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Question sur les énantiomères

Posté par
milobil
13-12-14 à 17:48

Bonjour,

J'ai un exercice sur les stéréisomères mais je me bloque sur une question.

La question étant combien de stéréoisomères de configuration la molécule d'alanine présente-elle ?

Voici les éléments de correction :

Il existe deux stéréoisoméres de configuration pour la molécule d'alanine : voir image attachée.


Ce que je ne comprends pas est pourquoi on a représenté seulement un énantiomère (à droite), alors que l'on aurait pu aussi inverser les liaisons H et CH3 (pour la molécule de gauche) et on aurait donc 3 stéréoisomères.

Cordialement

Question sur les énantiomères

Posté par
picard
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 18:21

Bonjour.

Si on inverse le H et le CH3 sur la molécule de gauche, on obtient la molécule de droite.

Il n'y a que 2 énantiomères...

Pour vous en convaincre, munissez vous de deux bouchons de liège et d'épingles à têtes colorées représentant les 4 substituants de l'alanine et construisez les deux énantiomères ; inversez ensuite deux des épingles sur l'un des modèles et constatez l'identité des deux représentations.

Au revoir.

Posté par
PrOXXie
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 18:22

Bonjour,

Malheureusement, s'est assez compliqué de t'aider par écrit sur de la stéréochimie. En effet, c'est un exercice de visualisation avant tout.
Si on inverse comme tu le dit le H et le CH3 sur la molécule de gauche, on tombe sur la molécule de droite. En effet, avec une rotation de 180° vers la gauche sur la molécule de droite après l'inversion que tu proposes donne la même molécule.

Tu n'as surement pas encore vu ça, mais la configuration de deux énantiomères à 1 carbone asymétrique peut être R ou S (inutile de plus détailler) ; une fois qu'on a fait les deux, on a l'ensemble des stéréoisomères possibles (ça se complique un peu dans le cas de plusieurs asymétriques chiraux par molécule). En gros, on a 2n stéréoisomères d'une molécule avec "n" nombre de carbone asymètrique (en fait la formule n'est pas complète mais pour la terminale, cela suffit).

Si ce n'est pas assez clair ou que tu veux plus de précision, n'hésite pas  

Posté par
milobil
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 18:35

En effet on se retrouve avec la molécule de droite.

Mais si on fait ceci, on se retrouve bien avec une molécule différente de celle de gauche non ? :

Posté par
milobil
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 18:35

En effet on se retrouve avec la molécule de droite.

Mais si on fait ceci, on se retrouve bien avec une molécule différente de celle de gauche non ? :

Question sur les énantiomères

Posté par
PrOXXie
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 18:38

Oui, on a bien une molécule différente que celle à gauche, puisqu'il s'agit de celle de droite  ^^'

Posté par
milobil
re : Question sur les énantiomères 13-12-14 à 19:02

Merci bien bonne soirée.



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