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Isomère

Posté par
Gameiro
27-12-16 à 01:40

Bonjour,

J'ai un exercice ou on me demande si une molécule peut représenter les deux cas de figures d'isomère z/e j'ai répondu que oui puis j'ai représenté la double liaison avec des carbones/hydrogènes en isomère Z et l'autre combinaison avec la double liaison de carbonne en isomère E, la question d'après on me demande d'émettre une hypothese pour expliquer pourquoi on pourrait obtenir l'isomère Z mais aussi L'isomère E et la je bloque, je pense que c'est par-ce qu'on a une formule semi-développé et on pourrait donc faire en sorte d'obtenir les deux types d'isomeres ?

Le schéma est en pièce jointe.
Merci de bien vouloir m'aider.

Isomère

Posté par
Emmy1977
re : Isomère 27-12-16 à 10:42

Bonjour,
Tu peux avoir les 2 isomeres selon comment son placé tes 2 gros groupes autour de la double liaison C=C en rouge. L'isomere représenté est le E mais tu peux avoir le Z si le groupement N (CH3)2 est en haut pour former le Z

Posté par
Gameiro
re : Isomère 27-12-16 à 18:34

Bonjour,

D'accord merci, et donc c'est bien comme cela ?

Isomère

Posté par
spbo
re : Isomère 27-12-16 à 20:49

Bonsoir,

vous avez compris l'idée! par contre il ne faut pas s'arrêter à l'azote et au carbone dans vos formules, sinon on ne parle plus de la même molécule.

Posté par
Gameiro
re : Isomère 27-12-16 à 21:16

Bonsoir,

Merci pour votre réponse, en fait je ne sais pas ou m'arréter, je mets donc N 2(CH3) et pour le carbone C CH3 ?

Posté par
spbo
re : Isomère 27-12-16 à 22:42

Bonsoir,

vous donnez le reste de la molécule en formule brute. Du coup, pour le carbone ça donne :
CCH3C(CO2CH3)2.

Posté par
Gameiro
re : Isomère 27-12-16 à 23:58

Merci beaucoup

Ensuite on me demande  d'émettre une hypothèse concernant la liaison en bleu dans le schéma précédent qui expliquerait qu'on pourrait obtenir l'isomère E mais aussi Z à la place 13 dans le schéma ci joint, je bloque complètement.

Merci de bien vouloir m'aider

Isomère

Posté par
spbo
re : Isomère 28-12-16 à 12:51

Bonjour,

en fait là dans votre molécule, à la double liaison bleue, nous sommes dans une configuration (E).
Du coup, pour passer à une configuration (Z) vous devez inverser deux substituants d'un carbone de C=C.

Posté par
Gameiro
re : Isomère 28-12-16 à 13:35

Bonjour,

Donc en gros inverser la place du CH3 et du CH changerait la configuration en Z?

Posté par
spbo
re : Isomère 28-12-16 à 13:46

Si vous faites ça vous ne respectez plus la tétravalence du carbone. N'est-il pas plus simple d'inverser l'acide carboxylique COOH avec l'hydrogène ?

Posté par
Gameiro
re : Isomère 28-12-16 à 13:58

Ah oui merci
Mais je viens de m'en rappeler qu'on avait vu que sous une réaction photochimique une molécule passait de la configuration (Z) à la configuration (E), y'a pas un rapport pour émettre l'hypothese?

Posté par
spbo
re : Isomère 28-12-16 à 14:41

Ah oui, je n'avais pas du tt pensé à ça. Vous avez raison, on peut parler de l'isomérisation photochimique.



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