Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau première
Partager :

rendement

Posté par
globemephisto
18-01-14 à 20:00

bonjour j'aurai besoin de votre aide pour ce dm que je ne comprend pas merci d'avance à tous ceux qui m'aiderons:
Le menthol(2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol)tire son nom de l'essence de menthe.C'est un composé qui est utilisé fréquemment dans les industries agroalimentaires pharmaceutiques et cosmétiques
La menthone(2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-one)qui entre dans la composition de certains parfums  et arômes naturels est obtenu par oxydation nen milieu acide du menthol
I)Données
Les températures d'ébullition sont données sous une pression normale de 0.135*105Pa,sauf indication contraire
Menthol: M=156.3 g.mol-1 Tf=43°C teb=212°C
         Pureté (en masse): 99%
         Soluble dans l'eau et dans acétone
         Irritant pour les voies respiratoires;à utiliser sous la hotte

Menthone: M=154.6 g.mol-1 Tf=-6°c d=0.89
          peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'éther
Température d'ébullition de la menthone sous diverses pressions (mmHg)
P (mm Hg) 760  200  150  100   80  60  50  40  30  25  20  15  10
teb (°C)  209  160  150  140  132  127 122 116 111 104 99  94  80

Ether diéthylique (éthoxyéthane): d=0.71    Teb=34°C
                                 Point éclair - 40°C,très inflammable à utiliser loin de toute source de chaleur
                                 Nocif,irritant pour les yeux et les voies respiratoires
Acide sulfurique concentré: M=98 g.mol-1
                            d= 1.83       pureté (en masse):95%
                            Très corrosif, à utiliser avec des gants
Trioxyde de chrome: M=100 g.mol-1
                    Comburant,cancérigène.A utiliser sous la hotte ventilée,avec des gants , jeter les eaux de lavage dans un                        récupérateur approprié
Acétone(propanone): M=58 g.mol-1  Teb=56°C
                    Soluble dans l'eau très inflammable.A utiliser loin de toute source de chaleur

II)Protocole
1) Oxydation du menthol
Dans un ballon tricol de 100 ml muni d'un réfrigérant à reflux,d'une ampoule de coulée, d'un thermomètre et d'une agitation magnétique,introduire 5.0 g de menthol et 60 ml d'acétone
Dans un erlenmeyer de 50 ml,placer la solution oxydante (fournie) obtenue en dissolvant 3.2 g de trioxyde de chrome dans 9 ml d'eau et 3 ml d'acide sulfurique concentré
A température ambiante sous agitation introduire goutte à goutte la solution oxydante.La durée de l'addition est voisine de 15min
Une fois l'addition terminée, maintenir l'agitation 15 min

2)Isolement de la menthone
Transférer sous agitation le mélange réactionnel dans un bécher de 500 ml contenant 300 ml d'eau
Introduire le mélange dans une ampoule à décanter de 500 ml et procéder à deux extractions successives avec chaque fois 40 ml d'éthoxyéthane ( attention: dégazer souvent). Rassembler les deux phases organiques dans un erlenmeyer de 150 ml
Laver la phase organique avec 60 ml d'eau.Vérifier la quantité du lavage au papier pH
Sécher la phase organique dans un erlenmeyer à vis de 150 ml sur sulfate de magnésium anhydre,pendant 15 min
Tarer un ballon de 250 ml; y transférer la phase organique et procéder à une distillation simple au bain-marie. Mesurer la masse m1 de menthone brute obtenue

3) Obtention de la menthone pure
Rectifier la menthone sous pression réduite dans un ballon de 50 ml.Utiliser le tableau figurant dans les données pour déterminer approximativement la température d'ébullition de la menthone sous la pression appliquée dans le menthone lue sur le thermomètre.Faire vérifier par l'examinateur
Mesurer la masse m2 de menthone purifiée obtenue

4) Contrôles du produit
Mesurer l'indice de réfaction ndtà la température t

III)Compte rendu
1)On considèrera que le couple qui intervient dans le réactif de Jones en milieu acide est H2CrO4:Cr3+
écrire l'équation de la réaction d'oxydation du menthol, ainsi que les demis équations éléctroniques corespondantes
couple Menthol (C10H20 O)/menthone ( C10H18O)
2) Calcul du rendement de la préparation
2.1)Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits
2.2)Construire un tableau d'avancement
2.3)En déduire le réactif en défaut et la masse théorique (mth)de menthone attendue
2.2)Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit brut R1et en produit purifié R2et commenter les réultats.

Posté par
molecule10
réponse 19-01-14 à 00:18


  Bonsoir  globemephisto :        Menthol  C10H20 O  masse  moléculaire = 156  ( 5g= 0,032 mole ) .         Menthone  C10H18O  masse  moléculaire = 154 .        CrO3  masse  moléculaire = 100 .


1)   2CrO3  +  3H20  +  6H+ +6e======> Cr2(SO4)3  +  6H20 .
  
      3 C10H20 O   +   2 CrO3   +   3 H2SO4 ======> 3 C10H18O   +   Cr2(SO4)3   +   6 H2O   ( réaction  en  solution  aqueuse ) .


2).  Ne  connaissant  pas  les  valeurs  de  m1  et  m2  impossible  de  calculer  le  rendement  pratique !!

3)   Dans  l'équation  tu  vois  que  pour  3 moles  de  menthol  ( 468g ) , il  faut  2 moles  de  CrO3  soit  ( 200g ) .

      Donc  avec  un  rendement  de  100% , il  faudrait  pour  5g  de  menthol ,  ( 5 x 200 :468 ) = 2,14g  de  CrO3  soit  0,0214 mole .

      Tu  as  utilisés  dans  la  réaction  3,2g ( 0,032 mole )  de  CrO3  soit  0,032-0.0214 = 0,0106 mole  ou  1,06g  donc  33%  d'excès .

  Je  te  laisse  faire  la  suite  si  tu  connais  m1 et m2 .  Bonnes  salutations .




  

Posté par
globemephisto
re : rendement 19-01-14 à 10:26

pour calculer m1 et m2 on doit utiliser une relation mais je ne voit pas laquelle il faut utiliser

Posté par
globemephisto
re : rendement 19-01-14 à 14:12

pour la 1) je trouve 3C10H20O+6H++2H2CrO4flèche 3C10H18O+6H++2Cr3++8H2O
2)je ne trouve pas
2.1)M(menthole)=m/M=5/156.3= 0.032 mol
  donc réactif de Jones = trioxyde de chrome + acide sulfurique concentré
1g=1ml  M(eau)=18g.mol-1  M(acide)=98g.mol-1  M(trioxyde de chrome)=100g.mol-1
Acide sulfurique= d*1000
                = 1.83*1000
                =1830g.L-1

Acide sulfurique= L(acide sulfurique)*V(acide sulfurique)
                = 1830*3*10-3
               m = 5.49 g
eau= M=18g.mol donc m= 9g
trioxyde de chrome= M=100g.mol-1 donc m=3.2g
n(réactif de jones)= m eau + m acide sulfurique + m trioxyde de chrome
                        M eau + M acide sulfurique + M trioxyde de chrome
                   = 9+3.2+5.49=0.082(? unité)
                        18+98+100
2.2)

Posté par
globemephisto
re : rendement 19-01-14 à 14:30

3C10H20O2H2CrO43C10H18O2Cr3+
EI0.0320.08200
en cours0.032-3x0.082-2x3x2x
EF0.032-3xmax=00.082-2xmax=0.6083xmax=0.322xmax=0.0212

0.032-3xmax=0
      3xmax=0.032
xmax=0.032=0.0106
          3
0.082-2xmax=0
=0.082=0.041
      2
2.3)Le réactif en défaut est le menthole car a l'etat finalc'est lui qui à la quantité de matière la plus basse

Posté par
globemephisto
re : rendement 19-01-14 à 14:31

2.2)Je ne trouve pas

Posté par
globemephisto
re : rendement 19-01-14 à 15:25

pouvez vous m'aider



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2025

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 245 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !