bonjour j'aurai besoin de votre aide pour ce dm que je ne comprend pas merci d'avance à tous ceux qui m'aiderons:
Le menthol(2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol)tire son nom de l'essence de menthe.C'est un composé qui est utilisé fréquemment dans les industries agroalimentaires pharmaceutiques et cosmétiques
La menthone(2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-one)qui entre dans la composition de certains parfums et arômes naturels est obtenu par oxydation nen milieu acide du menthol
I)Données
Les températures d'ébullition sont données sous une pression normale de 0.135*105Pa,sauf indication contraire
Menthol: M=156.3 g.mol-1 Tf=43°C teb=212°C
Pureté (en masse): 99%
Soluble dans l'eau et dans acétone
Irritant pour les voies respiratoires;à utiliser sous la hotte
Menthone: M=154.6 g.mol-1 Tf=-6°c d=0.89
peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'éther
Température d'ébullition de la menthone sous diverses pressions (mmHg)
P (mm Hg) 760 200 150 100 80 60 50 40 30 25 20 15 10
teb (°C) 209 160 150 140 132 127 122 116 111 104 99 94 80
Ether diéthylique (éthoxyéthane): d=0.71 Teb=34°C
Point éclair - 40°C,très inflammable à utiliser loin de toute source de chaleur
Nocif,irritant pour les yeux et les voies respiratoires
Acide sulfurique concentré: M=98 g.mol-1
d= 1.83 pureté (en masse):95%
Très corrosif, à utiliser avec des gants
Trioxyde de chrome: M=100 g.mol-1
Comburant,cancérigène.A utiliser sous la hotte ventilée,avec des gants , jeter les eaux de lavage dans un récupérateur approprié
Acétone(propanone): M=58 g.mol-1 Teb=56°C
Soluble dans l'eau très inflammable.A utiliser loin de toute source de chaleur
II)Protocole
1) Oxydation du menthol
Dans un ballon tricol de 100 ml muni d'un réfrigérant à reflux,d'une ampoule de coulée, d'un thermomètre et d'une agitation magnétique,introduire 5.0 g de menthol et 60 ml d'acétone
Dans un erlenmeyer de 50 ml,placer la solution oxydante (fournie) obtenue en dissolvant 3.2 g de trioxyde de chrome dans 9 ml d'eau et 3 ml d'acide sulfurique concentré
A température ambiante sous agitation introduire goutte à goutte la solution oxydante.La durée de l'addition est voisine de 15min
Une fois l'addition terminée, maintenir l'agitation 15 min
2)Isolement de la menthone
Transférer sous agitation le mélange réactionnel dans un bécher de 500 ml contenant 300 ml d'eau
Introduire le mélange dans une ampoule à décanter de 500 ml et procéder à deux extractions successives avec chaque fois 40 ml d'éthoxyéthane ( attention: dégazer souvent). Rassembler les deux phases organiques dans un erlenmeyer de 150 ml
Laver la phase organique avec 60 ml d'eau.Vérifier la quantité du lavage au papier pH
Sécher la phase organique dans un erlenmeyer à vis de 150 ml sur sulfate de magnésium anhydre,pendant 15 min
Tarer un ballon de 250 ml; y transférer la phase organique et procéder à une distillation simple au bain-marie. Mesurer la masse m1 de menthone brute obtenue
3) Obtention de la menthone pure
Rectifier la menthone sous pression réduite dans un ballon de 50 ml.Utiliser le tableau figurant dans les données pour déterminer approximativement la température d'ébullition de la menthone sous la pression appliquée dans le menthone lue sur le thermomètre.Faire vérifier par l'examinateur
Mesurer la masse m2 de menthone purifiée obtenue
4) Contrôles du produit
Mesurer l'indice de réfaction ndtà la température t
III)Compte rendu
1)On considèrera que le couple qui intervient dans le réactif de Jones en milieu acide est H2CrO4:Cr3+
écrire l'équation de la réaction d'oxydation du menthol, ainsi que les demis équations éléctroniques corespondantes
couple Menthol (C10H20 O)/menthone ( C10H18O)
2) Calcul du rendement de la préparation
2.1)Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits
2.2)Construire un tableau d'avancement
2.3)En déduire le réactif en défaut et la masse théorique (mth)de menthone attendue
2.2)Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit brut R1et en produit purifié R2et commenter les réultats.
Bonsoir globemephisto : Menthol C10H20 O masse moléculaire = 156 ( 5g= 0,032 mole ) . Menthone C10H18O masse moléculaire = 154 . CrO3 masse moléculaire = 100 .
1) 2CrO3 + 3H20 + 6H+ +6e======> Cr2(SO4)3 + 6H20 .
3 C10H20 O + 2 CrO3 + 3 H2SO4 ======> 3 C10H18O + Cr2(SO4)3 + 6 H2O ( réaction en solution aqueuse ) .
2). Ne connaissant pas les valeurs de m1 et m2 impossible de calculer le rendement pratique !!
3) Dans l'équation tu vois que pour 3 moles de menthol ( 468g ) , il faut 2 moles de CrO3 soit ( 200g ) .
Donc avec un rendement de 100% , il faudrait pour 5g de menthol , ( 5 x 200 :468 ) = 2,14g de CrO3 soit 0,0214 mole .
Tu as utilisés dans la réaction 3,2g ( 0,032 mole ) de CrO3 soit 0,032-0.0214 = 0,0106 mole ou 1,06g donc 33% d'excès .
Je te laisse faire la suite si tu connais m1 et m2 . Bonnes salutations .
pour la 1) je trouve 3C10H20O+6H++2H2CrO4flèche 3C10H18O+6H++2Cr3++8H2O
2)je ne trouve pas
2.1)M(menthole)=m/M=5/156.3= 0.032 mol
donc réactif de Jones = trioxyde de chrome + acide sulfurique concentré
1g=1ml M(eau)=18g.mol-1 M(acide)=98g.mol-1 M(trioxyde de chrome)=100g.mol-1
Acide sulfurique= d*1000
= 1.83*1000
=1830g.L-1
Acide sulfurique= L(acide sulfurique)*V(acide sulfurique)
= 1830*3*10-3
m = 5.49 g
eau= M=18g.mol donc m= 9g
trioxyde de chrome= M=100g.mol-1 donc m=3.2g
n(réactif de jones)= m eau + m acide sulfurique + m trioxyde de chrome
M eau + M acide sulfurique + M trioxyde de chrome
= 9+3.2+5.49=0.082(? unité)
18+98+100
2.2)
3C10H20O | 2H2CrO4 | 3C10H18O | 2Cr3+ | |
EI | 0.032 | 0.082 | 0 | 0 |
en cours | 0.032-3x | 0.082-2x | 3x | 2x |
EF | 0.032-3xmax=0 | 0.082-2xmax=0.608 | 3xmax=0.32 | 2xmax=0.0212 |
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