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Isomérie spectre RMN
Bonsoir,
Je me demandais comment était-il possible de différencier l'isomérie E de l'acide fumarique et l'isomérie Z de l'acide maléique, uniquement à partir de leur spectre RMN.
En effet, cette question m'est posée et je ne vois pas ce qui pourrait les différencier : ils ont les mêmes liaisons, mêmes groupes de protons, même électronégativité.
Merci de l'aide apportée,
Cordialement,
Kokux0503
***Bonjour***
Lorsque tu as un isomère E, les protons de ton alcène couple entre eux avec une constante de couplage 3J trans qui est d'environ 15-18 Hz. Alors que pour un isomère Z, la constante de couplage 3J cis est d'environ 8-11 Hz.
Mais je ne sais pas si tu as déjà vu ses notions en cours.
Non je n'ai jamais vu ces notions en cours. Donc ce n'est probablement pas la réponse qui est attendue par mon professeur.
De plus sur le spectre RMN de l'acide fumarique, il y a un minuscule signal qui apparaît vers 13 ppm. Ce signal est tellement petit que je ne sais pas si je suis censé le prendre en compte ou non ?
***Bonjour***
Oublie la réponse que j'ai tes donné au dessus elle n'a rien a voir ici, car les H des deux acides sont équivalents. Par contre d'après les spectres RMN que j'ai trouvé sur internet, les déplacements pour les H sont différents. Normalement sur tes spectres RMN tu dois avoir le déplacement chimique inscrit en dessus de ton pic. A partir de ces déplacements différents et de la structure tu dois pouvoir associer chaque spectres a chaque molécules. Et le signal que tu obtiens vers 13 ppm correspond simplement à la fonction COOH.
Justement, le déplacement chimique n'est pas indiqué précisément. On a juste l'axe des abscisses gradué.
Et pour réussir à differencier à l'oeil nu deux pics que qui se trouvent respectivement à 6,647 et 6,285 ppm (après recherche sur le net), et bien cela reste imprécis je trouve. Ce n'est que mon point de vue.
De toute façon, c'est la seule possibilité qui puisse expliquer la différence entre les 2 molécules à partir de leur spectre RMN ?
Et une dernière chose, le pic vers 13 ppm (le COOH) n'est visible que pour l'acide fumarique et non pas pour l'acide maléique. Pourtant les deux acides ont bien tous deux la fonction carboxyle.
J'avais trouvé les mêmes valeurs que toi sur internet pour le déplacement. Et oui c'est la seule différence qui te permet d'attribuer les spectres pour chaque molécule.
Pour ta question concernant le pic du COOH. L'hydrogène de ce groupe est dit échangeable ou labile. Et une des façons de mettre en évidence cette labilité est d'utilisé de l'eau lourde D2O qui va faire disparaître ce signal.
Je ne sais pas si on peut mettre de lien direct, mais si tu tapes : " nmr spectra maleic acid molbase " tu tombes sur un site où il y a un spectre rmn de l'acide maléique avec le signal du COOH présent.
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