Bonjour, j'ai un problème pour répondre à une question dans mon TP. Pour cela j'ai besoin de votre aide. Voici le problème:
L'acide benzoïque est un solide blanc ( Tfusion=122°C), son pKa=4,2 et il est très peu soluble dans l'eau (2,4 g dans 1L à 25°C). C'est, par contre, un composé très soluble dans l'éther diéthylique.
Dans l'industrie, on le prépare par oxydation du toluène par le dioxygène de l'air. Le toluène a pour formule C6H5-CH3.
Ecrire l'équation de cette synthèse et vérifier qu'il s'agit d'une réaction d'oxydoréduction.
le problème posé comme cela ne me parait pas évident.
Par contre,tu peux trouver l'équation de réaction en utilisant les couples redox mis en jeu
O2/H2O et C6H5COOH/C6H5CH3.
tu écris les 1/2 équations électroniques (en complétant avec e-,H+,H2O selon le cas )
O2.........--------------->H2O
C6H5CH3....-------------> C6H5COOH
tu équilibres pour avoir le même nombre d'électrons gagnés par l'oxydant et perdus par le réducteur.
tu additionnes les 1/2 équations et tu trouves l'équation demandée.
puisqu'à priori tu ne connais pas les couples redox,tu peux te contenter d'écrire l'équation que tu auras trouvé, et ,pour justifier le fait qu'il s'agit d'une équation d'oxydoréduction,tu peux utiliser la règle suivante(si mes souvenirs sont bons)
en chimie organique il y a oxydation si une molécule gagne des atomes d'oxygène et /ou perd des atomes d'hydogène .
si on compare les molécules d'acide benzoïque et de toluène ,on constate qu'il y a gain de 2 "O" et perte de 2H.
Il y a aussi la méthode des nombres d'oxydation,mais il faudrait que je me replonge dans le sujet!
avec google ,on se rafraichit vite la mémoire....
Tu cherches oxydation et réduction en chimie organique.
tu choisis l'article de Wilkipédia et tu trouves ton bonheur (bof!)
Dans le cas du toluène et de l'acide benzoïque il suffit de comparer le nombre d'oxydation du carbone dans CH3 et COOH puisque le reste (C6H5 ne change pas.
La liaison C-C compte pour 0
pour H no=+1
pour O no =-2
pour CH3 no(C)+3no(H)=0 donc no(C)=-3
pour COOH no(C)+2n0(O)+no(H)=0 donc no(C)=+3
Le no de C ayant augmenté ,il y a oxydation
d'autre part no(O) =0 dans O2 et -2 dans H2O .Il y diminution du no donc il y a réduction de O2.
sauf erreur de ma part
nb:les no s'écrivent plutôt en chiffres romains
J'ai trouvé:
O2+4H2O+4e- 2H2O+4HO-
C6H3CH3+3HO- C6H3COOH+4H2O
Est ce que c'est bon ce que j'ai fais svp?
pourquoi la première 1/2 équation est en milieu basique?
on a 4H+ +O2 + 4e- =2H2O 1/2 equation n°1
La deuxième est forcément fausse car on ne voit pas d'électrons à droite.
D'autre part le nombre d'atomes de chaque sorte n'est pas le même à droite et à gauche .(conservation des éléments).
Quand on écrit des équations redox il faut toujours qu'il y ait une oxydation (perte d'e- = électrons à droite) et une réduction =(gain d'électrons =électrons à gauche).
Il faut vérifier dans chaque demi équation la conservation des éléments et de la charge .(si c'est neutre d'un côté ,c'est neutre de l'autre;si on a globalement 2+ d'un côté ilfaut avoir globalement 2+ de l'autre côté du signe égal).
Dans l'équation bilan on ne doit plus retouver d'électrons.C'est pourquoi il faut parfois multiplier tous les coefficients d'une (ou des )demi équation(s) pour avoir le même nombre d'électrons dans les demi équations.
Tu as écris par erreur C6H3 à la place de C6H5.Comme cette partie des molécule reste inchangée dans la réaction rédox,je la remplacerai par A.Cela simplifie l'écriture
On a
ACH3 .....=ACOOH....
ACH3+2H2O =ACOOH
ACH3+2H2O =ACOOH + 6H+
ACH3+2H2O =ACOOH +6H+ +6e- 1/2 equation n°2
Le plus petit multiple commun entre 4 et 6 e- est 12 e-.
On multiplie la première 1/2 équation par 3 et la seconde par 2
finalement on obtient
2ACH3+ 3 O2 = 2H2O + 2ACOOH
C'est valable ,mais pourquoi en milieu basique?
j'avais écris la 1/2 équation (n°2) en milieu acide.Là tu compliques.
(En milieu basique on aurait l'ion benzoate et non l'acide benzoïque.)
J'ai écris l'équation bilan (celle qui est demandée dans ton exercice),sachant que A représente C6H5
Ces 1/2 équations sont hors sujet mais simplement utilisées pour trouver l'équation de la réaction.Elles n'ont pas lieu d'apparaître dans ton devoir car la réaction ne se fait pas en milieu aqueux mais en présence de catalyseurs.
En résumé ,tu écris l'équation de réaction et tu justifies le fait qu'il s'agit d'une réaction redox en te reportant à mes deux premiers posts.
oui mais on te dit par oxydation donc on doit écrire les réaction en mileu basique et non en milieu acide.
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