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L'acide benzoïque

Posté par
lucile619
17-12-07 à 22:02

Bonjour, est ce que vous pouvez m'aider pour cet exo svp:

L'acide benzoïque peut être préparé par oxydation ménagée de l'alcool benzylique C6H5-CH2OH par l'ion permanganate MnO4-(aq) en milieu acide. Dans le mode opératoire suivant, l'oxydation sera réalisée en milieu basique. Dans ce cas, l'oxydation de l'alcool benzylique par l'ion permanganate conduit à l'ion benzoate et au dioxyde de manganèse, solide brun selon la réaction d'équation: 3C6H5-CH2OH(aq) + 4MnO4-(aq) donne 3C6H5-COO-(aq) + 4MnO2(s) + HO-(aq) + 4H2O(l).

Manipulation 1:
_ Introduire dans un ballon 2.0g de carbonate de sodium, 100mL d'eau distillée, 4.5g de permanganate de potassium, 2.5mL d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce.
_ Chauffer à reflux, ébullition douce, pendant 20 min.
_ retirer le chauffe ballon et laisser refroidir.
_ Filtrer sous vide le mélange obtenu à l'aide d'un büchner.

Manipulation 2:
_ Verser le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter 40 ml environ de dichlorométhane, repérer les phases organique et aqueuse, agiter et dégazer plusieurs fois, laisser décanter. Enlever le bouchon et recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer de 250mL.
_ Placer l'erlenmeyer contenant la phase aqueuse dans un cristallisoir rempli d'eau et de glace. Ajouter de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à qu'il ne se forme plus de nouveaux cristaux.
_ Filtrer sur büchner et laver modérément les cristaux obtenus à l'eau distillé.
_ Recueillir les cristaux dans une coupelle préalablement tarée. Les sécher à l'étuve et les peser. La masse obtenue est de 1.52g.

Questionsmanip 1):
1) Quelle est le rôle de la pierre ponce dans cette expérience?
ma réponse: son rôle est d'homogénéiser la solution.
2) Expliquer pourquoi le carbonate de sodium introduit permet d'être en milieu basique.Ecrire l'équation de la réaction le justifiant. Je n'y arrive pas.
Merci pour votre aide.

Posté par
lucile619
re : L'acide benzoïque 18-12-07 à 21:09

Aidé moi SVP

Posté par
lucile619
re : L'acide benzoïque 18-12-07 à 21:21

Données:

la soludibilité dans l'eau et dans le dichlorométhane de l'acide benzoïque; benzoate de sodium et alcool benzylique.
PKA du couple acide benzoïque/ion benzoate:4.2
PKA du couple HCO3- /CO3^-2: 10.3
Masse molaires:acide benzoïque:122 ; ion benzoate:108
Température de fusion:acide benzoïque:122°C ; alcool benzylique: 15°C
Température d'ébulition de l'alcool benzylique: 204.7
densité de l'alcool benzilique: 1.04
Le permanganate de potassium est un solide ionique cristalisé de formule KMNO4, soluble dans l'eau de masse molaire 158g.mol-1.

EST CE QUE VOUS POUVEZ ME CORRIGER CECI:

2) Expliquer pourquoi le carbonate de sodium introduit permet d'être en milieu basique.Ecrire l'équation de la réaction le justifiant.
Ma réponse: Le carbonate réagit avec l'eau pour donner des ions HO- c'est pourquoi c'est une base.   CO32- + H2O = HCO3- + HO-

3) Quelle est la classe de l'alcool benzylique?
Ma réponse: Le groupement OH est relié à un carbone qui comporte 2H, c'est donc un alcool primaire.

4)en s'aidant du Pka=4.2 (je n'y arrive pas)
citer le produit de l'oxydation de l'alcool benzylique
_ en milieu acide(pH=1)
_ en milieu basique (pH=10) (je ne comprend pas la question)

5)Faire le shéma du montage à reflux(c'est fait). Pourquoi y a t-on recours?
ma réponse: pour accelerer la réaction sans perdre de la matière.

6) Quel solide est éliminé du mélange réactionnel lors de la 1ère filtration? (je ne sais pas)

Question por la manip 2:
1) proposer une méthode permettant de repérer la phase aqueuse et la phase organique de l'ampoule à décanter.Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase aqueuse?
Ma réponse: l'espece la moins dense est la phase organique. en fonction de la couleur on peut savoir,non?

2)Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide chloridrique et l'ion benzoate. Justifier l'apparition de cristaux.
Ma réponse: C6H5COO-(aq) + HCl(aq) = C6H5COOH(aq) + Cl-(aq)

on a du Cl- à la fin c'est pour cela qu'il y a des cristaux.

3)Pourquoi place t'on l'erlenmeyer dans un cristallisoir contenant de l'eau glacée?
Ma réponse: pour que l'acide soit moins soluble, pour receullir plus de cristaux.

4) Calculer le rendement de cette transformation. (comment fait-on?)


Je sais que c'est long mais aidé moi SVP.



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