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représentation de CRAM, isomérie z/e

Posté par
wantmeetu
15-06-18 à 16:12

Bonjour,

dans plusieurs exercices il est demandé de faire une représentation de CRAM à partir d'une formule semi-développée ou topologique mais je ne comprends pas comment on place les atomes autour du carbone asymétrique dans la représentation ; le fait-on au hasard puisqu'à partir d'une formule semi-développée on a aucune indication sur quel atome est vers l'avant, dans le plan ou vers l'arrière? et j'ai le même problème avec une molécule présentant plusieurs carbones asymétriques.

j'ai également une question par rapport à l'isomérie z/e : quand on doit montrer si une molécule présente une isomérie z ou e à partir d'une formule semi développée, comment fait-on? place-t-on encore les groupes d'atomes comme on veut de part et d'autre de la double liaison ou bien y-a-il une règle? (par exemple pour CH3-CH2=CH-CH2)

Posté par
odbugt1
re : représentation de CRAM, isomérie z/e 15-06-18 à 17:24

Bonjour,

Effectivement, le choix est libre pourvu que tu respectes les règles de ce type de représentation.
Par exemple pour la molécule C*HBrICl
Dans la plan de la feuille tu places l'atome de carbone et deux autres atomes de ton choix.
Donc soit C,H,Br  soit C,H,I soit C,H,Cl soit C,Br,I dans le plan de la feuille.
Les deux atomes restant seront alors toujours suivant ton choix, l'un en avant et l'autre en arrière du plan de la feuille.
Tu as donc au total 4*2 = 8 représentations possibles.
4 de ces représentations sont équivalentes entre elles et correspondent à un des énantiomères.
De même les 4 autres représentations sont équivalentes entre elles et correspondent à l'autre énantiomère.

En ce qui concerne ta deuxième question, la molécule que tu as choisie comme exemple n'existe pas puisque le carbone n°2 porte 5 liaisons et que le carbone n°4 n'en porte que 3
Si tu as voulu dire CH3-CH=CH-CH3 il n'existe que deux possibilités correspondant l'une à l'isomère E et l'autre à l'isomère Z .

Posté par
wantmeetu
re : représentation de CRAM, isomérie z/e 15-06-18 à 17:38

Merci beaucoup pour la réponse.
Concernant l'isomerie z/e j'ai pris un exemple au hasard, mais par exemple pour l'espèce chimique : CH3-CH2-CH=CH-CH3 comment montrer le type d'isomerie qu'elle possède.

Posté par
odbugt1
re : représentation de CRAM, isomérie z/e 15-06-18 à 18:29

Il faut, dans ce cas, développer la formule au niveau de la double liaison :

représentation de CRAM, isomérie z/e



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