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Molécule chirale

Posté par
bamasp
28-04-19 à 19:13

Bonjour,
J'ai un exercice à faire mais je suis bloqué à une question. La question me demande si la molécule Acide 5-oxohex-2-ènoïque ( j'ai mis la représentation plus bas) présente t-elle des carbones asymétriques, si oui les indiquer. Je ne trouve pas de carbones asymétriques et dans la question suivante on me demande de dessiner son stéréoisomère de configuration or je n'ai pas trouvé de carbone asymétrique je ne peux donc pas trouver le stéréoisomère.
Je bloque donc car je ne trouve pas le / les carbones asymétriques.
Merci d'avance pour vos réponses.

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 28-04-19 à 20:44

Tu as raison, cette molécule n'a pas de carbone asymétrique, donc pas d'énantiomérie provoquée par la présence d'un tel carbone.

Cela n'empêche pas l'existence d'une stéréo-isomérie due à à la présence d'une double liaison C = C

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 12:09

Merci pour votre réponse, je pense avoir réussi. J'ai mis ce que j'ai fait en image, pouvez vous me dire si cela est bon?
Merci d'avance

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 12:44

Non

Les molécules que tu as dessinées
(28-04-19 à 19:13)  et  (29-04-19 à 12:09)
sont identiques.

Tu as seulement fait pivoter de 180° la première pour obtenir la deuxième.

Tes schémas doivent faire apparaître l'isomérie Z/E autour de la double liaison C = C

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 13:43

J'ai ressayé, la molécule du départ est de la forme Z, donc son stéréoisomère sera de la forme E j'ai  donc obtenu la molécule ci-dessous. Est-ce bon ?

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 13:49

Il est impossible de voir sur ta "molécule de départ" s'il s'agit d'un isomère Z ou E.
En revanche celui ci est bien, comme tu le dis, un isomère E

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 13:56

D'accord merci, mais du coup la molécule que je viens de faire correspond t-elle à un stéréoisomère de la première molécule ?

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 14:21

Ce que tu appelles " première molécule " est il ( post du  28-04-19 à 19:13 )

a) La molécule dessinée au dessous ?
b) Ou bien l'autre ?

Dans l'hypothèse a)
Je t'ai déjà répondu : Impossible de dire de quel isomère (Z ou E ) il s'agit.

Dans l'hypothèse b)  il s'agit d'un isomère E

Ne crois tu pas que tu pourrais te donner la peine de dessiner les deux isomères côte à côte ?

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 15:01

La première  molécule correspond à celle du 28-04-18.
J'ai donc dessiné le schéma ci dessous.
Mais si il est impossible de dire si c'est un isomère Z ou E, comment trouver le stéréoisomère de la molécule de mon premier message ?

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 15:27

Ce sont les mêmes molécules.
Dans les deux cas les groupements -COOH d'une part et -CH2-COO-CH3 d'autre part sont du même côté de la double liaisons C = C
Ce sont des isomères (E)

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 15:44

J'ai donc inversé les deux groupements j'obtiens alors:

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 15:49

Non
Tu as retourné une des molécules, ce qui évidemment ne modifie pas sa structure.
Ci dessous la solution.
A toi de repérer l'isomère (E) et l'isomère (Z)

Molécule chirale

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 15:54

Je pense avoir trouver l'isomère (Z) et l'isomère (E) mais je ne comprend pas laquelle est un stéréoisomère de configuration à la molécule de mon premier post.

Molécule chirale

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 16:16

Tu as bien identifié les isomères (E) et (Z)

Que ce soit au 1er post ou dans les suivants tu n'as représenté que des isomères (E)
C'est donc l'isomère (Z) représenté ici à droite qui est un stéréoisomère de la molécule représentée dans ton premier post.

Posté par
bamasp
re : Molécule chirale 29-04-19 à 16:20

D'accord merci beaucoup pour votre aide. Une dernière question, la relation de stéréo isomérie qui lie ces deux molécules est une relation de diastéréo-isomère ?

Posté par
odbugt1
re : Molécule chirale 29-04-19 à 16:26

Oui.



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