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Réactivité

Posté par
lunae
13-12-24 à 15:07

Bonjour,

Pouvez-vous me dire si ces affirmations sont correctes s'il vous plait ?

Le 2-bromooctane (qui fait partie des réactifs) possède un carbone asymétrique. Ce carbone asymétrique se trouve au centre de la molécule. Configuration absolue S car par ordre de priorité, on a en 1 (Br), en 2 (chaîne alkyle), en 3 (CH3) et en 4 (hydrogène).

Du côté des produits, on peut dire que le thiol (HS-) est chiral car il est attaché à un carbone asymétrique. Configuration absolue S car par ordre de priorité on a en 1 (CH2(CH2)4CH3), en 2 (HS), en 3 (CH3) et en 4 (H).

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Posté par
vanoise
re : Réactivité 13-12-24 à 15:29

Bonjour
D'accord avec toi pour ta première affirmation.
Pour la seconde, il faudrait étudier de plus près le mécanisme réactionnel (SN1, SN2 ?)...

Posté par
vanoise
re : Réactivité 13-12-24 à 18:15

Réflexion faite, je pense qu'il suffit de bienobserver  les deux molécules en regardant le C* sous un angle tel que la liaison C*-H soit derrière l'atome C*. Cela revient à imaginer l'oeil en dessous et à droite de C* pour le réactif et en dessous et à gauche de C* pour le produit. Il y a ici inversion de configuration, ce qui correspond à un mécanisme de type SN2 (si cela est à ton programme ; sinon, oublie cette dernière remarque).

Réactivité

Posté par
lunae
re : Réactivité 13-12-24 à 19:09

Du coup, la configuration absolue du 2-bromooctane est R et non pas S comme j'ai pu le dire dans mon premier message ?

Et ici, le nucléophile de cette réaction est HS- et l'électrophile est le 2-bromooctane ?

Posté par
vanoise
re : Réactivité 13-12-24 à 19:50

Oui à tes deux questions.
Pour la seconde : nucléophile, du point de vue étymologie, signifie "qui aime les nucléons donc les charges positives" : les ions négatifs sont donc des espèces nucléophiles alors que électrophile "aime les électrons donc les charges négatives".



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