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Menthol et menthone
Bonjour 
Je dois rendre plusieurs devoirs pour la rentrée en maths et en physique chimie, car je n'ai pas eu la moyenne à ces deux matières l'année dernière. Il ne me reste actuellement plus qu'un devoir en physique-chimie, c'est celui qui me pose le plus problème.
Il y a un exercice auquel je ne comprends pas grand chose. Voici l'énoncé :
Le menthol est le constituant principal de l'alcool de menthe. Il a pour formule brute C10H20O.
1. La menthone est le résultat de l'oxydation ménagée du menthol par des ions permanganates en milieu acide. Ecrire l'équation bilan de la réaction.
2. a) Le porduit obtenu donne-t-il un test positif avec le réactif de Tollens ? Justifier.
b) Donne-t-il un test positif avec la DNPH ? Justifier.
3. Avec 47,4 g de KMnO4 on oxyde 125 g de menthol. Calculer la masse maximale de menthone que l'on peut obtenir.
4. Caculer le rendement de la manipulation sachant que l'on a obtenu une masse de 98,6 g de menthone.
Données :
M(KMnO4) = 158 g.mol-1
M(C10H20O) = 156 g.mol-1
M(C10H18O) = 154 g.mol-1
J'ai trouvé quelques réponses, mais je bloque sur d'autres.
1. 2MnO4- + 5C10H20O + 6H3O+ --> 2Mn2+ + 5C10H18O + 14H2O
2. a) La menthone est un aldéhyde car elle est le résultat de l'oxydation du menthol, qui est un alcool primaire. Elle réagit donc avec le réactif de Tollens en formant un dépôt d'argent.
b) La DNPH réagit avec la menthone car celle-ci est un aldéhyde, et leur réaction forme une poudre rouge/orangée.
3. ?
4. ?
Pouvez-vous m'aider, me donner des pistes ?
Je vous en remercie d'avance
salut , voici ma réponse pour les questions 3/ et 4/ :
3/ on a d'apres l'équation de la réaction : n(KMnO4)/2 = n(C10H18O)/5
d'ou : n(C10H18O)=(5/2)*n(KMnO4)
A.N : n(C10H18O)= 0,75 mol
or : n(C10H18O)= m(C10H18O)/M(C10H18O) alors : m(C10H18O)= n(C10H18O)*M(C10H18O)
A.N : m(C10H18O)= 0,75*154= 115,5 g
4/ on a : m(C10H18O)= 98,6 g
soit R le rendement de la manipulation ---> R = (masse obtenue du menthone / masse maximale du menthone)*100
A.N : R = (98,6 / 115,5)*100 = 85,36 %
Merci pour cette réponse rapide 
Mais je ne comprends pas :
3/ on a d'apres l'équation de la réaction : n(KMnO4)/2 = n(C10H18O)/5
pourquoi peut-on affirmer cette égalité ?
Désolé je ne suis pas trop le raisonnement.
Sila réaction est totale et si tu as l'équation :
X MnO4- + 5C10H20O + 6H3O+ --> 2Mn2+ + Y C10H18O + 14H2O
alors tu as
n(KMnO4)/X = n(C10H18O)/Y
salut, pour toute équation d'une réaction chimique de la forme :
a.A + b.B----> c.C + d.D avec a,b,c et d les coefficients stœchiométriques et A,B les reactifs ; C,D les produits
on a la formule suivante a admettre : n(A)/a = n(B)/b = n(C)/c = n(D)/d
maintenant j'espere que tout est claire
Bonjour pasungenie : Erreur , la menthone est une cétone et pas un aldéhyde !! C'est le produit d'oxydation du menthol ( alcool secondaire )
2 MnO4- + 5 C10H20O + 6 H3O+ ======> 5 C10H18O + 2 Mn++ + 14H2O
2 X 158g de KMnO4 = 316g vont oxyder à 100% 5 moles de menthol soit 5 X 156g = 780g
47,4g de KMnO4 vont oxyder (780 X 47,4 ) : 316 = 117g de menthol . Avec un rendement de 100% tu devrais obtenir (770 X 117) :780 = 115,5 g de menthone
Rendement de ta réaction (98,6 X 100) : 115,5 = 85,36 % .
Le test de Tollens ne marche pas avec les cétones ; test positif avec DNPH. Bonnes salutations.
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