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identifier une molécule
Bonjour , je bloque sur cet exercice dès la question deux , pourriez vous m'aider s'il vous plait?
Les spectres infrarouges et de RMN d'un composé A de formule C8H10O sont donnés ci contre, la multiplicité des signaux a été précisée.
1) a. En justifiant la réponse, indiquer si l'analyse du spectre infrarouge permet d'envisager que le composé A soit un dérivé du benzène C6H6, c'est à dire qu'il présente un cycle aromatique.
b. Ceci est il confirmé par le spectre RMN?
2) Quelle pourrait être la fonction oxygénée de A?
3) Exploiter toutes les données du spectre de RMN et proposer une formule semi développée pour A.
4) On réalise l'oxydation de A, on obtient un produit B.
a. Quelles modifications observerait on pour le spectre infrarouge en passant de A à B?
b. Comment peut on, a l'aide du spectre infrarouge, vérifier que B ne contient pas A comme impuretés?
1.a : on observe un pic vers 3200cm-1 ce qui correspond à un liaison OH or le benzène ne possède pas d'oxygène donc ce n'est pas un dérivé du benzène.
b. Aucun pic caractéristique des cycles aromatiques n'est visible sur le spectre
Bonjour nirosane :
il s'agi du 1-phényléthanol . C6H5-CHOH-CH3 . C8H10O .
Le spectre RMN est clair ; à 1,4 ppm on a 1 doublet de 3 protons du -CH3 qui couple avec le
- CH-CH3 en formant à 4,7 ppm soit un quadruplet de 1 proton .
à 2,4 ppm on a le singulet de 1 proton du -OH ( les groupes -OH peuvent avoir un schift variable selon les liaisons dans la molécule ) .
à 7,2 ppm on a un signal compliqué des 5 protons aromatiques ( fins couplages A,B,C avec les protons du cycles ) .
Si tu regardes la courbe d'intégration tu vois des paliers soit ( 3 , 1 , 1 , et 5 ) = 10 .
Concernant le spectre IR , on a une large bande à 3000 cm-1 qui caractérise les alcools .
Une oxydation chimique de cet alcool secondaire ( par MnO2 ) va donner une cétone .
Tu verras une bande importante à environ 1500 à 1700 cm-1 caractéristique de cétones
et disparition de la bande -OH à 3000 cm-1 .
Bonnes salutations .
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