Bonjour(soir) à toute la communauté,

Je vais tenter de faire court, j'ai un petit pépin sur un exo d'un chapitre bien particulier :
La Représentation spatiale des Molécules.


** Rappel important pour la suite **
En stéréoisomérie, il existe une méthode "simple" dans le cas d'une molécule à deux atomes de carbones asymétriques afin de déterminer s'il s'agit d'une énantiomérie ou d'une diastéréoisomérie par rapport à une molécule de référence :
-Si les deux atomes de C* présentent une stéréoisomérie de configuration (rompre la liaison puis la reformer) => Diast.
-Si seulement un atome C* présente une stéréoisomérie de configuration => Enantiomérie.

Il s'agit du cas B de l'exercice 21 dont je vous joint une image ici :



Alors la correction stipule qu'il s'agit de molécules IDENTIQUES.

Je ne suis pas tout à fait d'accord:

"Décomponsons" les molécules en deux parties (gauche et droite) :

Carbone asymétrique de droite :

Pas de probleme il s'agit d'une conformation : le H situé sur la plan de la feuille passe a la place du CH3 derrière le plan, qui se substitue au CH3 de devant, enfin ce dernier repasse à la place du H.
Il suffit de "tourner" la molécule.
Remarquez que le plan de la feuille ne change pas pour la partie de la droite :
Les traits pleins et hachurés sont superposables si vous observez bien.

Carbone asymétrique de gauche :

Là gros souci, le plan de la feuille est modifié :
Les traits pleins et hachurés qui avant se retrouvaient étaient en haut, se retrouvent désormais en bas.
Par rapport à celà deux questions :

1° Comment fait on dans ce genre de cas pour déterminer le type de stéréo isomérie, surtout pour ceux qui comme moi alimentent certaines difficultés à représenter dans l'espace.

2° Dans ce cas particulier pourquoi considèrent-t-il que le C* de gauche présente une stéréo de configuration (cf rappel du haut)


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Questions ouvertes par rapport à ce même chapitre :

1° Sommes nous tous d'accord pour dire que la diastéréoisomérie ne s'applique qu'aux molécules ayant 2 carbonnes asymétriques, jamais pour celles qui n'en possédent qu'un.

2° Toutes les stéréoisomérie de configuration d'une molécule à 1 C* sont forcément des énantiomère.

3° Cas d'une molécule présentant une diastéréosiomérie de type E :



Il est dit qu'il s'agit d'une molécule achirale selon la correction, ce qui est vrai puisqu'elle présente un centre de symétrie très clairement discernable.
Cependant si on se réfère à la deuxième définition de la chiralité, comme étant la non-superposabilité sur l'image dans un miroir plan, on constate qu'elle n'est pas superposable à son image, vérifiez par vous même en dessinant le symétrique par rapport à un axe.
Cette définition du bouquin tient-elle donc toujours ?
Ou peut on considérer que les groupes CH3 et H peuvent tourner autour du C, ce qui d'après mes souvenirs de 1ere est impossible a cause de la double liaison alcénique C=C ...


D'avance UN TRES GRAND MERCI à tous ceux qui auraient répondu à ce post,

Et bon courage à tous dans vos révisions !!

Edit Coll : images placées sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !