendement et de la masse minimal d'alcool obtenu. Merci de m'aider.
salut :SUMMER1310 et salut TheMoustic
1) merci de votre participation et j'ai un petit complément à ajouter.
il me parait que dans cette exercice : manque les données suivants :
Ka(H3O+/H2O) =0
M(Na)=23g/mol et M(Cl)=35,5g/mol
1)dans la première phAse le benzoate de propyle réagit avec l'hydroxyde de sodium pour donner le savon(benzoate de sodium) suivant la réaction :
-COO-+(Na++HO-)----> 5-COO-+Na+)+CH3-CH2-CH2-OH
=groupement phényl.
et losqu'on ajoute l'acide chlorhydrique au mélange ,il réagit avec l'ion benzoate selon la réaction suivante:
-COO-+H3O+ <====> -COOH + H2O
dont la constante d'équilibre est:
plutot(je réctifis) :
K>104 l'équilibre précédant est totalement déplacé vers la droite.
-COO-+H3O+ 
-COOH + H2O.
2) le corps solide qu'on a obtenue après avoir rincer , filter et secher est le (( chlorure de sodium)) NaCl
or sa masse est : m=4,9g
donc son nombre de moles est : .
reprenons la première réaction:
-COO-+(Na+ + HO-)----> (-COO- + Na+)+CH3-CH2-CH2-OH
d'après cette réaction :
n(alcool)=n(Na+)=0,08376mol==>m(alcool)=n.M=0,08376 x 59
4,9g.
3) pour la question 6)
La réaction de saponification n'a pas été bien écrite là haut.
-COO-CH2-CH2-CH3 + (Na+ + HO-)----> (-COO- + Na+) + CH3-CH2-CH2-OH
on peux l'écrire comme ceci:
C6H5-COO-C3H7 + (Na+ + HO- ) (C6H5COO- + Na+ ) +C3H7-OH
SALUT
on réctifit =======>> le corps solide blanc qu'on obtient lorqu'on ajoute l'acide chlorhydrique cnocentré
au mélange après avoir arreter la réaction de saponification est :l'acide benzoique C6H5COOH
Donc n(C6H6)=4,9/78=0,0628mol
donc n(C6H5COO-)=n(C6H6)=0,00628mol
d'ou n(alcool)=0,0628mol
==> m(alcool)=0,0628 x 59=3,7g
Bonsoir, je dois moi aussi faire et exo et il ne m'a pas posé trop de problème sauf la question sur la masse maximale d'alcool que l'on peut obtenir.
J'avais calculé xmax et déduit de xmax la masse maximale qu'on pouvait avoir mais apparemment ça n'est pas ça.
L'alcool obtenu est bien du propanol non ?
Merci.
En fait je viens de comprendre mon erreur mais je ne comprends pas pourquoi 122155 utilise n(C6H6) et pas n(C6H5COOH), est-ce une erreur ?
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