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Oxydation ménagée , FSD de B et A
Bonjour/Bonsoir tout le monde
Je suis bloqué à la question 2.2 de cet exercice . Pouvez vous m'aider s'il vous plaît ?
Exercice
Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de A donne de l'eau et 5 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d=3,04.
Dans les conditions de l'expérience, le volume molaire est Vm= 25 L/mol
1.
1.1 Écrire l'équation bilan de la réaction de combustion complète de A.
1.2 Déterminer la formule brute du composé A.
1.3 Sachant que la molécule de A est ramifiée et possède un groupe hydroxyde , écrire toutes les formules semi-développées possibles de A et les nommer.
2. Afin de déterminer la formule exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium en milieu acide. La solution oxydante étant en défaut , on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H
2.1 Quelles sont les fonctions possibles pour B ?
2.2 B dont la molécule possède un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou 4 groupes d'atomes tous différents , peut réduire une solution de permanganate de potassium en milieu acide.
2.2.1 Donner la formule semi-développée et le nom de B
2.2.2 Préciser la formule semi-développée et le nom du composé C, lors de la réaction de B avec la solution de permanganate .
2.2.3 Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
La formule brute de A est C5H12O
Les formules semi-développées de A sont : 2-méthylbutan-1-ol , 2-méthylbutan-2-ol , 3-méthylbutan-1-ol , 3-méthylbutan-2-ol et 2,2-diméthylpropan-1-ol
Les fonctions possibles de B sont les aldéhydes et les cétones.
Je ne sais pas comment identifier B et le reste . B est il le 2-méthylbutanal ?
Merci d'avance
Bonjour Sid.
Sacré jeu de déduction cet exo !
Je crois que tu as bien raisonné, j'arrive, comme toi à la conclusion que B est le 2-méthylbutanal.
Puisque B réagit avec la DNPH, c'est soit un aldéhyde, soit une cétone ; mais comme B peut être oxydé par le permanganate de potassium, c'est nécessairement un aldéhyde.
On reste, après ces informations avec 3 possibilités :
le 3-méthylbutanal CH3-CH(CH3)-CH2-CH=O
le 2-méthylbutanal CH3-CH2-CH(CH3)-CH=O
ou le 2,2-diméthylpropanal CH3-C(CH3)2-CH=O
Le seul de ces aldéhydes qui possède un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou 4 groupes d'atomes tous différents (en rouge ci-dessous) est bien le 2-méthylbutanal CH3-CH2-CH(CH3)-CH=O
Compte tenu de ce que tu as fait (brillamment) tu n'auras sans doute pas de problème pour trouver C et A...
A plus.
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