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Réactions de substitution - addition - élimination
Bonjour à tous,
Je me pose des questions sur les réactions de substitution, addition et élimination.
J'ai bien compris les définitions, mais dans certains cas je ne suis pas sûr de moi.
Par exemple, j'ai lu sur wikipédia et ailleurs, que dans le cadre d'une réaction d'addition, une double liaison devait devenir une liaison simple, afin, j'imagine qu'une liaison puisse se faire avec les nouveaux atomes, ou groupes d'atomes. Mais que penser alors des réaction suivantes :
- NH3 + H3O+ 
NH4+ + H2O : réaction équilibrée avec l'eau du couple acide base NH4+ / NH3. Il y a bien addition d'un atome, sans disparition d'atomes présents auparavant, mais pas de liaisons double se transformant en liaison simple.
- R-COH + H2O = R-COOH + 2 e- + 2 H+ : oxydation d'un aldéhyde en acide carboxylique. Il n'y a pas disparition d'atomes, mais pas non plus de double liaisons devenant une liaison simple. Je pense quand même qu'il s'agit d'une réaction de substitution (substitution de l'atome -H par le groupe -OH).
Quelqu'un peut il m'éclairer ?
Bonjour Kayowas :
Lorsque une molécule possède une double liaison , la rotation entre les 2 carbones n'est
pas possible . par addition d'un électrophile , la liaison devient libre pour la rotation .
Elle suit la règle de Markovnikov . On forme 2 liaisons covalentes .
Règle de Markovnikov : dans l'addition d'un acide halogéné (HCl, HBr, etc.) à un alcène asymétrique (RCH=CH2, par ex.), l'ion d'hydrogène (H+) se fixe sur le carbone qui porte le plus d'atomes d'hydrogène. Par ex. : CH3CH=CH2 + HCl → CH3CHClCH3.
Concernant la réaction NH3 + H3O+ =( NH4+) + H2O , la réaction est différente . l'atome
d'azote possède 5 électrons sur sa dernière couche électronique soit 3 électrons liant
et un doublet de 2 électrons ( non liant ) . En milieu acide , ce doublet est donné au H+ en
solution aqueuse et donne NH4+ . Ici on forme une liaison coordinative avec l'azote .
Concernant l'aldéhyde , 1 molécule d'eau s'additionne en milieu acide pour donner un
gem-diol très instable , qui par élimination de H2O , reforme l'aldéhyde . Pour obtenir
l'acide carboxylique , il faut faire une oxydation .
Ces questions sont difficiles à traiter rapidement car le sujet est vaste . J'espère t'avoir
apporté quelques réponses . Je suis disponible pour des réponses précises .
Bonnes salutations .
Bonjour molecule10,
Merci beaucoup pour ta réponse qui est pour le moins très technique.
Je pense avoir a peu près tout compris à tes explications, mais je ne suis pas sûr qu'elles répondent à mes questions...
Ces 2 réactions sont elles des réactions d'addition ou pas, malgré l'absence de double liaisons devenant des liaisons simples ?
Bonjour Kayowas :
Pour une réaction d'addition , il faut un substrat insaturé pour fixer le réactif .
Regarde sur ( https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_d'addition ) .
Pour une réaction de substitution , il y a échange donc réaction sans double liaison .
Je ne connais pas ton niveau en chimie ? Ne pouvant pas dessiner les structures avec
mon ordinateur , l'explication est compliquée .
Bonnes salutations .
Encore merci pour ta réponse, qui confirme ce que je pensais : pour une addition, il faut une double liaison.
Ce qui me perturbe, c'est que dans le cadre du programme de terminale S, je ne sais pas dans laquelle des 3 catégories (substitution, addition, élimination) classer les 2 réactions dont je parle dans mon premier message, puisqu'elle ne font pas intervenir de double liaison :
- pour l'oxydation de l'aldéhyde vers un acide carboxylique, je penche pour une substitution de l'atome H par le groupe -OH
- pour la transformation de NH3 en NH4+, je ne sais pas.
Peut être faut il simplement admettre qu'on ne peut pas classer toutes les réactions dans ces 3 catégories... Ce n'est qu'un point de vue du programme de terminale S ?
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