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exercice sur les amines

Posté par
el malick
03-11-07 à 17:29

quelqu'un pourrait m'aider a resoudre cet exercice.
on dissout 7.5 gd'une amine A dans de l'eau purede façon a obtenir un litre de solution.on dose un volume V1=40cm3de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration 0.2 mol/l.le virage de l'indicateur colorése produit quand on a versé un volume V2= 20.5 cm3 d'acide.
a) En deduire la masse molaire de l'amine A et se formule brute.
b) l'action de l'iodométhane sur l'amine A permet d'obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire ainsi qu'un iodur d'ammonium quartenaire. Quelles sont les formules sémi-d'veloppées possibles de A?
c)on sait par ailleurs  que l'amine A est chirale.
Montrerque sa formulesémi- dévéloppée peut être déterminée sans ambiguité.
d)Ecrire les formules sémi- dévéloppées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane avec l'amine A.L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés nucléophiles?

  svp aidez moi car je comprends pas bien le cours.

Posté par BioAlien (invité)re : exercice sur les amines 10-11-07 à 04:00

Je comprends pas trop ton exos, ca doit etre de la Spé chimie, mais je tente de te donner des pistes.

Vu que en a) on te demande sa formule brute, je suppose que il existe dans ton cours une relation de couple entre Amine et acide. Si je ne me trompe, un amine est une base, donc il faut regarder du coté des couples acide/bases je pense.
La base conjuguée de l'acide chlorhydrique est..

Pour la masse molaire, il faut peut etre considerer que la concentration massique est connue. Donc si tu trouves la quantite de moles de l'amine ( peut etre egale a celle de l'acide ) qui a reagit, tu trouveras le nombres de moles contenue dans V1 et dans 7,5g...

Sinon je vois pas.
Bon courage

Posté par
el malick
merci beaucoup 10-11-07 à 21:39

voici le corrigé queOn dissout 7,5 g d'une amine A dans de l'eau pure de façon a obtenir un litre de solution.
On dose un volume V1=40 cm3de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration C2 =0,2 mol/L.

Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2= 20,5 cm3 d'acide.

En déduire la masse molaire de l'amine A et sa formule brute.

L'amine est une base notée B.

couples acide base en présence : BH+ / B et H3O+/H2O.

Réaction du dosage : H3O+ + B = BH+ + H2O

A l'équivalence les quantités de matière d'acide chlorhydrique et d'amine sont en proportions stoechiométriques.

n( B) = C2V2= 0,2*20,5 10-3 = 4,1 10-3 mol.

Concentration de l'amine (mol/L) = quantité de matière (mol) / volume de la prise (L)

[B]= 4,1 10-3 / 40 10-3 = 0,1025 mol/L

concentration (mol/L) * masse molaire ( g/mol) = titre massique ( g/L).

masse molaire ( g/mol) = 7,5 / 0,1025 = 73 g/mol.

Formule brute : CxHyN

12x+y +14 = 73 ; 12x+y = 59 soit x = 4 et y=11

C4H11N.


--------------------------------------------------------------------------------
L'action de l'iodométhane sur l'amine A permet d'obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire ainsi qu'un iodure d'ammonium quartenaire.

Quelles sont les formules sémi-développées possibles de A ?

L'amine A est primaire : R-NH2.

avec R = C4H9-

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 : butylamine, 1-aminobutane



On sait par ailleurs que l'amine A est chirale.
Montrer que sa formule semi- dévéloppée peut être déterminée sans ambiguité.




Ecrire les formules sémi- dévéloppées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane avec l'amine A.



L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés nucléophiles ?

Les propriétés nucléophiles des amines sont dues à la présence du doublet porté par l'atome d'azote.

L'atome d'azote de l'ion ammonium quaternaire ne porte plus de doublet : ce dernier ne possède aucune propriété nucléophile.



j'ai récu de chimix.com

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 02:20

Formule brute : CxHyN

12x+y +14 = 73 ; 12x+y = 59 soit x = 4 et y=11
X=4 et y=11 ????

Posté par
Florianb
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 09:14

Bonjour phea. Y a-t-il un problème dans la correction ? Je n'ai pas lu l'exercice en entier mais je n comprends pas tes "???" et je suis curieux

Florian

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 18:18

je ne comprends pas, pourquoi 4x + y = 56 et x = 4; y = 11? pourriez-vous faire le calcul de détail?

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 18:21

Je suis désolé. 12x + y = 59

Posté par
Florianb
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 18:40

Je vois. On a donc :

12x + y = 59

Il faut donc tester les cas où x = 1, 2, 3 ou 4 (si x \ge 5 alors y < 0 ce qui est impossible). De plus, très grossièrement, il est impossible que y soit plus grand que 3x + 2 car les atomes de carbone peuvent former au maximum 3 liaisons avec des atomes d'hydrogène et ceux d'azote au maximum 2.

Si x = 1 alors y = 47 ce qui est impossible (il y a trop d'atomes d'hydrogène).

Si x = 2 alors y = 35 ce qui est impossible (il y a trop d'atomes d'hydrogène).

Si x = 3 alors y = 23 ce qui est impossible (il y a trop d'atomes d'hydrogène).

Si x = 4 alors y = 11 ce qui est possible.

On en déduit donc que x = 4. En découle alors que y = 11.

Cela est-il plus clair pour toi ?

Florian

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 19:31

👍
Je suis très clair. merci beaucoup pour votre aide.

Posté par
Florianb
re : exercice sur les amines 08-08-15 à 19:49

Content d'avoir pu t'aider

Bonne soirée à toi et à une prochaine fois sur l'île.

Florian

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 09-08-15 à 14:27


Bonjour, Si je représente la formule générale de Amine par
CnH2n + 3N, le résultat est C4H11N ainsi. Pouvais-je faire comme ça? Merci d'avance

Posté par
vanoise
re : exercice sur les amines 09-08-15 à 18:03

Tu voulais sans doute écrire :
CnH2n+3N  ?

Posté par
phea
re : exercice sur les amines 10-08-15 à 00:56

Oui. Est-il correct? Parce que la réponse est la même.

Posté par
vanoise
re : exercice sur les amines 10-08-15 à 14:57

À mon avis oui dans la mesure où l'énoncé précise dès le début que le composé A est une amine.



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