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Isomérie Z/E des alcènes

Posté par
Sylka
13-04-11 à 18:27

Bonjour! J'ai un exercice dans lequel je dois reconnaître s'il y a des molécules qui présentent une isomérie, mais je ne comprends pas du tout comment faire . De plus, je ne trouve que des informations contradictoires quand je cherche des explications. Serait-il possible de m'aider avec ces deux exemples? Merci.

CH3-CH2-C=CH-CH3       et CH3-C=C-CH3
                |             | |
               CH3          CH3 CH3  

Posté par
Sylka
re : Isomérie Z/E des alcènes 13-04-11 à 18:32

Pardon, pour la deuxième molécule, les deux CH3 se trouvent au niveau des deux C

CH3-C=C-CH3
        |  |      
        CH3 CH3  

Posté par
efpe
re : Isomérie Z/E des alcènes 13-04-11 à 21:10

salut
tu peux aller voir le chapitre 2.2.1 Diastéréoisomérie de configurations Z et E  sur cette page http://fr.wikipedia.org/wiki/Isom%C3%A9rie

pour la 2e molécule, tu vois qu'elle est symétrique par rapport à l'axe rouge

pour la 1ère il y a deux isomères possibles, est-ce que tu les vois?

Isomérie Z/E des alcènes

Posté par
Sylka
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 18:45

Bonjour, désolée de répondre aussi tard :s
Donc, comme la deuxième molécule est symétrique par rapport à l'axe rouge, il n'y a pas d'isomérie, c'est bien ça?
Et pour la première, est-ce qu'on aurait comme isomérie
CH2 H
|     |
C=C
|    |
CH3 CH3

ou

CH3 H
|     |
C= C
|     |
CH2 CH3 Est-ce que ce sont les deux isoméries possibles?

Merci beaucoup pour ton aide.

Posté par
efpe
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 19:02

exactement
la première forme est une Z et la deuxième une E

Posté par
Sylka
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 19:10

Peut-on utiliser un troisième exemple? Je veux être sûre d'avoir bien compris .

CH3-CH2-CH2-C=CH2
                      |
                      CH3
Ici, comme il y a deux H du même côté, il n'y a pas d'isomérie possible, si?

Posté par
efpe
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 19:11

exact

Posté par
Sylka
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 19:21

Donc finalement, quand il y a deux mêmes groupes d'un côté (ici les H, mais ça pourrait tout aussi bien être CH3), il n'y a pas d'isomérie, c'est bien ça?

Posté par
efpe
re : Isomérie Z/E des alcènes 23-04-11 à 20:37

oui puisque si tu inverses les deux groupes non identiques, il suffit de retourner la molécule pour retrouver la même
tandis que si les groupes sont différents de chaque côté, tu ne peux pas la retrouver en la regardant juste autrement

Posté par
Sylka
re : Isomérie Z/E des alcènes 25-04-11 à 22:09

D'accord, merci beaucoup, je crois avoir bien compris maintenant grâce à ton aide. Encore merci!
Bonne soirée.



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