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oxydation aldéhydes / cétones

Posté par
titanium
09-06-12 à 15:15

Bonjour à tous !


Contexte : Exo où l'on me demande de retrouver les molécules à l'origine des cétones et aldéhydes données


Petite question : Lorsqu'on a une molécule ayant un groupement carbonyle (cétone) ainsi qu'un groupement CHO (aldéhyde), au final c'est une cétone où un aldéhyde ?


En espérant être claire

Merci d'avance de vos réponses

Posté par
molecule10
reponse 09-06-12 à 15:39


Bonjour  titanium :  Si  l'on  a  un  carbonyle  disubstitué  exemple  R1-CO-R2   ou  un  carbonyle  dans  une  chaîne  carbonée, on  a  une  cétone.

                               Si  l'on  a  un  carbonyle  monosubstitué  en  bout  de  chaîne  exemple  R-(CH2)x-CHO ,  on  a  un  aldéhyde.

                               Si  l'on  a   une  molécule  de  ce  type :  CH3-CH2- CH2-CO-CH2-CH2-CHO ,  on  a  un  γ-cétoaldéhyde.

                               Si  l'on  a   une  molécule  de  ce  type:   CH3-CH2-CO-CO-CH2-CH3 ,  on  a  une  α-dicétone.

                               Si  l'on  a   une  molécule  de  ce  type    OHC-CH2-CH2-CHO ,  on  a  un  dialdéhyde.

Demande  s'il  y  a  d'autres  questions !  Bonnes  salutations.

Posté par
titanium
re : oxydation aldéhydes / cétones 09-06-12 à 15:48

Merci de ta réponse !


CH3-C-CH2-C-H    (double liaison entre C et O)
    O     O

Je dirai qu'il faut le considérer comme un aldéhyde....et donc provenant d'un alcool primaire

C'est ça ?

Posté par
molecule10
reponse 09-06-12 à 16:29


CH3-CO-CH2-CHO  c'est  un  β-cétoaldéhyde.

l'oxydation  d'un  alcool  primaire  donne  un  aldéhyde  qui  peut  s'oxyder  en  acide  carboxylique  ( R-COOH ).

l'oxydation  d'un  alcool  secondaire  conduit  à  une  cétone.

Exemple  CH3-CHOH-CH3 ====> CH3-CO-CH3.

Un  aldéhyde  est  beaucoup  plus  réactif  qu'une  cétone ;  dans  des  réactions  chimiques  où  l'on  a  cétone  et  aldéhyde, il  faut  protéger  la  fonction  aldéhyde  si  l'on  veut

par  exemple   réduire  la  cétone  pour  obtenir  un  hydroxyaldéhyde.    

Posté par
titanium
re : oxydation aldéhydes / cétones 09-06-12 à 16:39



Donc, je peux pas mettre du butanol, parce qu'il donne du butanal (par oxydation ménagée)
qu'est ce qui est donc à l'origine du béta-cétoaldéhyde (que j'ai pas vu...mais interessant) ?

Posté par
molecule10
reponse 09-06-12 à 17:09


Je  ne  comprend  pas  le  but  de  tes  questions, tu  parles  de  CH3-CO-CH2-CHO  et  maintenant  tu  penses  oxyder  du  butanol  en  butanal ?

Le  cétoaldéhyde  et  le  butanal  sont  deux  produits  différents !

Donne-moi  des  explications  plus  claires  à  tes  questions.

Posté par
titanium
re : oxydation aldéhydes / cétones 09-06-12 à 18:13

On me demande de "déterminer la formule semi développée des alcools qui, par oxydation ménagée, conduisent aux aldéhydes et aux cétones suivants"

    d) CH3-CO-CH2-CHO  

Je sais que, lorsque l'on a une cétone, il s'agit d'un alcool secondaire
et, lorsque l'on a un aldéhyde, il s'agit d'un alcool primaire...

D'après ce que tu m'as dit, il s'agit d'un  β-cétoaldéhyde (terme complètement inconnu)

Citation :
Un  aldéhyde  est  beaucoup  plus  réactif  qu'une  cétone


On considère donc le groupe carbonyle CHO (aldéhyde) -> par conséquent, on cherche un alcool primaire

Ma question est donc de savoir qu'est ce qui donne du β-cétoaldéhyde (on garde le groupe carbonyle de la cétone ?)

Posté par
molecule10
reponse 10-06-12 à 14:11


Regarde  l'article  sous  aldolisation  puis  oxydation:     ( http://webpeda.ac-montpellier.fr/spc/ABCDORGA/Famille/QQREACDEBASE.html )



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