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R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique

Posté par
Teta7500
11-06-21 à 12:26

Bonjour,
Voila je ne comprend pas quelque chose.
Quelle est la règle pour numéroter les élément sur une molécule a 2 carbone asymétrique.
Sur cette molécule les deux carbone sont SS (corrigé). Mais moi je trouve R pour le carbone du haut .
Je connais l l'ordre de priorité I,Br,C....
Mais je ne sais pas quelle est la règle pour numéroter le 2eme carbone asymétrique. Moi j ai regardé les autre élément après le carbone du haut et lui du bas. Mais visiblement le résultat ne va pas. En gros comment on choisi quand ya deux éléments similaires sur le carbone asymétrique  
Merci bcq

R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique

Posté par
vanoise
re : R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique 11-06-21 à 12:33

Bonjour
Concernant le premier C* : quelle règle utilises-tu pour classer les deux groupement contenant un atome de carbone ?
Question analogue pour le deuxième C*...

Posté par
Teta7500
re : R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique 11-06-21 à 13:27

Bah je regarde les atomes après les carbone, sur le carbone du haut il y a un H et une double liaison avec un O et le carbone du bas il y a un H , un O et un C
Donc je choisi le carbone du bas.
La double liaison rendrai t elle pas prioritaire le carbone du haut ?
Merci

Posté par
vanoise
re : R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique 11-06-21 à 14:18

Citation :
La double liaison rendrai t elle pas prioritaire le carbone du haut ?

C'est un peu cela... Je te rappelle la règle :
en cas de double liaison, on ouvre la double liaison et on attache à chaque atome liés précédemment par double liaison un atome identique  à celui auquel il était lié par double liaison. Donc ici : la double liaison C=O est remplacé par une liaison simple, l'atome C se retrouvant lié fictivement à un autre atome O et l'atome O initialement présent se trouvant lié fictivement à un autre atome C.
Pour trouver les ordres de priorités pour le C* n° 1, il faut imaginer la molécule fictive ci-dessous :
Bien remarquer l'atome O ajouté verticalement en haut et l'atome C ajouté en haut à droite.

R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique

Posté par
vanoise
re : R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique 11-06-21 à 14:54

Pour plus de clarté, les deux atomes ajoutés sont représentés en rouge.

R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique

Posté par
Teta7500
re : R ou S sur une molécule a 2 C asymétrique 12-06-21 à 11:31

Avec ce raisonnement je comprends



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